4-((2-methoxyphenyl)amino)-4-oxobutanoic acid | 76475-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-methoxyphenyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(2-Methoxyanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 76475-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00449642
• 分子量: 223.229
• InChiKey: PRKZZDBCWQJVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methoxyphenyl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(2-methoxyphenyl)]-4-oxo-4-[(tributylstannyl)oxy]butanamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物活性的有机锡（IV）化合物：合成，表征，体外生物活性以及与SS-DNA的相互作用

  摘要：

  十四种具有通式R 2 SnL 2或R 3 SnL的新有机锡（IV）配合物，其中R = CH 3，C 2 H 5，C 4 H 9，C 6 H 5，C 6 H 11，CH 2 -C 6 H 5，合成C（CH 3）3，C 8 H 17和L = N-[（2-甲氧基苯基）]-4-氧代-4- [氧]丁酰胺并通过元素分析，FT-IR，NMR（1 H，13 C和119Sn），质谱和单晶X射线结构分析。四种三有机锡（IV）配合物（R 3 SnL，R = CH 3，C 2 H 5，C 4 H 9，CH 2 –C 6 H 5）的晶体学数据表明，锡具有近似三角双锥体的几何形状，R基团位于三角平面。配体L的羧酸基桥接相邻的锡原子，从而形成聚合物链。对于二有机锡（IV）衍生物，根据光谱证据提出了锡原子处的六坐标几何结构。配合物7中的Me–Sn–Me键角由2 J确定[ 119 Sn– 1 H]值为166.3°，位于六坐标几何范围内。筛选了配体及其配合物（1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.028
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 邻甲氧基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-((2-methoxyphenyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物的设计，合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 基于萘醌部分的分子对接和药效团分析，总共设计和合成了23种化合物。借助反向靶标搜索，初步评估了其抗癌活性，其中大多数对某些肿瘤细胞有效，尤其是化合物12：1-（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen -2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基-4-氧代-4-（（4-苯氧基苯基）氨基）丁酸酯，其对SGC-7901的IC 50为4.1±2.6μM。同时通过AnnexinV / PI染色，免疫荧光，Western印迹分析和分子对接研究了化合物12的抗癌机理。结果表明该化合物可能通过调节PI3K信号通路诱导细胞凋亡和细胞自噬。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1740693

文献信息

• <i>N</i> ‐Aryl Amides as Chemical Exchange Saturation Transfer Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents
  作者：Xuekang Cai、Jia Zhang、Jiaqi Lu、Long Yi、Zheng Han、Shuixing Zhang、Xing Yang、Guanshu Liu

  DOI：10.1002/chem.202002415

  日期：2020.9.10

  amides. As the first proof‐of‐concept study, we used CEST MRI to detect the enzymatic metabolism of the drug acebutolol directly by its intrinsic CEST signal without any chemical labeling. Our study implies that N‐aryl amides may enable the label‐free CEST MRI detection of the metabolism of many N‐aryl amide‐containing drugs and a variety of enzymes that act on N‐aryl amides, greatly expanding the scope

  化学交换饱和转移 (CEST) MRI 最近已成为一种通用的分子成像方法，其中可以利用抗磁性化合物生成 MRI 信号。为了扩大 CEST MRI 的应用范围，我们在此系统地研究了具有不同N芳族取代基的N芳基酰胺的 CEST 特性，揭示了它们的化学位移 (4.6–5.8 ppm) 和交换率（高达数千 s -1）与烷基酰胺相比，更适合用作 CEST 试剂。作为第一个概念验证研究，我们使用 CEST MRI 直接通过其固有的 CEST 信号检测药物醋丁洛尔的酶代谢，无需任何化学标记。我们的研究表明N芳基酰胺可能使许多含N-芳基酰胺的药物和作用于N-芳基酰胺的多种酶的代谢的无标记CEST MRI检测成为可能，极大地扩展了CEST MR分子成像的范围。
• Facile esterification of carboxylic acids with organophosphorus reagents
  作者：V. Balasubramaniyan、V.G. Bhatia、S.B. Wagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88552-5

  日期：1983.1

  A mixture of alkyl phosphate esters (APE) obtained from P4O10 and alkanols taken in 1:6 mole ratio is an excellent esterification reagent for several classes of carboxylic acids. This new reagent offers several advantages compared to conventional reagents.

  由P 4 O 10获得的烷基磷酸酯（APE）和以1：6摩尔比获得的链烷醇的混合物是用于几类羧酸的优良酯化试剂。与常规试剂相比，这种新试剂具有多个优点。
• Enzymatic amide bond formation: synthesis of aminooxo-acids through a <i>Mycobacterium smegmatis</i> acyltransferase
  作者：Michael S. Christodoulou、Martina Letizia Contente、Sabrina Dallavalle、Andrea Pinto

  DOI：10.1039/d2gc00655c

  日期：——

  substrate-to-catalyst ratio (Msubstrate/Mcatalyst: 25 000), enzymatic stability (one month without any activity loss), and excellent protein purification yields (130 mg from 2 g of wet cell paste) made this process a green and cost-efficient approach, which was successfully applied for the preparation of a key intermediate of SAHA synthesis.

  开发了一种基于使用耻垢分枝杆菌(MSAcT) 的酰基转移酶在水中制备氨基含氧酸的高效策略。从苯胺和一系列不同的酸酐开始，以优异的产率 (68–94%) 和快速反应 (0.5–5 h) 进行了 1 M 规模的生物转化。高底物催化剂比（M底物/ M催化剂：25 000）、酶稳定性（一个月没有任何活性损失）和出色的蛋白质纯化产量（从 2 克湿细胞糊中提取 130 毫克）使该工艺成为绿色、经济高效的方法，成功应用于制备SAHA合成的关键中间体。
• Omuaru, V. O. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 8, p. 814 - 816
  作者：Omuaru, V. O. T.

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-based modelling followed by synthetic exploration unveil novel glycogen phosphorylase inhibitory leads
  作者：Maha Habash、Mutasem O. Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.086

  日期：2011.8

  Glycogen phosphorylase (GP) is a valid anti-diabetic target. Accordingly, we applied a drug discovery workflow to unveil novel inhibitory GP leads via combining pharmacophore modeling, QSAR analysis and in silico screening, followed by synthetic exploration of active hits. Virtual screening identified six low micromolar inhibitory leads from the National Cancer Institute (NCI) list of compounds. The most potent hits exhibited anti-GP IC50 values of 3.2 and 4.1 mu M. Synthetic exploration of hit 59 (IC50 = 4.1 mu M) yielded 25 lead inhibitors with the best illustrating IC50 of 3.0 mu M. Interestingly, we prepared several novel mixed oxalyl amide anti-GP leads employing new chemical reaction involving succinic acid-based adducts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.