5,8-diacetoxy-2-(1-acetoxy-4-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone | 88818-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-diacetoxy-2-(1-acetoxy-4-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(1'-acetoxy-4'-hydroxy-4'-methylpentyl)-5,8-diacetoxy-1,4-naphthoquinone；[4-Acetyloxy-6-(1-acetyloxy-4-hydroxy-4-methylpentyl)-5,8-dioxonaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 88818-35-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: ULTBMNOQJGGJEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-2-(1-acetoxy-4-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.12h， 生成 紫朱牛舌草(ALKANNATINCTORIA)根提取物
  参考文献：
  名称：

  Shikalkin (±Shikonin) 和相关化合物的合成

  摘要：

  关键中间体2-甲酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘是以1,4,5,8-四甲氧基萘为原料，由1,5-萘二醇三步法或萘甲素一步法制得。shikalkin 和二氢shikalkin 的全合成已经用这种醛通过侧链引入与格氏反应和以下去甲基化完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.205
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 silver(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5,8-diacetoxy-2-(1-acetoxy-4-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  shikalkin [（±）-shikonin]的全合成

  摘要：

  首次完成了二氢鹿角蛋白和希卡尔金的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000987

文献信息

• TERADA, AKIRA;TANOUE, YASUHIRO
  作者：TERADA, AKIRA、TANOUE, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4560511A
  申请人：——

  公开号：US4560511A

  公开（公告）日：1985-12-24