1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-oxonaphthalen-2-yl acetate | 1094509-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-oxonaphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: (5-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 1094509-21-3；1094508-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ULKQTEIUUNLKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-oxonaphthalen-2-yl acetate 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-6-methoxy-2-oxobenzooxepin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Baeyer-Villiger氧化环状芳香族乙酰氧基酮合成手性乙酰氧基内酯

  摘要：

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.035
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 manganese triacetate 以80%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-oxonaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Baeyer-Villiger氧化环状芳香族乙酰氧基酮合成手性乙酰氧基内酯

  摘要：

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.035

文献信息

• US5763489A
  申请人：——

  公开号：US5763489A

  公开（公告）日：1998-06-09
• US5863918A
  申请人：——

  公开号：US5863918A

  公开（公告）日：1999-01-26
• Synthesis of chiral acetoxy lactones via the Baeyer–Villiger oxidation of cyclic aromatic acetoxy ketones
  作者：Ayhan S. Demir、Asuman Aybey

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.035

  日期：2008.12

  kinetic resolution of acetoxy ketones furnished both of the enantiomers of α-acetoxy ketones in good chemical and optical yields. The Baeyer–Villiger oxidation of α-acetoxy ketones with m-CPBA, CF3SO3H, and CH2Cl2, at rt gives the corresponding lactones without racemization. The acetoxy ketone moiety migrates selectively in order to form lactones. The mild hydrolysis of lactones affords phenolic α-hydroxycarboxylic

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。