tert-butyl ((R)-4-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)methylcarbamate | 940950-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((R)-4-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: methyl (4R)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 940950-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 274.341
• InChiKey: JDHBFJMHBZSQMA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((R)-4-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)methylcarbamate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拉拉唑及其衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802043
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl ((R)-4-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 4,5-二氢噻唑-4-羧酸是金属-β-内酰胺酶的新型抑制剂

  摘要：

  由 B 类金属β-内酰胺酶 (MBL) 引起的细菌对 β-内酰胺类抗生素的耐药性，特别是对某些医院获得性革兰氏阴性病原体，对公众健康构成重大威胁。我们报告了几种 2-取代 4,5-dihydrothiazole-4-羧酸是新型 MBL 抑制剂。进行了构效关系 (SAR) 和分子建模研究，并讨论了对进一步抑制剂设计的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.012

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS AS BROAD-SPECTRUM INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES COMME INHIBITEURS À LARGE SPECTRE DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2012088283A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention concerns methods and/or compositions for treatment and/or prevention of bacterial infection wherein the bacteria has at least one metallo-P-lactamase. The bacteria are provided with an inhibitor of the metallo-P-lactamase, for example in conjunction with an antibiotic that targets the bacteria. The bacteria may be a drug-resistant strain or susceptible to becoming a drug-resistant strain. In specific embodiments, the bacteria is Pseudomonas or Acinetobacter spp.
• Synthesis and Biological Activity of Largazole and Derivatives
  作者：Tobias Seiser、Faustin Kamena、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200802043

  日期：2008.8.11
• 2-Substituted 4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids are novel inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Pinhong Chen、Lori B. Horton、Rose L. Mikulski、Lisheng Deng、Sandeep Sundriyal、Timothy Palzkill、Yongcheng Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.012

  日期：2012.10

  hospital-acquired, Gram-negative pathogens, poses a significant threat to public health. We report several 2-substituted 4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids to be novel MBL inhibitors. Structure activity relationship (SAR) and molecular modeling studies were performed and implications for further inhibitor design are discussed.

  由 B 类金属β-内酰胺酶 (MBL) 引起的细菌对 β-内酰胺类抗生素的耐药性，特别是对某些医院获得性革兰氏阴性病原体，对公众健康构成重大威胁。我们报告了几种 2-取代 4,5-dihydrothiazole-4-羧酸是新型 MBL 抑制剂。进行了构效关系 (SAR) 和分子建模研究，并讨论了对进一步抑制剂设计的影响。