((S)-1-Benzyl-allyl)-trityl-amine | 153451-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((S)-1-Benzyl-allyl)-trityl-amine
• 英文别名: (2S)-1-phenyl-N-tritylbut-3-en-2-amine
• CAS: 153451-36-6
• 化学式: C₂₉H₂₇N
• 分子量: 389.54
• InChiKey: NOCGCTZVVJFQFA-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Benzyl-allyl)-trityl-amine 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[N-(1'S)-(1'-benzyl-prop-2'-enyl)amino]methyl-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-Phenyl-2-triphenylmethylamino-1-propanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((S)-1-Benzyl-allyl)-trityl-amine
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0

文献信息

• Enantioconservative synthesis and ring closing metathesis of disubstituted dialkenic amides
  作者：Hélène Sauriat-Dorizon、François Guibé

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01432-4

  日期：1998.9

  Optically pure disubstituted dialkenic amides 2, which are direct precursors of Z-ethylenic pseudopeptides 1, are readily synthesized and then cyclized to lactams 3 in the presence of Grubbs' ruthenium-based metathesis catalysts with total conservation of enantiomeric purity. (C) 1998 Elsevier Science Lid. All rights reserved.
• Improved stereocontrolled synthesis of threo peptidyl epoxides
  作者：Amnon Albeck、Rachel Persky

  DOI：10.1021/jo00082a026

  日期：1994.2
• An access to (Z)-ethylenic pseudodipeptides based on ring-closing metathesis
  作者：Valérie Boucard、Hélène Sauriat-Dorizon、François Guibé

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00795-0

  日期：2002.9

  new access to enantiopure (Z)-ethylenic pseudopeptides, starting from the chiral pool of amino acids and enantiopure 2-substituted-but-3-enoic acids is proposed and illustrated by the syntheses of the (Z)-ethylenic pseudopeptidic analogs of l-Phe-l-Phe, l-Phe-d-Phe, l-Phe-l-Val, l-Phe-d-Val and racemic (ll,dd) and (ld,dl) (phenyl)Gly-Phe. The key-steps of these syntheses are a ring-closing metathesis

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。