methyl N-trityl-(S)-phenylalaninate | 18598-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl N-trityl-(S)-phenylalaninate
• 英文别名: N-trityl-L-phenylalanine methyl ester；N-Trityl-L-phenylalanin-methylester；methyl (2S)-3-phenyl-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 18598-80-6
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₂
• 分子量: 421.539
• InChiKey: KHFLUCLVJVEYSM-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  551.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-trityl-(S)-phenylalaninate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(S)-(-)-3-Phenyl-2-triphenylmethylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希-斯蒂尔重排法合成烯烃二肽等排体

  摘要：

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88232-6
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-phenylalanine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-trityl-(S)-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  N-三苯甲基氨基酸与BOP的反应：叔丁酯以及N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸-β-内酯的有效合成

  摘要：

  暴露于甲氧基甲基胺和BOP后，分离出稳定的TrPheOH羟基苯并三唑基酰胺，而不是预期的Weinreb酰胺。该酰胺表现出类似于Weinreb酰胺的活性酰胺，并且可以用于合成叔丁基酯。N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸的反应以前所未有的高收率产生了相应的β-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00805-2

文献信息

• Double Chirality Transmission in Trityl Amines: Sensing Molecular Dynamic Stereochemistry by Circular Dichroism and DFT Calculations
  作者：Jacek Ściebura、Jacek Gawroński

  DOI：10.1002/chem.201101699

  日期：2011.11.18

  than the methyl group (L). This is the case when a CD‐active trityl group at the nitrogen atom is used to report the chirality of the carbon substituent with two different sized groups (see scheme). The use of the trityl CD sensor allowed, in addition, the determination of the dominant absolute configuration of the nitrogen atom in chiral amines.

  配置：叔丁基在形式上可以比甲基（L）更“少”。当使用氮原子上的CD活性三苯甲基来报告带有两个不同大小的基团的碳取代基的手性时，就是这种情况（参见方案）。此外，使用三苯甲基CD传感器还可以确定手性胺中氮原子的主要绝对构型。
• Synthesis of alkene dipeptide isosteres employing the Wittig-Still rearrangement
  作者：Karen M. Bol、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88232-6

  日期：1992.1

  the synthesis of alkene dipeptide isosteres is reported which features the use of the [2,3]-Wittig-Still rearrangement, carried out in hexanes. Employing this rearrangement alkene dipeptide isosteres of “Gly-Xxx” are accessible starting from an α,β-unsaturated carbonyl compound. This is illustrated with the synthesis of the alkene dipeptide isostere of Gly-Ala as part of the tripeptide isostere Cbz

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。
• N-Tritylamino Acids and Peptides. A New Method of Peptide Synthesis¹
  作者：Leonidas Zervas、Dimitrios M. Theodoropoulos

  DOI：10.1021/ja01588a027

  日期：1956.4
• New inhibitors of renin that contain novel phosphostatine Leu-Val replacements
  作者：Joseph F. Dellaria、Robert G. Maki、Herman H. Stein、Jerome Cohen、David Whittern、Kennan Marsh、Daniel J. Hoffman、Jacob J. Plattner、Thomas J. Perun

  DOI：10.1021/jm00164a011

  日期：1990.2

  A novel series of renin inhibitors based on the Phe8-His9-Leu10-Val11 substructure of renin's natural substrate, angiotensinogen, is reported. These inhibitors retain the Phe8-His9 portion of the native substructure and employ novel phosphostatine Leu10-Val11 replacements (LVRs). The phosphostatine LVRs were prepared by condensing a dialkyl phosphonate ester stabilized anion with either N-t-Boc-amino aldehydes or N-tritylamino aldehydes (derived from the corresponding amino acid). Structure-activity relationships at the Leu10 side chain revealed that the LVR derived from L-cyclohexylalanine provided a 130-fold boost in potency over the LVR derived from L-leucine. The dialkyl ester moiety was varied and a loss in potency was incurred when the alkyl ester was chain extended or alpha-branched; dimethyl esters provided optimum potency. The phosphonate moiety was replaced by a half-acid half-ester phosphonate and dimethylphosphinate; both replacements lead to a loss in potency. The more potent inhibitors (IC50 = 20-50 nM) were found to be selective inhibitors for renin over porcine pepsin and bovine cathepsin D (little or no inhibition was observed at 10(-5) M).
• Improved stereocontrolled synthesis of threo peptidyl epoxides
  作者：Amnon Albeck、Rachel Persky

  DOI：10.1021/jo00082a026

  日期：1994.2