O-phenyl benzothioate | 16911-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl benzothioate
• 英文别名: O-phenyl thiobenzoate；O-Phenyl benzenecarbothioate
• CAS: 16911-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: VEVLAFVFXLNSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl benzothioate 在 镍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以34%的产率得到(benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  A new conversion of esters to ethers and its application to the preparation of furano-18-crown-6

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a045
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46 %的产率得到O-phenyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  分子内硫醇和硒醇辅助输送硫化氢

  摘要：

  尽管芳基硫代酰胺通常用于评估 H 2 S 的药理作用，但它们的反应性非常缓慢，而且它们释放 H 2 S 的效率非常低。在此，我们报告说，可以通过分子内亲核协助增强从该供体类别中释放出的 H 2 S。我们设想这种新化学作为一种通用设计策略，用于获取对各种生物刺激有选择性反应的高效供体。

  DOI：

  10.1002/anie.202210754

文献信息

• Investigations of the Thermal Responsiveness of 1,4,2-Oxathiazoles
  作者：Russell J. Hewitt、Michelle Jui Hsien Ong、Yi Wee Lim、Brendan A. Burkett

  DOI：10.1002/ejoc.201500909

  日期：2015.10

  The first systematic study of the thermal rearrangement/fragmentation of 5,5-disubstituted 1,4,2-oxathiazoles into isothiocyanates is reported. Structure–activity relationships reveal that the choice of substituent at the 5-position of the 1,4,2-oxathiazoles is the predominant factor to influence the ease of fragmentation.

  报道了 5,5-二取代的 1,4,2-恶噻唑类热重排/断裂成异硫氰酸酯的首次系统研究。构效关系表明 1,4,2-恶噻唑 5 位取代基的选择是影响断裂容易程度的主要因素。
• Compound embodiments that release H2S by reaction with a reactive compound and methods of making and using the same
  申请人：University of Oregon

  公开号：US11078157B1

  公开（公告）日：2021-08-03

  Disclosed herein are embodiments of a donor compound that releases H2S by reacting with a reactive compound. The donor compound embodiments described herein can be used to deliver H2S to a subject or a sample and further can be used to administer therapeutic agents. The donor compound embodiments also can facilitate bioconjugation. Methods of making and using the donor compound embodiments also are disclosed.

  本文揭示了一种供体化合物的实施例，通过与反应性化合物发生反应释放H2S。本文描述的供体化合物实施例可用于向受试者或样品释放H2S，并且进一步可用于给药治疗剂。供体化合物实施例还可以促进生物共轭。还公开了制备和使用供体化合物实施例的方法。
• A Convenient Synthesis of Difluoroalkyl Ethers from Thionoesters Using Silver(I) Fluoride
  作者：Josiah Newton、Daniel Driedger、Matthew B. Nodwell、Paul Schaffer、Rainer E. Martin、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1002/chem.201904132

  日期：2019.12.13

  thionoesters using only silver(I) fluoride. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance and complements existing strategies for difluoroalkyl ether synthesis, which rely on toxic and often dangerous reagents that demonstrate limited functional group compatibility. We additionally report the translation of this finding to the production of 18 F-labelled difluoroalkyl ethers using fluoride-derived

  在此，我们报告了仅使用氟化银 (I) 对硫酯进行温和快速的氟化脱硫。该反应表现出出色的官能团耐受性，并补充了现有的二氟烷基醚合成策略，这些策略依赖于有毒且通常是危险的试剂，这些试剂表现出有限的官能团相容性。我们还报告了将这一发现转化为使用氟化物衍生的 [18 F]AgF 生产 18 F 标记的二氟烷基醚。这种新工艺应该能够合成范围广泛的二氟烷基醚，并在医药和材料化学以及放射性示踪剂生产中得到应用。
• Kinetic Study on Reactions of O-<i>Y</i>-substituted Phenyl Thionobenzoates with Quinuclidine: Factors Governing Reactivity and Reaction Mechanism
  作者：Eun-Ji Yang、Min-Young Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10207

  日期：2015.4

  corresponding reactions with benzylamine (k BzNH2) has revealed that quinuclidine is less reactive than benzylamine toward 3a–3i although the former is 2.1 pK a units more basic than the latter. Steric hindrance exerted by quinuclidine has been suggested to be responsible for the decreased reactivity of the tertiary amine. The Brønsted‐type plot for the reactions of 3a–3i with quinuclidine is linear with

  用分光光度法测定了O- Y取代的苯基硫代苯甲酸酯（3a-3i）与奎尼丁的反应的二级速率常数（k quin）。将k quin与先前报道的与苄胺（k BzNH2）进行的相应反应的速率常数进行比较后发现，奎尼丁对3a-3i的反应性比苄胺低，尽管前者比后者的碱性高2.1 p K a单位。有人建议奎尼丁施加的立体阻碍是造成叔胺反应性降低的原因。Brønsted型图的反应 3a–3i与奎尼丁成线性关系，βlg  = −0.37。与常数相关的哈米特图显示出许多分散点（R 2 = 0.982）。与此相反，汤川-津野情节导致极好的线性相关性（- [R 2 = 0.9992）与ρ Ŷ  = 0.96和- [R  = 0.51，表明负电荷部分地开发上的离去基团的O原子。因此，已经得出结论3a-3i与奎尼丁的反应是通过协同机制进行的，在该机制中，在决定速率的过渡态中，离去基团的排出仅提前了一点。
• The Dual Reactivity of 5-<i>S</i>/5-<i>O</i>-Phenyl-1,4,2-oxathiazoles: A Fragmentation Pathway That Affords Nitriles in the Presence of Water
  作者：Yi Wee Lim、Russell J. Hewitt、Brendan A. Burkett

  DOI：10.1002/ejoc.201500637

  日期：2015.8

  The rearrangement of substituted 1,4,2-oxathiazoles to nitriles in the presence of water is described. Preliminary investigations suggest that the reaction pathway proceeds via a 1,4,2-oxathiazolium intermediate, followed by trapping with water and subsequent decomposition to products.

  描述了在水存在下取代的 1,4,2-恶噻唑重排为腈。初步研究表明，反应途径通过 1,4,2-恶噻唑鎓中间体进行，然后被水捕获并随后分解为产物。