(S)-N-[3-(Hydroxymethyl)-3-cyclopentenyl]-benzamide | 155694-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[3-(Hydroxymethyl)-3-cyclopentenyl]-benzamide
• 英文别名: N-[(1S)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]benzamide
• CAS: 155694-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CFIGJGBEMLMBRH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-N-[3-(Hydroxymethyl)-3-cyclopentenyl]-benzamide 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 tetra-tert-butylammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-N-(Phenylmethyl)-N-[3[(phenylmethoxy)methyl]-3-cyclopentenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  改进的制备（+）-（1R，2S，4R）-4-氨基-2-羟基-1-羟甲基环戊烷的程序

  摘要：

  描述了两种立体定向合成标题化合物的方法。这些短而有效的合成为构建2'-脱氧碳环核苷中的关键中间体提供了快速途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00764-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(Benzoylamino)-1-cyclopentene carboxylic acid methyl ester 在 三氯化铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-N-[3-(Hydroxymethyl)-3-cyclopentenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  改进的制备（+）-（1R，2S，4R）-4-氨基-2-羟基-1-羟甲基环戊烷的程序

  摘要：

  描述了两种立体定向合成标题化合物的方法。这些短而有效的合成为构建2'-脱氧碳环核苷中的关键中间体提供了快速途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00764-4

文献信息

• Chemical process for preparing an optically active aminodiol
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05659075A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A process is claimed for preparing [1S(1(.alpha., 2.beta., 4.beta.)]-4-amino-2-hydroxymethyl -1-cyclopentanol from cis-4-((R)-benzoylamino)-2-cyclopentenecarboxylic acid, methyl ester in five steps. The invention also describes a number of novel intermediates useful in the synthesis of [1S(1.alpha., 2.beta.,4.beta.)]-4-amino-2-hydroxymethyl-1-cyclopentanol.

  一种制备[1S(1(.alpha., 2.beta., 4.beta.)]-4-氨基-2-羟甲基-1-环戊醇的方法，从顺式-4-((R)-苯甲酰氨基)-2-环戊烯羧酸甲酯出发，经过五个步骤。该发明还描述了一些在合成[1S(1.alpha., 2.beta.,4.beta.)]-4-氨基-2-羟甲基-1-环戊醇过程中有用的新型中间体。
• CHEMICAL PROCESS FOR PREPARING AN OPTICALLY ACTIVE AMINODIOL
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0655994B1

  公开（公告）日：1997-06-18
• US5659075A
  申请人：——

  公开号：US5659075A

  公开（公告）日：1997-08-19