2-(t-butylthio)acrylonitrile | 72314-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(t-butylthio)acrylonitrile
• 英文别名: α-tert-butylthioacrylonitrile；2-Propenenitrile, 2-[(1,1-dimethylethyl)thio]-；2-tert-butylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 72314-64-8
• 化学式: C₇H₁₁NS
• 分子量: 141.237
• InChiKey: GATHBWWYDAUOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(t-butylthio)acrylonitrile 在 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到α-thioisopropyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Boucher, Jean-Luc; Stella, Lucien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 276 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chloro-2 thiotertiobutyl-3 propionitrile 在 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.6%的产率得到2-(t-butylthio)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Boucher, Jean-Luc; Stella, Lucien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 276 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异丙苯 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 、 2-(t-butylthio)acrylonitrile 作用下， 反应 12.0h， 以5%的产率得到2,3-双[(1,1-二甲基乙基)硫代]-2,3-二乙基-丁二腈
  参考文献：
  名称：

  Mignani, S.; Janousek, Z.; Merenyi, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1267 - 1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Captodative substituent effects — Part XXXI olefins with captodative substitution in [2+2] cycloadditions
  作者：Ch. De Cock、S. Piettre、F. Lahousse、Z. Janousek、R. Merényi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97193-5

  日期：1985.1

  Olefins with captodative substitution are excellent partners in [2+2] cycloadditions leading to cyclobutane derivatives. The reaction rates increase with the radical stabilising power of the substituents. Thio- and selenoalkyl(aryl) substituted gemdifluoroolefins allow the synthesis of new cyclobutane derivatives.

  具有Capdativeative取代的烯烃是导致环丁烷衍生物的[2 + 2]环加成反应的极好伙伴。反应速率随取代基的自由基稳定能力而增加。硫代和硒代烷基（芳基）取代的宝石二氟烯烃可以合成新的环丁烷衍生物。
• 1,1-Difluoro-2-triphenylsiloxybuta-1,3-diene as a potentially useful fluorine-containing building block: preparation and [4 + 2] and [2 + 2] cycloadditions
  作者：Fuqiang Jin、Yuanyao Xu、Weiyuan Huang

  DOI：10.1039/c39930000814

  日期：——

  1,1-Difluoro-2-triphenylsiloxybuta-1,3-diene has been conveniently prepared and undergoes [4 + 2] or [2 + 2] cycloadditions with various olefins.

  1,1-二氟-2-三苯基硅氧丁烷-1,3-二烯的制备非常方便，可与各种烯烃发生[4 + 2]或[2 + 2]环加成反应。
• Captodative substitution and cyclopropane geometry. Part 5. X-Ray structure of five new compounds and asymmetry parameters of the substituents
  作者：Bernard Tinant、Shan Wu、Jean-Paul Declercq、Maurice Van Meerssche、Wayiza Masamba、Alain De Mesmaeker、Heinz Gunter Viehe

  DOI：10.1039/p29880001045

  日期：——

  Five new captodative (cd) substituted cyclopropanes have been synthesized and their structures determined from X-ray diffraction data. These are cis-1,2-dicyano-1,2-dimethyl-(1), trans-1,2-dicyano-1,2-bisethoxycarbonyl-(2), cis-1,2-dicyano-1,2-dimethoxy-(3), trans-1,2-dicyano-1,2-bismethylthio-(4), and trans-1,2-dicyano-1,2-bis(dimethylamino)-cyclopropane (5). These structures have been solved by direct

  已经合成了五个新的capdodative（cd）取代的环丙烷，并根据X射线衍射数据确定了它们的结构。这些是顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲基-（1），反式-1,2-二氰基-1,2-双乙氧基羰基-（2），顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲氧基-（3），反式-1,2-二氰基-1,2-双甲硫基-（4）和反式-1,2-二氰基-1,2-双（二甲基氨基）-环丙烷（5）。这些结构已通过直接方法求解，并分别使用对R的865、1 332、766、1075和1341反射通过最小二乘法精炼。0.062、0.041、0.044、0.031和0.049。这项工作完成了以前的结果，并允许讨论极性取代基对环丙烷几何形状的影响及其所报道的顺式-反式异构化的难易程度。对环键长度的影响很小但很明显：在俘获性和二巯基取代中，远端的环键缩短了，而邻位键延长了。建议为SR，OR和NR 2使用平均远端键合起酥油。C N，C O和苯
• Cycloadditions of methylenecyclopropanes and strained bicyclo[n.1.0]alkanes to radicophilic olefins
  作者：Armin De Meijere、Horst Wenck、Fereydoun Seyed-Mahdavi、Heinz Günter Viehe、Vincent Gallez、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87348-8

  日期：1986.1

  methylenecyclopropanes 1, 2, 11 upon reaction with α-donorsubstituted acrylonitriles 3a, 3c gave two types of products, regular [2+2] cycloadducts 6, 8, 10, 13, 14 and thiacyclopentane derivatives 7, 9. The capto-dative substituted methylenecyclopropane 12 preferentially homodimerized to 15 even in the presence of 2. The capto-dative olefin 3a also added across the central single bonds of a bicyclo[1.1.0.]butane

  的亚甲基环1，2，11在与α-donorsubstituted丙烯腈反应3A，3C，得到两种类型的产品，日常[2 + 2] cycloadducts 6，8，10，13，14和thiacyclopentane衍生物7,9的的Capto-格取代的亚甲基环丙烷12即使在存在2的情况下也优先均聚为15。所述巯基-烯烃3a也跨双环[1.1.0。]丁烷衍生物4b和双环[2.1.0]戊烷5a的中心单键添加，以通过双自由基中间体产生16和19。
• Captodative olefins in normal and inverseDiels-Alder Reactions
  作者：J�rgen Mertes、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/hlca.19880710408

  日期：1988.6.15

  Olefins with captodative substitution are reactive dienophiles in Diels-Alder reactions with normal and inverse electron demand. This is shown for reactions of 2-(tert-butylthio)acrylonitrile (1) with various dienes and heterodienes, e.g. 1,3-cyclohexadiene, hexachloro-1, 3-cyclopentadiene, acrolein, methacrolein, and methyl vinyl ketone (Schemes 2 and 3). In case of the hetrodienes, 3,4-dihydro-2H-pyrans

  具有Capdodative取代的烯烃是Diels - Alder反应中具有正电子和反电子需求的反应性亲二烯体。对于2-（叔丁硫基）丙烯腈（1）与各种二烯和杂二烯，例如1,3-环己二烯，六氯-1、3-环戊二烯，丙烯醛，甲基丙烯醛和甲基乙烯基酮的反应，显示了这一点（方案2和3）。如果是异丁二烯，则在少量的四氢噻吩旁边会形成3,4-二氢-2H-吡喃；但是，对于甲基乙烯基酮，两个反应路径均遵循相同的路径。狄尔斯中Capdodative烯烃的高反应活性-阿尔德反应是合理的基础上，Sustmann的FMO模式下考虑烯烃的推拉替代Viehe的概念。