1-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-phenylurea | 51169-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-3-phenylurea；N-[2-(4-1H-imidazolyl)ethyl]-N'-phenylurea；1-[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-3-phenyl-urea；N-[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-N'-phenyl-urea；N-[2-(1(3)H-Imidazol-4-yl)-aethyl]-N'-phenyl-harnstoff；1-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-3-phenylurea
• CAS: 51169-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• mdl: MFCD00266789
• 分子量: 230.269
• InChiKey: SMCXXXRRGZDYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  组胺 、 异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到1-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Highly interlocked anion-bridged supramolecular networks from interrupted imidazole–urea gels

  摘要：

  使用咪唑和尿素氢键相互作用的水凝胶，可以通过金属络合和阴离子结合来关闭。

  DOI：

  10.1039/c4cc05789a

文献信息

• Novel Synthesis of Ureas: Application of t-Butylureas
  作者：Ai Ito、Hideaki Muratake、Koichi Shudo

  DOI：10.1248/cpb.58.82

  日期：——

  Otherwise inaccessible tropolonylureas were prepared by reaction of t-butylurea with appropriate amines, with elimination of t-butylamine. This method is also generally applicable for urea synthesis.

  通过将叔丁基脲与适当的胺反应，并消除叔丁胺，制备了原本不可获取的托罗泊尼脲。这种方法对于脲类合成也具有普遍适用性。
• A class of carbonic anhydrase I – selective activators
  作者：Erol Licsandru、Muhammet Tanc、Istvan Kocsis、Mihail Barboiu、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1232254

  日期：2017.1.1

  di-isocyanates. The obtained derivatives were assayed as activators of the enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), due to the fact that histamine itself has this biological activity. Although inhibition of CAs has pharmacological applications in the field of antiglaucoma, anticonvulsant, anticancer, and anti-infective agents, activation of these enzymes is not yet properly exploited pharmacologically

  通过使组胺与烷基/芳基异氰酸酯或二异氰酸酯反应制备了一系列的脲基和双脲基衍生物。由于组胺本身具有这种生物活性，因此测定了所得衍生物作为碳酸酐酶的活化剂（CA，EC 4.2.1.1）。尽管抑制CAs在抗青光眼，抗惊厥药，抗癌药和抗感染药领域具有药理学应用，但尚未在药理学上适当地利用这些酶的激活来增强认知能力或治疗阿尔茨海默氏病（据报道，CA活性降低） 。此处研究的脲基/双脲基组胺衍生物显示出仅针对胞质人（h）亚型hCA I的活化作用，而对广泛的，生理上占优势的亚型hCA II没有作用。这是首次鉴定出CA I选择性激活剂的报告。此类化合物可能构成有趣的工具，用于更好地了解与这种广泛的CA同工型的激活有关的生理/药理作用，而其生理功能尚未完全了解。
• Battersby; Nicoletti; Staunton, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 1, p. 43 - 51
  作者：Battersby、Nicoletti、Staunton、Vleggaar

  DOI：——

  日期：——
• van der Merwe, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 177, p. 305
  作者：van der Merwe

  DOI：——

  日期：——
• Highly interlocked anion-bridged supramolecular networks from interrupted imidazole–urea gels
  作者：Samuel J. James、Andrea Perrin、Christopher D. Jones、Dmitry S. Yufit、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/c4cc05789a

  日期：——

  Hydrogels from a combination of imidazole and urea hydrogen bonding interactions are turned off by metal complexation and anion binding.

  使用咪唑和尿素氢键相互作用的水凝胶，可以通过金属络合和阴离子结合来关闭。