2-(benzenesulfonyl)pyrimidine | 14080-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)pyrimidine
• 英文别名: Phenylsulfonylpyrimidin
• CAS: 14080-17-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: VGQOXLFGOKIEES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以10%的产率得到2-(2-bromophenylsulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （2-吡啶基）磺酰基在官能化芳烃上用于邻向定向钯催化的碳-卤素键的形成

  摘要：

  我们描述了各种功能化的（2-吡啶基）芳基砜的有效钯催化的选择性CH邻位单卤化（X = I，Br，Cl，F）。在经历C–H卤代反应的芳烃基团上，邻位，间位和对位官能化是可以容忍的。对2-（芳基磺酰基）杂芳基导向基团也可能进行一些修饰。卤化效率的比较表明，溴化是实际的选择方法，而氯化和氟化是可能的，但更具挑战性。在强迫条件下，也可以实现邻二卤化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700858
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyrimidinylthio)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(benzenesulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的醇与杂芳基砜的脱氧杂芳基化

  摘要：

  可见光促进的醇脱氧自由基杂芳基化是在没有任何外部光敏剂的情况下实现的。该过程是通过从醇生成黄原酸盐，然后进行 SET 和裂解，传递烷基自由基与杂芳基砜反应而发生的。该方法适用于多种醇，具有良好的官能团耐受性，为苯并杂芳烃的烷基化提供了实用的策略。机理研究表明，黄原酸阴离子的直接可见光激发和随后的 SET 引发反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02733

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroaryl thioethers synthesis overcoming palladium dithiolate resting states inertness: Practical road to sulfones and NH-sulfoximines
  作者：Johan Guilbaud、Marine Labonde、Awatef Selmi、Majed Kammoun、Hélène Cattey、Nadine Pirio、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.025

  日期：2018.6

  provide efficient synthetic access to heteroaryl sulfones in two-steps using a simple palladium–1,1′-bis[(diphenyl)phosphanyl]ferrocene catalyst to form in high yields variously functionalized heteroaromatic thioethers. Pyridinyl-containing substrates can be subsequently selectively oxidized into sulfones and NH-sulfoximines by using very mild oxidation conditions with a high functional group tolerance

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。
• Metal-free catalyzed arylsulfonylation of chloroquinoline with sodium arylsulfinates under microwave irradiation
  作者：Xi-Yong Li、Ya-Min Sun、Jin-Wei Yuan

  DOI：10.1515/znb-2018-0007

  日期：2018.5.24

  An efficient protocol for the synthesis of 2-arylsulfonyl quinolines has been developed via a metal-free catalyzed cross-coupling reaction of chloroquinoline with sodium arylsulfinates in moderate-to-good yields under microwave irradiation. The reactions proceed with a wide range of substrates with good functional group tolerance.

  摘要：已经开发出一种高效的协议，通过金属催化的无金属交叉偶联反应，在微波辐射下以中等至良好的产率合成2-芳基磺酰基喹啉。反应可以在广泛的底物范围内进行，并具有良好的官能团容忍度。
• α-Arylation of alkylamines with sulfonylarenes through a radical chain mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Ryota Ueno、Yuto Akai、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c8cc03604g

  日期：——

  In the presence of a substoichiometric amount of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with sulfonylarenes was found to give α-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution, where a radical chain is operative.

  在亚化学计量量的叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与磺酰芳烃的反应通过均相芳族取代作用产生α-芳基化烷基胺，其中自由基链是有效的。
• Electrochemical Direct α-Arylation of Alkylamines with Sulfonylarenes
  作者：Kyohei Yonekura、Mari Murooka、Kohei Aoki、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02535

  日期：2023.9.15

  α-arylation with sulfonylarenes having an azole, azine, and benzene nucleus. The α-arylation was scaled up using an electrolysis flow cell. Mechanistic studies show that anodic oxidation of an alkylamine with a sulfinate as a mediator followed by deprotonation gives an α-aminoalkyl radical, which undergoes homolytic aromatic substitution (HAS) on a sulfonylarene to give the corresponding α-arylalkylamine

  烷基胺与磺酰芳烃的电化学 α-芳基化已经开发出来。这里，多种三烷基胺和芳基(二甲基)胺适用于与具有唑、吖嗪和苯核的磺酰芳烃的α-芳基化。使用电解流动池放大α-芳基化。机理研究表明，用亚磺酸盐作为介体对烷基胺进行阳极氧化，然后去质子化，得到α-氨基烷基自由基，该自由基在磺酰芳烃上进行均解芳族取代（HAS），得到相应的α-芳基烷基胺。
• [EN] ORTHOCONDENSED POLYCYCLIC AMINOPYRROLE DERIVATIVES COMPRISING AN ELECTRO-ATTRACTIVE SUBSTITUENT, COMBINATION PRODUCTS OF SAID DERIVATIVES, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] DERIVES POLYCYCLIQUES ORTHO-CONDENSES DE L'AMINOPYRROLE A SUBSTITUANT ELECTROATTRACTEUR, CHIMIOTHEQUES COMBINATOIRES DESDITS DERIVES ET LEUR PROCEDE D'OBTENTION
  申请人：UROGENE

  公开号：WO2004108722A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Dérivés ortho-condensés du pyrrole comportant un substituant électroattracteur et un reste amino substitué, situés respectivement sur les atomes de carbone en position β et α’ par rapport à l'atome d'azote intracyclique du cycle du pyrrole de formule générale (I) dans laquelle: - RO représente un reste α, ω - divalent constitué par une chaîne de 3 à 4 atomes pouvant être des atomes de carbone ou des hétéroatomes pris dans le groupe de l'oxygène, de l'azote et du soufre, le reste RO formant, avec l'atome de carbone et l'atome d'azote du cycle du pyrrole auxquels il est rattaché, un hétérocyclique azoté comportant de 5 à 6 atomes intra-cycliques dont un au moins est un atome de 15 carbone et un au moins et quatre au plus sont des hétéro-atomes. - RI, représente un reste électroattracteur choisi parmi les fonctions nitrile, ester, carboxyle, carboxamide, cétone, sulfonyle, sulfonamide, phosphonate ou des radicaux aromatiques. - R2 et R3, identiques ou différents, représentent des radicaux hydrocarbonés linéaires ou ramifiés ou cycliques comportant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement séparés par un ou plusieurs hétéroatomes, lesdits radicaux R2 et R3 pouvant être substitués par des atomes d'halogènes et/ou des groupes fonctionnels, chimiothèques combinatoires desdits dérivés et leur procédé d'obtention. Les chimiothèques combinatoires des dérivés du Pyrrole sont utilisées pour la sélection de composés à activité pharmacologique.