(R)-4-(2-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)propan-2-yl)phenol | 1203489-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)propan-2-yl)phenol
• 英文别名: (R)-4-(2-(4-(OXIRAN-2-ylmethoxy)phenyl)propan-2-yl)phenol；4-[2-[4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]propan-2-yl]phenol
• CAS: 1203489-95-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: DGUJJOYLOCXENZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)propan-2-yl)phenol 在 erbium(III) triflate potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 216.33h， 生成 (R)-1-(4-(2-(4-((R)-oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-(prop-2-ynyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BISPHENOL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS DE BISPHÉNOL ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012139039A3
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 、 左旋环氧氯丙烷 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 以22%的产率得到(R)-4-(2-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)propan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIGLYCIDIC ETHER DERIVATIVE THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] PRODUITS THÉRAPEUTIQUES DÉRIVÉS D'ÉTHERS DIGLYCIDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了具有化学结构为式I或式II的化合物。还提供了这些化合物用于治疗各种适应症，包括前列腺癌的用途，以及涉及这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2010000066A1

文献信息

• BISPHENOL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Andersen Raymond John

  公开号：US20140248263A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Compounds having a structure of Formula I: wherein G, a, Q, L 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein are provided. Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.

  提供具有公式I结构的化合物，其中G，a，Q，L2，R1，R2，R3，R4，R5和R6的定义如本文所述。提供了这种化合物用于治疗各种适应症，包括前列腺癌以及涉及这种化合物的治疗方法。
• Discovery of <b>BWA-522</b>, a First-in-Class and Orally Bioavailable PROTAC Degrader of the Androgen Receptor Targeting N-Terminal Domain for the Treatment of Prostate Cancer
  作者：Bowen Zhang、Chang Liu、Zhenqian Yang、Sai Zhang、Xiaolin Hu、Baohu Li、Mei Mao、Xiao Wang、Zhuoyue Li、Shumin Ma、Siqi Zhang、Chong Qin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00585

  日期：2023.8.24

  cell apoptosis. BWA-522 achieves 40.5% oral bioavailability in mice and 69.3% in beagle dogs. In a LNCaP xenograft model study, BWA-522 was also proved to be an efficacious PROTAC degrader, resulting in 76% tumor growth inhibition after oral administration of a dose of 60 mg/kg. This study indicates that BWA-522 is a promising AR-NTD PROTAC for the treatment of AR-FL- and AR-V7-dependent tumors.

  我们报道了靶向雄激素受体 N 末端结构域 (AR-NTD) 的小分子 PROTAC 化合物，这些化合物是通过化学接头连接 AR-NTD 拮抗剂和不同类别的 E3 连接酶配体而获得的。代表性化合物BWA-522可有效诱导 AR-FL 和 AR-V7 降解，并且在体外比相应的前列腺癌 (PC) 细胞拮抗剂更有效。我们发现， BWA-522降解 AR-FL 和 AR-V7 蛋白可以抑制 AR 下游蛋白的表达并诱导 PC 细胞凋亡。BWA-522在小鼠中的口服生物利用度为 40.5%，在比格犬中的口服生物利用度为 69.3%。在 LNCaP 异种移植模型研究中，BWA-522也被证明是一种有效的 PROTAC 降解剂，口服 60 mg/kg 剂量后可抑制 76% 的肿瘤生长。这项研究表明，BWA-522是一种有前途的 AR-NTD PROTAC，用于治疗 AR-FL 和 AR-V7 依赖性肿瘤。
• [EN] BISPHENOL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BISPHÉNOL ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY

  公开号：WO2012139039A3

  公开（公告）日：2013-04-25
• [EN] DIGLYCIDIC ETHER DERIVATIVE THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] PRODUITS THÉRAPEUTIQUES DÉRIVÉS D'ÉTHERS DIGLYCIDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY

  公开号：WO2010000066A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  This invention provides compound having a structure of Formula I or Formula II. Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.

  这项发明提供了具有化学结构为式I或式II的化合物。还提供了这些化合物用于治疗各种适应症，包括前列腺癌的用途，以及涉及这些化合物的治疗方法。