4-methylfuran-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylicacid diethyl ester | 253334-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methylfuran-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylicacid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-methyl-2-furyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 253334-17-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• mdl: MFCD00385940
• 分子量: 333.384
• InChiKey: HTSIOLCRLRZCFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylfuran-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylicacid diethyl ester 反应 50.0h， 以7%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的固态光化学。

  摘要：

  已经研究了固态的一些1,4-二氢吡啶的光化学行为。尽管在溶液相中辐射1，4-二氢吡啶时，已经观察到它们的光氧化和吡啶衍生物的形成，但是以固态辐射这些化合物降低了它们的光敏性。在许多情况下，仅以非常低的产率观察到光氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.026
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 Montmorillonite 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methylfuran-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylicacid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新的不对称取代的 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0110

文献信息

• Application of laccase/DDQ as a new bioinspired catalyst system for the aerobic oxidation of tetrahydroquinazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Mastaneh Shariati、Gholamhassan Imanzadeh、Amin Rostami、Nadya Ghoreishy、Somayyeh Kheirjou

  DOI：10.1016/j.crci.2019.03.003

  日期：2019.4

  biomimetic aerobic oxidative synthesis of 2-substituted quinazolines and Hantzsch pyridines from the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzylamine and aldehydes and the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines, respectively. The products were obtained in good to high yields in a phosphate buffer (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) and acetonitrile (4 vol%) mixture as a solvent. These methods are more

  摘要 漆酶/DDQ 作为一种新型的仿生醌基协同催化体系，通过 2-氨基苄胺和醛的氧化环缩合和 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化，仿生有氧氧化合成 2-取代喹唑啉和 Hantzsch 吡啶。 ， 分别。在磷酸盐缓冲液 (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) 和乙腈 (4 vol%) 混合物作为溶剂中以良好至高产率获得产物。由于反应条件温和，并且不含任何卤化物和有毒且昂贵的过渡金属，这些方法比其他现有方法更加环保、高效、简单和实用。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成程序。
• MIL-101-SO₃H metal–organic framework as a Brønsted acid catalyst in Hantzsch reaction: an efficient and sustainable methodology for one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridine
  作者：Nainamalai Devarajan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1039/c9nj00990f

  日期：——

  4-dihydropyridine under simple reaction conditions using renewable ethanol as the solvent. The present methodology tolerates various functional groups and allows the synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives in good to excellent yields through Hantzsch reaction. The developed methodology proceeds under mild conditions, avoids corrosive reagents and special reaction conditions, and is amenable to gram scale

  使用MIL-101-SO 3开发了一种简单有效的方法，用于一锅多组分合成1,4-二氢吡啶H金属-有机框架，为固体布朗斯台德酸。在整个构架中均匀分布的布朗斯台德酸性磺酸位点的存在和高稳定性使该催化剂在使用可再生乙醇作为溶剂的简单反应条件下，对合成1,4-二氢吡啶具有极好的反应活性。本方法学容许各种官能团，并允许通过汉茨反应以良好至优异的产率合成1，4-二氢吡啶衍生物。所开发的方法在温和的条件下进行，避免了腐蚀性试剂和特殊的反应条件，并且适用于克规模的合成。催化剂的易回收性和可重复使用性证明了催化剂的可持续性，因为它可以重复使用几次而不会损失活性，
• Aromatization of 1,4-dihydropyridines in the presence of methanesulfonic acid/NaNO₂/wet SiO₂under both heterogeneous and solvent free conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Seyed Mehdi Razavian、Mohammah Ali Zolfigol、Iraj Mohammahpoor-Baltork

  DOI：10.1002/jhet.5570430131

  日期：2006.1

  A combination of methanesulfonic acid and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridine derivatives under mild and heterogeneous conditions in excellent yields.

  在湿的SiO 2存在下，将甲磺酸和亚硝酸钠的混合物用作有效的氧化剂，用于在温和和非均相条件下以极好的收率将1,4-二氢吡啶氧化为相应的吡啶衍生物。
• Sulfated Zirconia-Catalyzed Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) Under Solventless Conditions: Competitive Multicomponent Biginelli vs. Hantzsch Reactions
  作者：Deyanira Angeles-Beltrán、Leticia Lomas-Romero、Victor Lara-Corona、Eduardo González-Zamora、Guillermo Negrón-Silva

  DOI：10.3390/11100731

  日期：——

  The catalytic ability of ZrO2/SO42- to promote solventless three-componentcondensation reactions of a diversity of aromatic aldehydes, urea or thoiurea and ethylacetoacetate was studied. Products resulting from Hantzsch and/or Biginelli multi-component reactions are obtained in the presence of solid acid catalysts using the samereactants but different temperature conditions. The sulfated zirconia catalyst can berecovered and recycled in subsequent reactions with a gradual decrease of activity.

  研究了ZrO2/SO42-对多种芳香醛、尿素或硫脲与乙酰乙酸乙酯无溶剂三组分缩合反应的催化能力。由 Hantzsch 和/或 Biginelli 多组分反应产生的产物是在固体酸催化剂存在下使用相同的反应物但不同的温度条件获得的。硫酸化氧化锆催化剂可在后续反应中回收并循环使用，活性逐渐降低。
• Efficient Oxidation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with Nicotinium Dichromate
  作者：M. M. Sadeghi、I. Mohammadpoor-Baltork、H. R. Memarian、S. Sobhani

  DOI：10.1080/00397910008087204

  日期：2000.4.1

  A convenient method for the oxidation of various 4-substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines with nicotinium dichromate (NDC) in refluxing acetonitrile is reported. The yields obtained are excellent.