N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide | 70608-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 70608-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: OVCQPBALDVSQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  346.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用H2O2和P2O5水溶液将贫电子的苯并[b]噻吩轻松氧化为相应的砜。

  摘要：

  描述了一种使用H（2）O（2）和P（2）O（5）的水溶液轻松氧化苯并[b]噻吩向其相应的砜的清晰转化的方法。该溶液可以制备并以多克的规模存储，保质期可达两周。

  DOI：

  10.1039/b924333j
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3-羧酸 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Komppa; Weckman, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 138, p. 109,116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Amidation of Indole-3-carboxylic Acids with Isothiocyanates Using Carboxyl as a Deciduous Directing Group
  作者：R. N. Prasad Tulichala、Mallepalli Shankar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00042

  日期：2018.4.20

  demonstrated for several other heterocyclic carboxylic acids like chromene-3-carboxylic acid, imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid, benzofuran-2-carboxylic acid, pyrrole-2-carboxylic acid, and thiophene-2-carboxylic acid. In the reaction using 2-naphthoic acid, of the two possible isomers, only one isomer of the amide was exclusively formed. The indole-2-amide product underwent palladium-catalyzed C–H

  通过使用羧基官能团的落叶指导基团性质，显示了钯催化的吲哚-3-羧酸与异硫氰酸酯的邻位酰胺化反应，得到吲哚-2-酰胺。C–H官能化和脱羧都在一个锅中进行，因此，该羧基充当唯一的，落叶的（或无痕的）导向基团。该反应提供了广泛的底物范围，如对其他几种杂环羧酸（如亚甲基-3-羧酸，咪唑并[1,2- a]）所证明的那样。]吡啶-2-羧酸，苯并呋喃-2-羧酸，吡咯-2-羧酸和噻吩-2-羧酸。在使用2-萘甲酸的两种可能的异构体的反应中，仅仅形成酰胺的一种异构体。吲哚-2-酰胺产物经过钯催化的C–H官能化，通过结合两个吲哚部分分子并消除其中一个的酰胺基团连接到C3-上，从而得到二吲哚稠合的2-吡啶酮。 C–C / C–N键形成的位置。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。
• [EN] SUBSTITUTED 2-ACYLAMINO-CYCLOAKYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ARYLAMIDES AS INHIBITORS OF CALCIUM-ACTIVATED CHLORIDE CHANNEL TMEM16A<br/>[FR] ARYLAMIDES D'ACIDE 2-ACYLAMINO-CYCLOAKYLTHIOPHÈNE-3-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL CHLORURE ACTIVÉ PAR LE CALCIUM TMEM16A
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018195127A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided herein are inhibitors of transmembrane protein 16A (TMEM 16A), a Ca2+-activated CI" channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment or management of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers, pain, and other diseases.

  本文提供了跨膜蛋白16A（TMEM 16A）的抑制剂，这是一种在哺乳动物上皮组织以及血管平滑肌、一些肿瘤和电活性细胞中广泛表达的Ca2+激活的CI通道。TMEM16A抑制剂具有潜在用于治疗或管理上皮液体和粘液分泌障碍、高血压、某些癌症、疼痛和其他疾病的功用。
• Organo-cyanamides: convenient reagents for catalytic amidation of carboxylic acids
  作者：Li-Jing Li、Zhong-Qiang Zhou、Zi-Kui Liu、Yuan-Yuan He、Feng-Cheng Jia、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc05826j

  日期：——

  An unprecedented DMAP-catalysed amidation of aryl and alkyl carboxylic acids with organo-cyanamides has been developed. Unlike the use of N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as an electrophilic cyanating reagent, an unusual desulfonylation/decyanation reaction model has been disclosed for the first time. Remarkable features of this reaction include readily available substrates, simple

  已经开发出一种前所未有的 DMAP 催化的芳基和烷基羧酸与有机氰胺的酰胺化反应。与使用N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺 (NCTS) 作为亲电氰化试剂不同，首次公开了一种不寻常的脱磺酰化/脱氰反应模型。该反应的显着特点包括容易获得的底物、简单的操作和广泛的范围，能够有效合成结构多样的酰胺。该协议的合成效用通过生物活性羧酸的后期酰胺化和放大反应得到证明。
• Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Annulation of Indolecarboxamides with Dioxygen through Dual C–H Activation
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Miao Zeng、Chen Tan、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01613

  日期：2022.11.4

  catalyzed intramolecular dual C–H activation to construct indoloquinolinone derivatives under mild conditions with dioxygen as the sole oxidant. It was found that adding LA such as Sc3+ to Pd(OAc)2 sharply improved its catalytic efficiency, whereas Pd(OAc)2 alone was very sluggish. The activity improvement was attributed to the linkage of the Sc3+ cation to the Pd(II) species through a diacetate bridge that

  过渡金属离子催化分子内双C-H活化构建多环杂芳烃骨架因其在有机合成中的步骤和原子经济优势而受到重视。然而，在大多数情况下，该反应通常面临化学计量氧化剂、高温和其他苛刻条件，这显然阻碍了合成应用。在此，我们报告了 Pd(II)/LA（LA：路易斯酸）催化的分子内双 C-H 活化，在温和条件下以分子氧为唯一氧化剂构建吲哚喹啉酮衍生物。发现在 Pd(OAc) 2中添加 Sc 3+等 LA 可显着提高其催化效率，而单独的 Pd(OAc) 2则非常缓慢。活动的改善归因于 Sc 的联系3+阳离子通过双乙酸盐桥连接到 Pd(II) 物种上，显着增强了 Pd(II) 的双 C-H 活化的亲电特性。
• Methyl Pyruvate Oxime as a Carbonyl Synthon: Synthesis of Ureas, Carbamates, Thiocarbamates, and Anilides
  作者：Seo Yeon Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01007

  日期：2024.5.10

  strategy for the synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, thiocarbamates, and anilides was developed with methyl pyruvate oxime as the carbonyl synthon. The intrinsic reactivity of the reagent enabled consecutive disubstitution involving direct amidation and one-pot deoximative substitution with various nucleophiles. The utility of the method was demonstrated with the synthesis of bioactive molecules

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。