(Z)-(1S,2S,4S)-1-(2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-7-triisopropylsilanyl-hept-4-en-2,6-diyn-1-ol | 760210-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (Z)-(1S,2S,4S)-1-(2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-7-triisopropylsilanyl-hept-4-en-2,6-diyn-1-ol
• 英文别名: (Z,1S)-1-[(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-7-tri(propan-2-yl)silylhept-4-en-2,6-diyn-1-ol
• CAS: 760210-70-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: WADFWONJJZERNR-RETHYWTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1S,2S,4S)-1-(2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-7-triisopropylsilanyl-hept-4-en-2,6-diyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 2-Benzyloxy-6-hydroxy-benzoic acid (3Z,5Z)-(1S,2S)-1-(2-benzyloxy-ethyl)-2-methoxymethoxy-8-triisopropylsilanyl-octa-3,5-dien-7-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机三氟硼酸钾的 Suzuki 型交叉偶联大环化反应正式全合成 Oximidine II

  摘要：

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja047190o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)triisopropylsilane 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-(1S,2S,4S)-1-(2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-7-triisopropylsilanyl-hept-4-en-2,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机三氟硼酸钾的 Suzuki 型交叉偶联大环化反应正式全合成 Oximidine II

  摘要：

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja047190o

文献信息

• Formal Total Synthesis of Oximidine II via a Suzuki-Type Cross-Coupling Macrocyclization Employing Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Florian Dehmel

  DOI：10.1021/ja047190o

  日期：2004.8.1

  A formal total synthesis of oximidine II has been achieved, employing a Suzuki-type coupling approach to construct the highly strained, polyunsaturated 12-membered macrolactone. To achieve this goal, benefit was derived from the stability of potassium alkenyltrifluoroborates to establish conditions for the macrocyclization. The stereocontrolled formation of the cis-1,2-diol subunit was accomplished

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。