3-benzyloxy-N-methyl-2-nitroaniline | 177477-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-N-methyl-2-nitroaniline
• 英文别名: 3-benzyloxy-2-nitro-N-methylaniline；N-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxyaniline
• CAS: 177477-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: MVLUKKOMVMRLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-N-methyl-2-nitroaniline 在 platinum on carbon 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-benzyloxy-N¹-methylbenzene-1,2-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING BENZO[B][1,4]DIAZEPINE-2,4-DIONE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种在工业上具有优势的、简单而高效的生产苯并[b][1,4]二氮杂环己二酮化合物的关键中间体的方法，该化合物是心律失常的治疗药物。本发明涉及一种生产由式（1）表示的化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4中的每一个，可以相同也可以不同，表示氢原子或低碳基团，该方法包括去保护式（R5）的步骤，该保护式是由式（2）表示的化合物的保护基，其中R1、R2、R3和R4如上定义，R5表示羟基的保护基。

  公开号：

  US20120149899A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 3-benzyloxy-N-methyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。3.发现咪唑并[1,2-a]吡啶部分的生物等排体。

  摘要：

  最近，我们报道了克服我们的第一个口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂的物种差异，该拮抗剂结合了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架，导致鉴定出第一个临床候选药物4a（FR167344）。有了这种有效的新的先导化合物，我们随后研究了通过取代咪唑并[1,2-a]吡啶部分进一步完善基本骨架的方法，并发现了几个生物等排杂环。这些新型杂芳族衍生物的广泛优化揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶环和2,6-二氯苄基部分周围的详细结构-活性关系（SAR），导致发现我们的第二个临床候选药物87b（FR173657），该药物抑制[3H] BK与在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞和表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂中表达的重组人B2受体的特异性结合，IC50为1.4和分别为0.46 nM。该化合物还显示出对豚鼠BK诱导的支气管收缩的优异体内功能拮抗活性，口服给药的ED50值为0

  DOI：

  10.1021/jm980300f

文献信息

• Benzimidazole compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06083961A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  This invention relates to a heterocyclic compound of the formula: ##STR1## wherein a group of the formula: ##STR2## is a group of the formula: ##STR3## etc., X is O, S or N--R.sup.5, R.sup.1 is lower alkyl, etc., R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, etc., R.sup.2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R.sup.3 is halogen, lower alkyl, etc., R.sup.4 is amino optionally having suitable substituent(s), and A is lower alkylene, and a salt thereof, to processes for preparation thereof, and to a pharmaceutical composition comprising the same for the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及一种杂环化合物，其化学式为：##STR1## 其中，##STR2## 是一个化学式为：##STR3## 的基团，X为O、S或N--R.sup.5，R.sup.1为较低烷基等，R.sup.5为氢、较低烷基等，R.sup.2为氢、卤素、较低烷基等，R.sup.3为卤素、较低烷基等，R.sup.4为氨基，可选地具有适当的取代基，A为较低烷基，以及其盐，制备方法和包含该化合物的药物组合物，用于预防和/或治疗人类或动物体内由激肽酶或其类似物介导的疾病。
• Heterocyclic compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06344462B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  This invention relates to a compound of the formula: wherein A1 is lower alkylene, R1 is substituted quinolyl, etc., R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R3 is halogen or lower alkyl, and R4 is a group of the formula: —Q—A2—R5, etc.,  in which R5 is amino, acylamino, etc., A2 is lower alkylene or a single bond, and Q is a group of the formula:  and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为：其中A1是较低的烷基烯，R1是取代的喹啉基等，R2是氢、卤素或较低的烷基，R3是卤素或较低的烷基，R4是式的一个基团：—Q—A2—R5等，其中R5是氨基、酰胺基等，A2是较低的烷基烯或一个单键，Q是式的一个基团：，以及其在药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组成，以及在治疗人类或动物的布雷金激肽或其类似物介导的疾病的预防和/或治疗中使用的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997011069A1

  公开（公告）日：1997-03-27

  (EN) This invention relates to a compound of formula (I) wherein A1 is lower alkylene, R1 is substituted quinolyl, etc., R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R3 is halogen or lower alkyl, and R4 is a group of the formula: -Q-A2-R5, etc., in which R5 is amino, acylamino, etc., A2 is lower alkylene or a single bond, and Q is a group of formula (a), and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) Cette invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où A1 représente alkylène inférieur, R1 représente quinolyle substitué, etc., R2 représente hydrogène, halogène ou alkyle inférieur, R3 représente halogène ou alkyle inférieur, et R4 représente un groupe de la formule: -Q-A2-R5, etc., où R5 représente amino, acylamino, etc., A2 représente alkylène inférieur ou une liaison simple, et Q représente un groupe de la formule (a), etc., ainsi qu'à des sels d'un tel composé, acceptables sur le plan pharmaceutique, à des procédés pour le préparer, à une composition pharmaceutique le contenant, ainsi qu'à des procédés d'utilisation thérapeutique d'un tel composé dans la prévention et/ou le traitement des maladies à médiation par la bradykinine ou ses analogues, chez l'homme ou chez des animaux.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A1为低级烷基，R1为取代的喹啉基等，R2为氢、卤素或低级烷基，R3为卤素或低级烷基，R4为以下式的基团：-Q-A2-R5等，其中R5为氨基、酰胺基等，A2为低级烷基或单键，Q为以下式的基团(a)，以及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，包含该化合物的药物组合物，以及在预防和/或治疗人类或动物中由激肽酶介导的激肽或其类似物引起的疾病中治疗其的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING BENZO [B] [1,4] DIAZEPINE-2, 4-DIONE COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140194621A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  A process for producing a compound represented by formula (1), wherein each of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, the process includes deprotecting a protective group (R 5 ) of a compound represented by formula (2), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined above, and R 5 represents a protective group of a hydroxy group. The process is an industrially advantageous, simple, and efficient process for producing a key intermediate of a benzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione compound, which is a therapeutic medicine for arrhythmia.

  一种生产式（1）所代表的化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或较低的烷基基团，该方法包括去保护羟基保护基（R5）的步骤，所述保护基化合物的式子为（2），其中R1、R2、R3和R4如上所定义，而R5代表羟基的保护基。该方法是一种工业上有利、简单、高效的方法，用于生产苯并[b][1,4]二氮杂环-2,4-二酮化合物的关键中间体，该化合物是治疗心律不齐的治疗药物。
• Process for producing benzo[B][1,4]diazepine-2,4-dione compound
  申请人：Tsujimori Hisayuki

  公开号：US08796447B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  A process for producing a compound represented by formula (1), wherein each of R1, R2, R3 and R4, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, the process includes deprotecting a protective group (R5) of a compound represented by formula (2), wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined above, and R5 represents a protective group of a hydroxy group. The process is an industrially advantageous, simple, and efficient process for producing a key intermediate of a benzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione compound, which is a therapeutic medicine for arrhythmia.

  一种生产由公式（1）表示的化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4分别表示氢原子或较低的烷基，可相同也可不同，该方法包括去保护羟基化合物（2）的保护基（R5），其中R1、R2、R3和R4如上所述，R5表示羟基的保护基。该方法是一种工业上优越、简单、高效的方法，用于生产苯并[b][1,4]二氮杂环-2,4-二酮化合物的关键中间体，该化合物是治疗心律失常的治疗药物。