1-benzyl-2-(1-methylethylidene)aziridine | 838867-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(1-methylethylidene)aziridine
• 英文别名: 1-benzyl-2-isopropylideneaziridine；1-benzyl-2-isopropylidineneaziridin；N-benzyl-2-isopropylideneaziridine；1-Benzyl-2-(propan-2-ylidene)aziridine；1-benzyl-2-propan-2-ylideneaziridine
• CAS: 838867-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: SGMIBWONNSOVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(1-methylethylidene)aziridine 在 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-(1R,6S,9S)-8,8-dimethyl-12-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-10-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的分子内[4 + 3]环加成路线通往包含七元环的多环系统。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461084
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-3-methyl-2-butenyl)-benzylamine 在 氨 、 sodium 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-benzyl-2-(1-methylethylidene)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Generation and electrophilic substitution reactions of 3-lithio-2-methyleneaziridines

  摘要：

  2-Methyleneaziridinyl anions can be produced by selective deprotonation of the parent aziridine at C-3 using sec-BuLi/TMEDA. Subsequent reaction with a wide variety of electrophiles including MeI, ICH2CH2CH2CH2Cl, PhCH2Br, allyl bromide, Me3SiCl, Bu3SnCl, PhCHO and Ph2CO provides the corresponding C-3 substituted derivatives in moderate to good yields (43-91%). In the case of homochiral methyleneaziridines bearing an (S)-alpha-methylbenzyl group on nitrogen, high levels of diastereocontrol (up to 90%de) can be achieved in this lithiation/alkylation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.083

文献信息

• Lewis acid promoted intramolecular (3 + 2) ‘cycloadditions’ of methyleneaziridines with alkene and alkyne acceptors
  作者：Karen Griffin、Cyril Montagne、Cam Thuy Hoang、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1039/c1ob06578e

  日期：——

  2-Methyleneaziridines can be tethered to a variety of alkene or alkyne acceptors through the saturated carbon of the heterocyclic ring by application of a simple lithiation/alkylation sequence (8 examples, 31–59%). Treatment of the resultant alkene bearing substrates with BF3·OEt2 leads to cis-octahydrocyclopenta[c]pyrroles in which up to four contiguous stereocentres are created in a diastereocontrolled

  可以通过应用简单的锂化/烷基化顺序（8个实例，31-59％），通过杂环的饱和碳将2-亚甲基氮丙啶束缚到各种烯烃或炔烃受体上。用BF 3 ·OEt 2处理所得的带有烯烃的底物导致顺式-八氢环戊基[c]吡咯，其中在还原后，以非对映控制的方式产生多达四个连续的立体中心。使用基于炔的底物，通过最初形成的双烯胺的快速互变异构化来制备2,4,5,6-四氢环戊[c]吡咯。这些（3 + 2）'环加成'逐步通过2-氨基烯丙基阳离子进行的证据。
• Rapid generation of molecular complexity using ‘sequenced’ multi-component reactions: one-pot synthesis of 5,5′-disubstituted hydantoins from methyleneaziridines
  作者：Cyril Montagne、Jason J. Shiers、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.135

  日期：2006.12

  2-Methyleneaziridines can be transformed into 5,5′-disubstituted hydantoins in moderate to good yield (48–75%) via a ‘one-pot’ process that brings together up to six components in an orchestrated way.

  可以通过“一锅法”将2-亚甲基氮丙啶以中等到良好的产率（48-75％）转化为5,5'-二取代的乙内酰脲，该过程以精心策划的方式将多达六个组分结合在一起。
• A Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+3] Cycloaddition Route to Polycyclic Systems That Contain a Seven-Membered Ring
  作者：Gildas Prié、Natacha Prévost、Heather Twin、Stephanie A. Fernandes、Jerome F. Hayes、Michael Shipman

  DOI：10.1002/anie.200461084

  日期：2004.12.3
• Generation and electrophilic substitution reactions of 3-lithio-2-methyleneaziridines
  作者：Cyril Montagne、Natacha Prévost、Jason J. Shiers、Gildas Prié、Sabitur Rahman、Jerome F. Hayes、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.083

  日期：2006.9

  2-Methyleneaziridinyl anions can be produced by selective deprotonation of the parent aziridine at C-3 using sec-BuLi/TMEDA. Subsequent reaction with a wide variety of electrophiles including MeI, ICH2CH2CH2CH2Cl, PhCH2Br, allyl bromide, Me3SiCl, Bu3SnCl, PhCHO and Ph2CO provides the corresponding C-3 substituted derivatives in moderate to good yields (43-91%). In the case of homochiral methyleneaziridines bearing an (S)-alpha-methylbenzyl group on nitrogen, high levels of diastereocontrol (up to 90%de) can be achieved in this lithiation/alkylation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.