7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 58564-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 58564-88-8；113275-48-2；113275-49-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: WXPQJUYTXIJMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的拜耳-维利格氧化的区域选择性的影响

  摘要：

  制备了新的3-氧基取代的和3，6-二氧基二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮。已经确定了其Baeyer-Villiger氧化的区域选择性，并将其与其他7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮衍生物的区域选择性进行了比较。如果在C（3-exo）处的取代基是O-酰基或另一个电子释放性较低的基团，则桥头C（1）迁移受到促进，从而导致2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones 。当C（3）处的取代基为MeO或（tBu）Me 2 SiO基时，由于优选的C（3）迁移，Baeyer-Villiger氧化导致3,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-2-ones 。后者对3-内-MeO的区域选择性高于对3-exo-MeO取代的酮的区域选择性，并且可以通过C（6- endo）位置的远程氧基取代基来增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88358-7
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-和（-）-8-戊烯酸甲酯和（+）-和（-）-壬酸甲酯† ‡

  摘要：

  在四个合成步骤中，由（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]衍生了（+）-和（-）-甲基8-己烯酸甲酯（（+）-和（-）- 4）。 ] heptan-2-one（（+）-和（–）− 9）。（+）-和（-）-甲基壬酸酯（（+）-和（-）- 3）分别通过Mitsunobu置换反应从（+）-和（-）- 4获得。的（±）光学拆分- 9通过相应的色谱分离Ñ甲基小号-烷基-小号-phenylsulfoximides 24和25 - ，得到起始原料（+） -和（ - ）9分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700319

文献信息

• [EN] NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES NON COMPÉTITIFS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2014004417A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for their use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节尼古丁受体的化合物，作为非竞争性拮抗剂，其合成方法，使用方法以及它们的药物组合物。
• [EN] NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] RÉCEPTEURS NICOTINIQUES UTILES COMME ANTAGONISTES NON COMPÉTITIFS
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2011149859A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节尼古丁受体作为非竞争性拮抗剂的化合物，其合成方法，使用方法以及药物组成物。
• [EN] ACYLAMINO-SUBSTITUTED CYCLIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLIQUES ACYLAMINO-SUBSTITUÉS DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011053948A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein A, Y, Z, R20 to R22 and R50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A、Y、Z、R20至R22和R50具有索引中指示的含义，这些化合物是有价值的药用活性化合物。具体来说，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，对于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病是有用的。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的方法、它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• Oxygen participation induced by increased electron demand
  作者：Joseph B. Lambert、Eric G. Larson

  DOI：10.1021/ja00311a053

  日期：1985.12

  Le dibrosylate du cis,endo-oxa-7bicyclo [2.2.1] heptanediol-2,3 s'acetolyse plus rapidement que son isomere diexo. Dans la serie monobrosylate correspondante, l'isomere exo s'acetolyse plus rapidement que l'isomere exo

  Le dibrosylate du cis,endo-oxa-7bicyclo [2.2.1] heptanediol-2,3 s'acetolyse 加快速反应 que 子异构体。Dans la serie monobrosylate 通讯员，l'isomere exo s'acetolyse plus rapidement que l'isomere exo
• Radical anion ring opening reactions via photochemically induced electron transfer
  作者：J. Cossy、P. Aclinou、V. Bellosta、N. Furet、J. Baranne-Lafont、D. Sparfel、C. Souchaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79654-7

  日期：1991.3

  Ketyl radical anions can induce the opening of adjacent strained ring such as cyclopropane, cyclobutane, epoxide and 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane.

  烷基自由基阴离子可以诱导相邻的应变环如环丙烷，环丁烷，环氧化物和7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的打开。