5-（4-氟苯基）-2-噻吩甲酸乙酯 | 848095-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-（4-氟苯基）-2-噻吩甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(4-flurophenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-carboxylate；ethyl 5-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 848095-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂S
• mdl: MFCD08056630
• 分子量: 250.294
• InChiKey: RLLSTFBIYBXBIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74°
• 沸点：
  362.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-（4-氟苯基）-2-噻吩甲酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.1%的产率得到5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-(4-氟苯基)噻吩的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(4‑氟苯基)噻吩的合成方法，包括1)、4‑氟苯乙酮在固体三光气和N,N‑二甲基甲酰胺的作用下发生Vilsmeier‑Haack反应，得到3‑氯‑3‑(4‑氟苯基)丙烯醛；2)、3‑氯‑3‑(4‑氟苯基)丙烯醛在碱的作用下和巯基乙酸乙酯发生关环反应，得到5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑羧酸乙酯；3)、5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑羧酸乙酯在碱的作用下发生酯水解，得到5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑甲酸；4)、5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑甲酸在铜粉催化下，制得2‑(4‑氟苯基)噻吩。本发明为2‑(4‑氟苯基)噻吩的合成提供了一种原料廉价易得，反应条件温和的合成方法，整个反应对设备和反应条件均无特殊要求，而且产物的得率较高；操作简便、可以保证操作人员的安全，具有良好的市场前景。

  公开号：

  CN105461680B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 5-（4-氟苯基）-2-噻吩甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-(4-氟苯基)噻吩的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(4‑氟苯基)噻吩的合成方法，包括1)、4‑氟苯乙酮在固体三光气和N,N‑二甲基甲酰胺的作用下发生Vilsmeier‑Haack反应，得到3‑氯‑3‑(4‑氟苯基)丙烯醛；2)、3‑氯‑3‑(4‑氟苯基)丙烯醛在碱的作用下和巯基乙酸乙酯发生关环反应，得到5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑羧酸乙酯；3)、5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑羧酸乙酯在碱的作用下发生酯水解，得到5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑甲酸；4)、5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑甲酸在铜粉催化下，制得2‑(4‑氟苯基)噻吩。本发明为2‑(4‑氟苯基)噻吩的合成提供了一种原料廉价易得，反应条件温和的合成方法，整个反应对设备和反应条件均无特殊要求，而且产物的得率较高；操作简便、可以保证操作人员的安全，具有良好的市场前景。

  公开号：

  CN105461680B

文献信息

• Base catalyzed reaction of ethyl thioglycolate with β-aryl-β-(methylthio) acroleins: a general method for the synthesis of 2-carbethoxy-5-substituted/4,5-annulated thiophenes in high overall yields
  作者：G. Byre Gowda、C.S. Pradeepa kumara、N. Ramesh、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.055

  日期：2016.2

  were shown to be stable unlike their counterpart the chloroacroleins and their efficacy as 1,3-dielectrophilic properties have now been examined successfully in this work. They are shown to react with ethyl thioglycolate in the presence of anhydrous potassium carbonate in boiling ethanol to yield the corresponding 5-substituted/4,5-annulated-2-carbethoxy thiophenes in 70–80% overall high yields.

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。
• NOVEL NEUROTRYPSIN INHIBITORS
  申请人：Ahmed Shaheen

  公开号：US20130245064A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to novel acylamino-hydroxy-benzamides of formula (I), wherein R 1 is phenyl substituted by phenyl, phenoxy, phenylamino or heteroaryl, all optionally further substituted; bicyclic aryl, monocyclic heteroaryl substituted by optionally substituted phenyl, or bicyclic heteroaryl, R 2 is hydrogen or methyl, and R 3 and R 4 have the meanings indicated in the description. These compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of skeletal muscle atrophy, schizophrenia and Alzheimer's disease, and as cognitive enhancers.

  本发明涉及一种新型的酰基氨基-羟基苯甲酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1为苯基，其上取代基为苯基、苯氧基、苯胺基或杂环基，均可进一步取代；双环芳基、单环杂环基，其上取代基为可选择取代的苯基，或双环杂环基；R2为氢或甲基，R3和R4的含义如说明书所示。这些化合物可用于治疗和/或预防骨骼肌萎缩、精神分裂症和阿尔茨海默病，并作为认知增强剂。
• [EN] NOVEL NEUROTRYPSIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA NEUROTRYPSINE
  申请人：NEUROTUNE AG

  公开号：WO2012059443A3

  公开（公告）日：2012-09-07
• Jagath Reddy; Latha; Sailaja, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 6, p. 411 - 414
  作者：Jagath Reddy、Latha、Sailaja、Pallavi、Srinivasa Rao

  DOI：——

  日期：——