5-methyl-5-(1-naphthyl)-2,4-imidazolidinedione | 82752-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methyl-5-(1-naphthyl)-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 5-methyl-5-naphthylhydantoin；5-methyl-5-[1]naphthyl-imidazolidine-2,4-dione；5-Methyl-5-[1]naphthyl-imidazolidin-2,4-dion；5-Methyl-5-(naphthalen-1-yl)imidazolidine-2,4-dione；5-methyl-5-naphthalen-1-ylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 82752-67-8；82752-74-7；82752-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD06342791
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PIEMNNIYBRGZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-(1-naphthyl)-2,4-imidazolidinedione 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 ethyl 2-(3-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-5-methyl-5-(naphthalen-1-yl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin derivatives as non-peptidic inhibitors of Ras farnesyl transferase

  摘要：

  1, 3,5,5-Tetrasubstituted 2,4-imidazolinedione (hydantoin) derivatives were evaluated as Ftase inhibitors. Potent Ftase inhibitors without thiol or peptide were obtained in three steps. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.074
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 ammonium carbonate 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-5-(1-naphthyl)-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型芳基乙内酰脲 1,3,5-三嗪衍生物作为具有抗抑郁样、抗焦虑和抗肥胖作用的 5-HT6 血清素受体配体的计算机辅助研究

  摘要：

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰

  DOI：

  10.3390/molecules23102529

文献信息

• The role of aryl-topology in balancing between selective and dual 5-HT₇R/5-HT_1Aactions of 3,5-substituted hydantoins
  作者：Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rafał Kurczab、Ewa Żesławska、Annamaria Lubelska、Małgorzata Anna Marć、Gniewomir Latacz、Grzegorz Satała、Wojciech Nitek、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1039/c8md00168e

  日期：——

  Influence of aromatic rings topology on 5-HT₇/5-HT_1Aactivity, for novel hydantoin derivatives, was examined.

  芳香环拓扑结构对新型咪唑啉衍生物的5-HT₇/5-HT_1A活性的影响进行了研究。
• Hydantoin compounds and methods related thereto
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US06384061B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention relates to novel hydantoin compounds represented by formula (I) which shows an inhibitory activity against farnesyl transferase, and thus can be used as an anti-cancer agent, or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the present application. The present invention also relates to a process for preparation of the compound of formula (I), and to an anti-cancer composition comprising the compound of formula (I) as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型的咪唑二酮化合物，其化学式为(I)，该化合物具有对法尼酰基转移酶的抑制活性，因此可以用作抗癌剂或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如本申请所定义。本发明还涉及一种制备化合物(I)的方法，以及一种包含化合物(I)作为活性成分的抗癌组合物。
• SUBSTITUTED CARBINOL COMPOUND
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2098515B1

  公开（公告）日：2012-02-08
• Li, Jital; Li, Lijun; Li, Tongshuang, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 3, p. 298 - 300
  作者：Li, Jital、Li, Lijun、Li, Tongshuang、Waog, Jianzhong

  DOI：——

  日期：——
• CERTAIN 5-(1-NAPHTHYL)-5-SUBSTITUTED HYDANTOINS¹
  作者：HENRY R. HENZE、LESLIE GREY NUNN

  DOI：10.1021/jo01168a009

  日期：1947.7