3,6-dibromo-9-(2-chloroethyl)-9H-carbazole | 1147-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-(2-chloroethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-Dibromo-9-(2-chloroethyl)-9H-carbazole；3,6-dibromo-9-(2-chloroethyl)carbazole
• CAS: 1147-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂ClN
• 分子量: 387.501
• InChiKey: RCJWZQNNHZOXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9-(2-chloroethyl)-9H-carbazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以78.4%的产率得到3,6-二溴-9-乙烯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Catargiu, Ana Maria; Ivan, Teofilia; Vacareanu, Loredana, Revue Roumaine de Chimie, 2013, vol. 58, # 2-3, p. 113 - 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 、 1,2-二氯乙烯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3,6-dibromo-9-(2-chloroethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  非共轭聚合物作为钙钛矿太阳能电池的高效无掺杂空穴传输材料

  摘要：

  开发了一种具有良好溶液加工性能的新型非共轭聚合物（PVCz-OMeDAD），可作为钙钛矿型太阳能电池（PSC）的高效无掺杂空穴传输材料（HTM）。PVCz-OMeDAD可以通过乙烯基单体的自由基聚合简单地制备，乙烯基单体是从低成本原料通过三个高产率合成步骤合成的。柔性非共轭聚乙烯主链和空穴传输的甲氧基二苯胺取代的咔唑侧链的结合赋予PVCz-OMeDAD优异的成膜能力，合适的能级和高的空穴迁移率。结果，通过使用超薄（约30 nm）PVCz-OMeDAD膜作为具有成本效益的无掺杂聚合物HTM，常规n–i–p型PSC的功率转换效率（PCE）高达16.09 ％，

  DOI：

  10.1002/cssc.201700584

文献信息

• Synthesis and spectroelectrochemical characterization of multi-colored novel poly(3,6-dithienylcarbazole) derivatives containing azobenzene and coumarin chromophore units
  作者：Deniz Yiğit、Serife O. Hacioglu、Mustafa Güllü、Levent Toppare

  DOI：10.1016/j.electacta.2016.02.168

  日期：2016.4

  neutral state absorptions. All polymers exhibited multicolored electrochromic behavior upon extarnally applied potential. Reported electrochemical and optical features of PECbzAz, PECbzCo, PTCbzAz, PTCbzCo suggest that these poly(3,6-dithienylcarbazole) derivatives are promising candidates for multicolored electrochromic device applications.

  为了观察强生色团单元对所得π共轭导电聚合物（PTCbzAz，PECbzAz， PTCbzCo和PECbzCo）。通过循环伏安法和原位光谱电化学研究研究了所有聚合物的电子和光电性能，以及它们的氧化势，HOMO / LUMO能级，带隙（E g op），光学对比度（ΔT％）和切换时间已详细报告。观察到在聚合物主链中掺入强生色团单元导致具有不同光学带隙值和不同色态数的聚（3,6-二噻吩基咔唑）衍生物。PECbzAz，PECbzCo，PTCbzAz，PTCbzCo的光学带隙值分别根据聚合物薄膜中性态吸收的π-π*跃迁计算为1.71 eV，1.75 eV，1.93 eV和2.07 eV。在外部施加电势时，所有聚合物均表现出多色电致变色行为。报道的PECbzAz，PECbzCo，PTCbzAz，PTCbzCo的电化学和光学特征表明，这些聚（3,6-二噻吩基咔唑）衍生物是有色电致变色器件应用的有希望的候选者。
• Fluorene pendant-functionalization of poly(N-vinylcarbazole) as deep-blue fluorescent and host materials for polymer light-emitting diodes
  作者：Ning Sun、Qin Zou、Wenyu Chen、Yingying Zheng、Kai Sun、Chunbin Li、Yamin Han、Lubing Bai、Chuanxin Wei、Jinyi Lin、Chengrong Yin、Jianguo Wang、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108078

  日期：2022.12

  coupling of pendant conjugated segment in π-stacked semiconducting polymers always causes the formation of defect trapped sites and further quenched high-band excitons, which is harmful to the performance and stability of deep-blue polymer light-emitting diodes (PLEDs). Herein, considerate of “defect” carbazole (Cz) electromers in poly(N-vinylcarbazole) (PVK), a series of fluorene units are introduced

  π堆叠半导体聚合物中悬垂共轭链段的π电子耦合总是会导致缺陷捕获位点的形成并进一步猝灭高能带激子，这对深蓝色聚合物发光二极管（PLED）的性能和稳定性有害。在此，考虑到聚（N-乙烯基咔唑）（PVK）中的“缺陷”咔唑（Cz）电体，在侧链段（PVCz-DMeF、PVCz-FMeNPh和PVCz-DFMeNPh）中引入一系列芴单元以抑制强电势。悬垂 Cz 单元的 π 电子耦合并增强辐射跃迁致力于制造稳定的 PLED。与 PVCz-FMeNPh 和 PVCz-DFMeNPh 相比，PVCz-DMeF 旋涂薄膜表现出相对有效的深蓝色发射，与其单个悬垂发色团完全相似，证实了相邻悬垂片段之间极弱的电荷转移和电子耦合。因此，基于PVCz-DMeF的PLED呈现出稳定的深蓝色发射，具有高色纯度（0.17，0.08），并且在600∼700 nm处具有极弱的缺陷发射（由咔唑静电体引起）。最后，基于 PVCz-DMeF/F8BT
• Catargiu, Ana Maria; Ivan, Teofilia; Vacareanu, Loredana, Revue Roumaine de Chimie, 2013, vol. 58, # 2-3, p. 113 - 119
  作者：Catargiu, Ana Maria、Ivan, Teofilia、Vacareanu, Loredana、Grigoras, Mircea

  DOI：——

  日期：——
• Non-Conjugated Polymer as an Efficient Dopant-Free Hole-Transporting Material for Perovskite Solar Cells
  作者：Yachao Xu、Tongle Bu、Meijin Li、Tianshi Qin、Chengrong Yin、Nanna Wang、Renzhi Li、Jie Zhong、Hai Li、Yong Peng、Jianpu Wang、Linghai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1002/cssc.201700584

  日期：2017.6.22

  developed to serve as an efficient dopant-free hole-transporting material (HTM) for perovskite solar cells (PSCs). PVCz-OMeDAD was simply prepared by the free-radical polymerization of vinyl monomers, which were synthesized from low-cost raw materials through three high-yield synthesis steps. The combination of the flexible non-conjugated polyvinyl main chain and hole-transporting methoxydiphenylamine-substituted

  开发了一种具有良好溶液加工性能的新型非共轭聚合物（PVCz-OMeDAD），可作为钙钛矿型太阳能电池（PSC）的高效无掺杂空穴传输材料（HTM）。PVCz-OMeDAD可以通过乙烯基单体的自由基聚合简单地制备，乙烯基单体是从低成本原料通过三个高产率合成步骤合成的。柔性非共轭聚乙烯主链和空穴传输的甲氧基二苯胺取代的咔唑侧链的结合赋予PVCz-OMeDAD优异的成膜能力，合适的能级和高的空穴迁移率。结果，通过使用超薄（约30 nm）PVCz-OMeDAD膜作为具有成本效益的无掺杂聚合物HTM，常规n–i–p型PSC的功率转换效率（PCE）高达16.09 ％，