O-phenyl methylphosphonochloridothioate | 14410-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl methylphosphonochloridothioate
• 英文别名: Chloro-methyl-phenoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；chloro-methyl-phenoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 14410-07-2
• 化学式: C₇H₈ClOPS
• 分子量: 206.633
• InChiKey: BNEHHHJOCYTIEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl methylphosphonochloridothioate 在 一水合肼 作用下， 生成 O-Phenylmethylthiophosphonic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Grapov,A.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1447 - 1451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-phenyl methyldithiophosphonic acid 在 磺酰氯 作用下， 生成 O-phenyl methylphosphonochloridothioate
  参考文献：
  名称：

  Thionophosphine Sulfides. II. Preparation and Chlorination of Phosphonodithioic Acids^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01058a018

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of O-Ethyl Phenyl Phosphonochloridothioate in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2707

  日期：2012.8.20

  investigated in acetonitrile at . The deuterium kinetic isotope effects (DKIEs) invariably increase from a secondary inverse DKIE ( = 0.93) to a primary normal DKIE ( = 1.28) as the substituent of nucleophile (X) changes from electron-donating to electron-withdrawing. These can be rationalized by the gradual transition state (TS) variation from a backside to frontside attack. A concerted mechanism is proposed

  在乙腈中动力学研究了 O-乙基苯基硫代膦酰氯与取代苯胺 () 和氘代苯胺 () 的亲核取代反应。随着亲核试剂 (X) 的取代基从给电子变为吸电子，氘动力学同位素效应 (DKIE) 总是从次级逆 DKIE (= 0.93) 增加到初级正态 DKIE (= 1.28)。这些可以通过从背面到正面攻击的逐渐过渡状态（TS）变化来合理化。提出了一种协调机制。三角双锥型 TS 被提议用于背面攻击，而氢键四中心型 TS 被提议用于正面攻击。
• Concurrent primary and secondary deuterium kinetic isotope effects in anilinolysis of O-aryl methyl phosphonochloridothioates
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Arun Kanti Guha、Chan Kyung Kim、Bon-Su Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1039/b903148k

  日期：——

  reactions of Y-O-aryl methyl phosphonochloridothioates with substituted anilines (XC6H4NH2) and deuterated anilines (XC6H4ND2) are investigated kinetically in acetonitrile at 55.0 °C. The Hammett and Brønsted plots for substituent (X) variations in the nucleophiles are biphasic concave downwards with a break region between X = H and 4-Cl. The deuterium kinetic isotope effects (DKIEs) are primary normal

  动力学研究了Y- O-芳基甲基膦酰氯硫酸酯与取代苯胺（XC 6 H 4 NH 2）和氘代苯胺（XC 6 H 4 ND 2）的亲核取代反应。乙腈在55.0°C下。亲核试剂中取代基（X）变异的哈米特（Hammett）和布朗斯台德（Brønsted）图是双相向下凹的，断裂区域介于X = H和4-Cl之间。氘的动力学同位素效应（DKIEs）是较强亲核试剂（X = 4-MeO，4-Me和H）的主要标准（k H / k D = 1.03-1.30），并且具有非常大的次级逆数（k H / k D = 0.367–0.567）（较弱的亲核试剂（X = 4-Cl，3-Cl和3-NO 2））。交叉相互作用常数是负的（ρ XY（H） = -0.95和ρ XY（d） = -1.11），用于更强的亲核试剂，而正（ρXY（H） = 0.77和ρ XY（d） = 0.21），用于弱亲核体。这些动力学结果表明，该机理从涉
• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of O-Aryl Methyl Phosphonochloridothioates in Acetonitrile
  作者：Arun Kanti Guha、Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1375

  日期：2011.4.20

  (X)] plots for substituent Xvariations in the nucleophiles exhibit a break region betweenX = H and 3-Cl, resulting in discrete two parts with one partfor the strongly basic pyridines (X = 4-MeO, 4-Me, 3-Me,H) and the other part for the weakly basic pyridines (X = 3-Cl, 3-Ac, 4-Ac), respectively (Fig. 1). The Hammett plots(log k

  (X)] 亲核试剂中取代基 X 变化的图显示 X = H 和 3-Cl 之间的断裂区域，导致分离的两部分与强碱性吡啶的一部分（X = 4-MeO、4-Me、3-Me、 H）和弱碱性吡啶（X = 3-Cl，3-Ac，4-Ac）的另一部分分别（图1）。哈米特图（log k
• Razvodovskaya, L. V.; Vorob'eva, N. N.; Grapov, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.1, p. 1357 - 1362
  作者：Razvodovskaya, L. V.、Vorob'eva, N. N.、Grapov, A. F.、Mel'nikov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Grapov, A. F.; Zontova, V. N.; Negrebetskii, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 6, p. 1133 - 1137
  作者：Grapov, A. F.、Zontova, V. N.、Negrebetskii, V. V.、Bogel'fer, L. Ya.、Mel'nikov, N. N.

  DOI：——

  日期：——