(R)-1-phenylethyl propionate | 107832-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl propionate
• 英文别名: (1R)-1-phenylethyl propanoate；[(1R)-1-phenylethyl] propanoate
• CAS: 107832-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WCIQNYOXLZQQMU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylethyl propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Anhydrides as acylating agents in lipase-catalyzed stereoselective esterification of racemic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a024
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-phenylethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍/南极念珠菌脂肪酶B共催化下胺和醇的动态双动力学拆分：从概念到应用

  摘要：

  在此，我们建立了在雷尼镍和南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 共催化下的动态双动力学拆分 (DDKR) 策略，用于一锅同时拆分伯胺和仲醇（或酯）。DDKR 策略已成功应用于一系列外消旋胺和仲醇（或酯）以及美西律（一种重要的抗心律失常药）的拆分。催化剂可以重复使用多次，并具有相同的高活性。放大实验也很成功。作为比传统的简单动力学拆分更原子经济和更有效的方法，DDKR 策略可广泛用于制备光学纯的胺和醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400042

文献信息

• Expedient Synthesis of α-(2-Azaheteroaryl) Acetates via the Addition of Silyl Ketene Acetals to Azine-<i>N</i>-oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Kristen Burford、Edward L. Conn、Kevin D. Hesp

  DOI：10.1021/ol501359r

  日期：2014.6.20

  A new and expedient synthesis of α-(2-azaheteroaryl) acetates is presented. The reaction proceeds rapidly under mild conditions via the addition of silyl ketene acetals to azine-N-oxides in the presence of the phosphonium salt PyBroP. This procedure affords diverse α-(2-azaheteroaryl) acetates which are highly desirable components/building blocks in molecules of pharmaceutical interest but are traditionally

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。
• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols via Enantioselective Acylation: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Sarah Yunmi Lee、Jaclyn M. Murphy、Atsushi Ukai、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja307425g

  日期：2012.9.12

  Because of the ubiquity of the secondary carbinol subunit, the development of new methods for its enantioselective synthesis remains an important ongoing challenge. In this report, we describe the first nonenzymatic method for the dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols (specifically, aryl alkyl carbinols) through enantioselective acylation, and we substantially expand the scope of this

  由于二级甲醇亚基的普遍存在，开发其对映选择性合成的新方法仍然是一个重要的持续挑战。在本报告中，我们描述了通过对映选择性酰化对仲醇（特别是芳烷基甲醇）进行动态动力学拆分 (DKR) 的第一种非酶促方法，并且我们大大扩展了这种方法的范围，与酶促反应相比。简单地将醇的动力学拆分的有效方法与醇的外消旋化的活性催化剂相结合不会导致 DKR，因为钌基外消旋化催化剂与其中使用的酰化剂 (Ac(2)O) 不相容。动力学分辨率。机理研究表明，钌催化剂通过形成稳定的乙酸钌络合物而失活；this deleterious pathway was circumvented through the appropriate choice of acylating agent (an acyl carbonate). 这种新工艺的机理研究表明亲核催化剂的可逆 N-酰化，从催化剂到醇的酰基转移作为速率决定步骤，并且碳酸根阴
• Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols
  申请人：Birman Vladimir

  公开号：US20050256150A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel enantioselective acylation catalysts comprising chiral derivatives of DHIP and DHIQ, having the following representative general structures are disclosed: These new compounds are useful for resolving racemates or further enhancing the enantiomeric excess of an enantiomerically enriched composition and for desymmetrizing meso compounds.

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。
• 2,3-Dihydroimidazo[1,2-a]pyridines:  A New Class of Enantioselective Acyl Transfer Catalysts and Their Use in Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Vladimir B. Birman、Eric W. Uffman、Hui Jiang、Ximin Li、Corey J. Kilbane

  DOI：10.1021/ja0491477

  日期：2004.10.1

  unexplored 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine (DHIP) has been shown to be a competent acyl transfer catalyst. Its chiral 2-phenyl derivatives obtainable in two steps from commercially available starting materials have proved to be effective acylation catalysts, giving high levels of enantioselectivity (s = 20-85) in kinetic resolution of secondary benzylic alcohols. A transition state model explaining

  众所周知，但以前未开发的 2,3-二氢咪唑并[1,2-a] 吡啶 (DHIP) 已被证明是一种有效的酰基转移催化剂。其手性 2-苯基衍生物可从市售原料中分两步获得，已被证明是有效的酰化催化剂，在二级苄醇的动力学拆分中具有高水平的对映选择性（s = 20-85）。已经提出了解释观察到的选择性的过渡态模型。
• New air-stable iron catalyst for efficient dynamic kinetic resolution of secondary benzylic and aliphatic alcohols
  作者：Qiong Yang、Na Zhang、Mingke Liu、Shaolin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.038

  日期：2017.6

  catalyst system for the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols by combining the enzymatic resolution with an iron-catalyzed racemization. A new air-stable tricarbonyl (cyclopentadienone)iron complex is identified as the active racemization catalyst for this transformation without any additive. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, aliphatic alcohols can be used and afford the

  我们在此报道了通过将酶促拆分与铁催化的外消旋相结合来实现仲醇的动态动力学拆分的催化剂体系。一种新型的空气稳定的三羰基（环戊二烯酮）铁络合物被确定为该外消旋的活性外消旋催化剂，无任何添加剂。可以使用各种底物，包括苄基，杂芳族，脂族醇，并以良好的收率和优异的对映选择性提供相应的酯。