(Z)-1-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enyloxy)pyridine-2(1H)-thione | 1076691-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enyloxy)pyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 1-[(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoxy]pyridine-2-thione
• CAS: 1076691-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 325.547
• InChiKey: IEFWZYJBTXBEDU-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enyloxy)pyridine-2(1H)-thione 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(tetrahydrofuran-2-yl)methylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上。

  摘要：

  已经开发了一种新的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上，并用于合成通用的甲硅烷氧基取代的四氢呋喃。当存在竞争性末端烯烃环化，1,5-氢抽象和β片段化途径时，反应显示出优异的化学选择性，可环化到富电子的甲硅烷基烯醇醚上。化学选择性的提高还允许合成四氢吡喃，这是一种具有挑战性的底物类型，由于竞争性的1,5-氢提取，因此使用氧中心自由基烯烃环化反应可进入该底物类别。

  DOI：

  10.1021/ol802142k
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到(Z)-1-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enyloxy)pyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上。

  摘要：

  已经开发了一种新的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上，并用于合成通用的甲硅烷氧基取代的四氢呋喃。当存在竞争性末端烯烃环化，1,5-氢抽象和β片段化途径时，反应显示出优异的化学选择性，可环化到富电子的甲硅烷基烯醇醚上。化学选择性的提高还允许合成四氢吡喃，这是一种具有挑战性的底物类型，由于竞争性的1,5-氢提取，因此使用氧中心自由基烯烃环化反应可进入该底物类别。

  DOI：

  10.1021/ol802142k

文献信息

• Chemoselective Oxygen-Centered Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers
  作者：Maria Zlotorzynska、Huimin Zhai、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol802142k

  日期：2008.11.6

  A new oxygen-centered radical cyclization onto silyl enol ethers has been developed and utilized for the synthesis of versatile siloxy-substituted tetrahydrofurans. The reactions display excellent chemoselectivity for cyclization onto the electron-rich silyl enol ether when competing terminal alkene cyclization, 1,5-hydrogen abstraction, and beta-fragmentation pathways are present. The increased chemoselectivity

  已经开发了一种新的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上，并用于合成通用的甲硅烷氧基取代的四氢呋喃。当存在竞争性末端烯烃环化，1,5-氢抽象和β片段化途径时，反应显示出优异的化学选择性，可环化到富电子的甲硅烷基烯醇醚上。化学选择性的提高还允许合成四氢吡喃，这是一种具有挑战性的底物类型，由于竞争性的1,5-氢提取，因此使用氧中心自由基烯烃环化反应可进入该底物类别。