1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-ol | 20022-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
• CAS: 20022-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD12802362
• 分子量: 189.217
• InChiKey: OUDWJLTZCWFWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  399.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1-(phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl) 2-((1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗真菌剂的新型含硼唑的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型含硼唑类化合物，并通过 1 H NMR、13 C- NMR和 HRMS 对其进行了表征。随后的体外抗真菌试验表明，目标化合物对五种对氟康唑敏感的念珠菌菌株具有中等至卓越的功效。最有趣的是，与阳性药物氟康唑相比，这些目标化合物对氟康唑耐药菌株表现出更高的活性。为了完成抗真菌机制的研究，研究了目标化合物对真菌甾醇组成的影响。同时，目标化合物N01可能对真菌细胞壁和细胞膜造成直接危害。此外，化合物N01对哺乳动物MRC-5细胞几乎无毒，IC 50 >100 μM。分子对接实验表明，化合物N01与白色念珠菌CYP51 的相互作用类似于共晶小分子 VT-1161。这些发现强烈表明化合物N01值得作为潜在的唑类 CYP51 抑制剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135997
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。
• Selective Generation of (1<i>H</i> -1,2,4-Triazol-1-yl)methyl Carbanion and Condensation with Carbonyl Compounds
  作者：Pierrik Lassalas、Aurélie Claraz、Gaël Tran、Jean-Pierre Vors、Tomoki Tsuchiya、Pierre-Yves Coqueron、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201701278

  日期：2017.12.15

  antifungal activities. In order to develop a versatile method to access these substituted triazoles, we have explored the generation of (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl carbanion and its condensation with carbonyl compounds. Due to a careful choice of a suitable anion precursor (tributylstannyl group) or a stabilizing anion group (a thiophenyl or a phenylsulfoxide group), a wide range of aldehydes and ketones

  2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) 乙醇由于其除草和抗真菌活性而在农业和药物化学中受到了极大的关注。为了开发一种通用的方法来获取这些取代的三唑，我们探索了 (1H-1,2,4-triazol-1-yl) 甲基碳负离子的生成及其与羰基化合物的缩合。由于仔细选择了合适的阴离子前体（三丁基甲锡烷基）或稳定的阴离子基团（苯硫基或苯亚砜基团），广泛的醛和酮与碳负离子发生反应，导致大量不同的 2-(1H- 1,2,4-三唑-1-基）乙醇产率良好。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazole and triazole-based carbamates as novel aromatase inhibitors
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Marialucia Gallorini、Marialuigia Fantacuzzi、Nicola Gambacorta、Barbara De Filippis、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Orazio Nicolotti、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113115

  日期：2021.2

  In the search for novel aromatase inhibitors, a series of triazole and imidazole-based carbamate derivatives were designed and synthesized. Final compounds were thus evaluated against human aromatase by in vitro kinetic experiments in a fluorimetric assay in comparison with letrozole. The effect of most active derivatives 13a and 15c was then evaluated in vitro on the human breast cancer cell line

  在寻找新型芳香酶抑制剂时，设计并合成了一系列基于三唑和咪唑的氨基甲酸酯衍生物。因此，与来曲唑相比，通过荧光分析中的体外动力学实验评估了最终化合物对人芳香酶的抵抗力。然后通过MTT测定，细胞毒性测定（LDH释放）和细胞周期分析，在体外评估大多数活性衍生物13a和15c对人乳腺癌细胞MCF7的作用，揭示了细胞活力和低微摩尔浓度的剂量依赖性抑制曲线IC 50价值观。另外，还进行了对接模拟，以在分子水平上详细阐明了靶向人芳香酶的结合模式。
• Antifungal Compounds
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180194742A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Compounds and compositions having antifungal activity, and methods of using the antifungal compounds and compositions, are described for use in treating fungal infections.

  描述了具有抗真菌活性的化合物和组合物，以及使用这些抗真菌化合物和组合物治疗真菌感染的方法。
• 1,1-Diaryl-2-azolylethanes and preparations containing these compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04536509A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Substituted ethanols of the general formula ##STR1## in which Ar.sub.1 is a carbocyclic or heterocyclic ring and Az is a triazolyl, benzimidazolyl, pyrazolyl or imidazolyl radical, are reacted with aryl hydrocarbons Ar.sub.2 --H, in which Ar.sub.2 has the same meaning as Ar.sub.1, in the presence of an acidic catalyst, to give 1,1-diaryl-2-azolylethanes. The substances, which, apart from the imidazolyl derivatives, are new, can be used as biocides, in particular fungicides.

  通式为##STR1##的取代乙醇与芳基烃Ar.sub.2 --H在酸性催化剂的存在下反应，其中Ar.sub.1是碳环或杂环，Az是三唑基，苯并咪唑基，吡唑基或咪唑基基团，得到1,1-二芳基-2-唑基乙烷。这些物质除了咪唑基衍生物之外都是新物质，可用作生物杀菌剂，特别是杀真菌剂。