2-(octylthio)pyridine | 26891-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(octylthio)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 2-(octylthio)-；2-octylsulfanylpyridine
• CAS: 26891-70-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NS
• 分子量: 223.382
• InChiKey: REOQCSLPRBUHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(octylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups withN-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols

  摘要：

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.57

文献信息

• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103848767B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种式(3)所示的芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基碘化物或芳基三氟甲烷磺酸酯类衍生物，与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Synthesis of Functionalized Dialkyl Ketones from Carboxylic Acid Derivatives and Alkyl Halides
  作者：Alexander C. Wotal、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ol300217x

  日期：2012.3.16

  Unsymmetrical dialkyl ketones can be directly prepared by the nickel-catalyzed reductive coupling of carboxylic acid chlorides or (2-pyridyl)thioesters with alkyl iodides or benzylic chlorides. A wide variety of functional groups are tolerated by this process, including common nitrogen protecting groups and C–B bonds. Even hindered ketones flanked by tertiary and secondary centers can be formed. The

  不对称二烷基酮可以通过羧酸氯化物或（2-吡啶基）硫酯与烷基碘或苄基氯化物的镍催化还原偶联直接制备。这个过程可以容忍各种各样的官能团，包括常见的氮保护基团和 C-B 键。甚至可以形成侧接有三级和二级中心的受阻酮。提出的机制涉及(L)Ni(烷基) 2中间体与羧酸衍生物的反应。
• 一种杂芳基硫醚的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111559976B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种杂芳基硫醚的合成方法，其步骤为：在无催化剂、无溶剂、无添加剂等条件下，不使用常规有机硫化物如硫醇或硫酚，直接以卤代芳烃/2‑溴吡啶、硫脲和取代苄基溴为原料一步选择性合成非对称杂芳基硫醚。该方法避免了毒性大、臭味重的有机硫化物如硫醇或硫酚的使用，缩短了合成步骤，从而提高了合成效率，且反应具有很好的选择性，可以优先得到非对称硫醚。