4-amino-5-(phenylethyn-1-yl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 865365-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-5-(phenylethyn-1-yl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-(2-phenylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 865365-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: GQTCERGNJSZNPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(phenylethyn-1-yl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-bromo-7-(but-3-en-1-yl)-5-(phenylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶类酪氨酸激酶RET抑制剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  合成了三个系列的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，并作为RET激酶抑制剂进行了评估。化合物23a和23c在生化和BaF3 / CCDC6-RET细胞分析中均显示出显着活性。发现化合物23c在BaF3 / CCDC6-RET细胞中显着抑制RET磷酸化和下游信号传导，从而证实了其有效的细胞RET靶向特性。与具有严重毒性相关的对KDR具有相同效力的其他RET抑制剂不同，23c即使在1μM的浓度下也没有显示出显着的KDR抑制作用。这些结果证明23c是有效且选择性的RET抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.088
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-amino-5-(phenylethyn-1-yl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶类酪氨酸激酶RET抑制剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  合成了三个系列的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，并作为RET激酶抑制剂进行了评估。化合物23a和23c在生化和BaF3 / CCDC6-RET细胞分析中均显示出显着活性。发现化合物23c在BaF3 / CCDC6-RET细胞中显着抑制RET磷酸化和下游信号传导，从而证实了其有效的细胞RET靶向特性。与具有严重毒性相关的对KDR具有相同效力的其他RET抑制剂不同，23c即使在1μM的浓度下也没有显示出显着的KDR抑制作用。这些结果证明23c是有效且选择性的RET抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.088

文献信息

• Methods for preparing 7-(2'-substituted-beta-D-ribofuranosyl)-4-(NR2R3)-5-(substituted ethyn-1-yl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：Roberts D. Christopher

  公开号：US20050215510A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Disclosed are methods and intermediates for the preparation of 7-(2′-R 1 -substituted-β-D-ribofuranosyl)-4-amino-5-(optionally substituted ethyn-1-yl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds. These compounds are useful in treating viral infections caused by a flaviviridae family virus, such as hepatitis C virus.

  本发明涉及制备7-(2'-R1-取代的β-D-核糖呋喃基)-4-氨基-5-(可选择取代的乙炔基)-吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物的方法和中间体。这些化合物可用于治疗由黄病毒科病毒引起的病毒感染，例如丙型肝炎病毒。
• US7169918B2
  申请人：——

  公开号：US7169918B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Synthesis and structure–activity relationship study of pyrazolo[3,4- d ]pyrimidines as tyrosine kinase RET inhibitors
  作者：Chengyan Wang、Hongchun Liu、Zilan Song、Yinchun Ji、Li Xing、Xia Peng、Xisheng Wang、Jing Ai、Meiyu Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.088

  日期：2017.6

  Three series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were synthesized and evaluated as RET kinase inhibitors. Compounds 23a and 23c were identified to show significant activity both in the biochemical and the BaF3/CCDC6-RET cell assays. Compound 23c was found to significantly inhibit RET phosphorylation and down-stream signaling in BaF3/CCDC6-RET cells, confirming its potent cellular RET-targeting

  合成了三个系列的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，并作为RET激酶抑制剂进行了评估。化合物23a和23c在生化和BaF3 / CCDC6-RET细胞分析中均显示出显着活性。发现化合物23c在BaF3 / CCDC6-RET细胞中显着抑制RET磷酸化和下游信号传导，从而证实了其有效的细胞RET靶向特性。与具有严重毒性相关的对KDR具有相同效力的其他RET抑制剂不同，23c即使在1μM的浓度下也没有显示出显着的KDR抑制作用。这些结果证明23c是有效且选择性的RET抑制剂。