2-(benzyldisulfanyl)pyridine | 133616-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyldisulfanyl)pyridine
• 英文别名: 2-(benzyldisulfaneyl)pyridine
• CAS: 133616-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NS₂
• 分子量: 233.358
• InChiKey: ITHVZESJGMUKMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyldisulfanyl)pyridine 、 Boc-L-Cys(S-oNBn)-NH2 在 碳酸氢钠 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到Boc-L-Cys(S-SBn)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Peptide−Small Molecule Hybrids via Orthogonal Deprotection−Chemoselective Conjugation to Cysteine-Anchored Scaffolds. A Model Study

  摘要：

  [GRAPHICS]The feasibility of an orthogonal deprotection-conjugation protocol, holding the promise of libraries of functionally diverse chemical probes attached to cysteine-anchored peptide scaffolds, has been explored with a model system. The necessary tools for assembly of the hybrid libraries have been prepared and the tandem procedure optimized. S-Alkylation and S-sulfenylation are featured as the chemoselective ligation reactions.

  DOI：

  10.1021/ol026736d
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(benzyldisulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups withN-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols

  摘要：

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.57

文献信息

• Disulfide metathesis <i>via</i> sulfur⋯iodine interaction and photoswitchability
  作者：Ashis Mathuri、Milan Pramanik、Amarchand Parida、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d1ob01581h

  日期：——

  The idea of constitutional dynamic chemistry (CDC) and dynamic combinatorial chemistry (DCC) is widespread in the literature using the chemistry of disulfides. The synthesis of unsymmetrical diaryl disulfides is challenging due to the presence of a weak S–S bond. We report herein the synthesis of unsymmetrical diaryl disulfides from two symmetrical disulfides via a cross-metathesis reaction which was

  组成动态化学 (CDC) 和动态组合化学 (DCC) 的想法在使用二硫化物化学的文献中很普遍。由于存在弱 S-S 键，不对称二芳基二硫化物的合成具有挑战性。我们在此报告了通过由弱硫⋯碘 (S⋯I) 相互作用控制的交叉复分解反应从两个对称二硫化物合成不对称二芳基二硫化物。在N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)存在下，不对称二硫化物在乙腈溶液中是稳定的，并且发现在可见光照射下可可逆地光转换为对称二硫化物。
• Allicin-inspired pyridyl disulfides as antimicrobial agents for multidrug-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Jordan G. Sheppard、Jeremy P. McAleer、Pushkar Saralkar、Werner J. Geldenhuys、Timothy E. Long

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.018

  日期：2018.1

  S-alkyl chains of 7–9 carbons in length. Further biological studies revealed that the disulfides display synergy with vancomycin against VRSA, cause dispersal of S. aureus biofilms, exhibit low cytotoxicity, and decelerate S. aureus metabolism. In final analysis, pyridyl disulfides represent a novel class of mechanism-based antibacterial agents that have a potential application as antibiotic adjuvants in

  评估了由19种合成的吡啶基二硫化物组成的化学文库，这些化合物模拟了大蒜素（大蒜）的化学反应性，从而对一组病原菌具有抗菌活性。革兰氏阳性菌种（包括万古霉素中间体和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（VISA，VRSA））对具有7–9个碳原子的S-烷基链类似物的敏感性最高。进一步的生物学研究表明，二硫化物显示出与万古霉素抗VRSA的协同作用，引起金黄色葡萄球菌生物膜的散布，细胞毒性低，并使金黄色葡萄球菌减速。代谢。归根结底，吡啶基二硫化物代表了一类新型的基于机理的抗菌剂，它们在抗菌药物中具有潜在的应用，可在万古霉素敏感性降低的金黄色葡萄球菌感染的联合治疗中应用。
• A versatile post-synthetic method on a solid support for the synthesis of RNA containing reduction-responsive modifications
  作者：Annabelle Biscans、Sonia Rouanet、Jean-Jacques Vasseur、Christelle Dupouy、Françoise Debart

  DOI：10.1039/c6ob01272h

  日期：——

  post-synthetic method on a solid support was developed to introduce various disulfide bond containing groups at the 2′-OH of oligoribonucleotides (RNAs). It is based on a thiol disulfide exchange reaction between several readily accessible alkyldisulfanyl-pyridine derivatives and 2′-O-acetylthiomethyl RNA in the presence of butylamine. By this strategy, diverse 2′-O-alkyldithiomethyl RNAs were obtained

  开发了一种在固相支持物上的原始后合成方法，以在寡核糖核苷酸（RNA）的2'-OH处引入各种含二硫键的基团。它基于丁胺存在下几种易于获得的烷基二硫烷基-吡啶衍生物与2'- O-乙酰硫基甲基RNA之间的硫醇二硫键交换反应。通过这种策略，获得了多种2'- O-烷基二硫甲基RNA。这些修饰提供了对RNA的高核酸酶抗性，并可以通过谷胱甘肽处理轻松去除，因此具有潜在的siRNA前药用途。
• PEGylated Poly‐HDACi: A Designer Polyprodrug from Optimized Drug Units**
  作者：Jinghua Han、Da‐Yuan Wang、Qiuyu Wang、Li Meng、Zihan Luo、Jing Li、Yanke Kang、Wenhui Lv、Qingqing Huang、Peng George Wang、Yajie Wang、Jie Shen、Yanming Wang

  DOI：10.1002/chem.202103114

  日期：2022.1.19

  A designer tri-block copolymer is described to broaden epigenetic combination therapy. Upon intracellular reduction and esterase hydrolysis, it releases nothing but HDACi (histone deacetylase inhibitor) drug, CO2, and PEG. The design is rooted from a thiol-based HDACi, for which optimization balances requirements of both efficacy and control-release, highlighting a new paradigm in polyprodrug nanomedicine:

  一种设计的三嵌段共聚物被描述为拓宽表观遗传联合疗法。在细胞内还原和酯酶水解后，它只释放 HDACi（组蛋白脱乙酰酶抑制剂）药物、CO 2和 PEG。该设计源于基于硫醇的 HDACi，其优化平衡了功效和控制释放的要求，突出了多前体药物纳米药物的新范式：在药物化学阶段考虑药剂学指南。
• Synthesis of novel mercapto analogues of Tröger's base
  作者：Braja Gopal Bag、Günter von Kiedrowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02609-4

  日期：1999.2

  Synthesis of 2,8-bis(mercaptomethyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[bf][1,5]diazocine (2) and its derivatization to 7 and 8 have been reported.

  已经报道了2，8-双（巯基甲基）-6H，12H-5，11-甲基二苯并[bf] [1，5]重氮电影（2）的合成及其衍生化为7和8。