(1S,2R,3S,4S)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 80924-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 80924-26-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O
• 分子量: 320.475
• InChiKey: AVDVYMLVSQDTMG-VXPBHUBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder反应与衍生自手性仲醇的丙烯酸酯的反应不对称。初步沟通†

  摘要：

  从对映体纯的单萜（+）-pulegone（3），（+）-柠檬烯（7），（-）-β-pine烯（9），（+）-和（-）-樟脑（13）或（ +） -胆甾烯酮（11）的手性醇4，5，6，8，10，12，14，15，16，17等18制备; 他们的丙烯酸酯II在环戊二烯中进行了TiCl 4促进的Diels-Alder加成反应（方案3，表），以可预测的方式给出了（2 R）-或（2 S）-加合物III，具有63％至88％的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640841
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 、 二苯氯甲烷 生成 (1S,2R,3S,4S)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder反应与衍生自手性仲醇的丙烯酸酯的反应不对称。初步沟通†

  摘要：

  从对映体纯的单萜（+）-pulegone（3），（+）-柠檬烯（7），（-）-β-pine烯（9），（+）-和（-）-樟脑（13）或（ +） -胆甾烯酮（11）的手性醇4，5，6，8，10，12，14，15，16，17等18制备; 他们的丙烯酸酯II在环戊二烯中进行了TiCl 4促进的Diels-Alder加成反应（方案3，表），以可预测的方式给出了（2 R）-或（2 S）-加合物III，具有63％至88％的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640841

文献信息

• Asymmetric induction inDiels-Alder reactions to acrylates derived from chiralsec-alcohols. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Mark Kurth、Daniel Reichlin、Christian Chapuis、Martin Mohnhaupt、Frank Moffatt

  DOI：10.1002/hlca.19810640841

  日期：1981.12.16

  prepared; their acrylates II underwent a TiCl4-promoted Diels-Alder addition to cyclopentadiene (Scheme 3, Table) giving in a predictable manner either the (2R)- or the (2S)-adducts III with 63 to 88% asymmetric induction.

  从对映体纯的单萜（+）-pulegone（3），（+）-柠檬烯（7），（-）-β-pine烯（9），（+）-和（-）-樟脑（13）或（ +） -胆甾烯酮（11）的手性醇4，5，6，8，10，12，14，15，16，17等18制备; 他们的丙烯酸酯II在环戊二烯中进行了TiCl 4促进的Diels-Alder加成反应（方案3，表），以可预测的方式给出了（2 R）-或（2 S）-加合物III，具有63％至88％的不对称诱导。