dl-4-(4-Biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid | 39241-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-4-(4-Biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid
• 英文别名: γ-hydroxy-4-biphenylbutyric acid；4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid；4-Hydroxy-4-p-biphenyl-buttersaeure (d,l)；gamma-Hydroxy-(1,1'-biphenyl)-4-butanoic acid；4-hydroxy-4-(4-phenylphenyl)butanoic acid
• CAS: 39241-36-6；63472-10-6；63472-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD12630768
• 分子量: 256.301
• InChiKey: NJGRSTRMISTCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-4-(4-Biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid 在 acid 作用下， 生成 5-(1,1'-biphenyl)-4-yldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Child; Osterberg; Sloboda, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 4 a, p. 695 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 dl-4-(4-Biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  芬布芬，一种新型的消炎镇痛药：类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660403

文献信息

• Novel High-Affinity and Selective Biaromatic 4-Substituted γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Analogues as GHB Ligands: Design, Synthesis, and Binding Studies
  作者：Signe Høg、Petrine Wellendorph、Birgitte Nielsen、Karla Frydenvang、Ivar F. Dahl、Hans Bräuner-Osborne、Lotte Brehm、Bente Frølund、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm801112u

  日期：2008.12.25

  this study, a series of biaromatic 4-substituted GHB analogues, including 4'-phenethylphenyl, 4'-styrylphenyl, and 4'-benzyloxyphenyl GHB analogues, were synthesized and characterized pharmacologically in a [3H](E,RS)-(6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-5H-benzocyclohept-6-ylidene)acetic acid ([3H]NCS-382) binding assay and in GABA(A) and GABA(B) receptor binding assays. The compounds were selective for the

  γ-羟基丁酸酯（GHB）是γ-氨基丁酸（GABA）的代谢产物，已被提议用作神经递质或神经调节剂。GHB用于发作性睡病的治疗，是一种滥用药物。GHB与GABA（B）受体和大脑中特定的高亲和力GHB位点都结合，后者并未明确地与功能相关，但据推测是GHB受体。在这项研究中，合成了一系列双芳香族4取代的GHB类似物，包括4'-苯乙基苯基，4'-苯乙烯基苯基和4'-苄氧基苯基GHB类似物，并在[3H]（E，RS）-（ 6,7,8,9-四氢-5-羟基-5H-苯并环庚-6-亚烷基）乙酸（[3H] NCS-382）结合测定以及在GABA（A）和GABA（B）受体结合测定中。该化合物对高亲和力的GHB结合位点具有选择性，并且在100 nM以下显示了几个Ki值。已显示4- [4'-（2-碘苄氧基）苯基] GHB类似物17b的亲和力主要与R-对映异构体（Ki = 22 nM）存在，后者比以前报道的GHB配体具有更高的亲和力。
• 4-Hydroxy,4-biphenylbutyric acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04219668A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  Compounds of metabolites of 3-(4-biphenylylcarbonyl)propionic acid useful as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents.

  3-(4-联苯基羰基)丙酸代谢物的化合物可用作抗炎和抗血小板聚集剂。
• Lactone metabolites of 3-(4-biphenylylcarbonyl)propionic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04247466A1

  公开（公告）日：1981-01-27

  Compounds of lactone metabolites of 3-(4-Biphenylylcarbonyl)propionic acid useful as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents.

  乳酮代谢物的化合物，可用作抗炎和抗血小板聚集剂，其中乳酸代谢物是3-（4-联苯基羰基）丙酸。
• SUBSTITUTED 4-BIPHENYL-4-HYDROXYBUTYRIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0937036A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• US4021479A
  申请人：——

  公开号：US4021479A

  公开（公告）日：1977-05-03