2-[phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester | 1032297-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(S)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1032297-57-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: YXOJWSLTFRCXJD-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-[phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以55%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((N-(but-3-en-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido)-(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  由旋光性β-氨基-α-亚甲基酯制备2,3-反式哌啶：旋光性（2 S，3 R）-（-）- epi -CP-99,994的合成

  摘要：

  由β-氨基-α-亚甲基酯容易地以三步制备手性2，3-反式取代的哌啶，所述β-氨基-α-亚甲基酯是通过手性亚磺胺的Michael / Mannich多米诺反应制备的。所述的加氢Ñ甲苯磺酰基-2-芳基-1,2,5,6-四氢吡啶中间体发生顺利在Pd / C催化剂的存在下，得到反式以良好产率和在一个高度-2,3-二取代哌啶类立体选择性的方式。从不饱和哌啶中分六步完成了旋光（2S，3R）-（-）- Epi- CP-99,994的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.054
• 作为产物：
  描述：

  2-[phenyl-(tosylcarbamoyloxy)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 C₅₄H₅₈N₄O₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到2-[phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化的[1,3]-σ重排。

  摘要：

  提出了第一个有机催化的对映选择性[1,3]-σO-到N-重排反应。该反应在区域和对映选择性控制下发生，并由金鸡纳生物碱催化。已经开发了两个反应，第一个反应是酰亚胺化为酰胺，而另一个反应是通过脱羧从氨基甲酸酯化为胺。两种转化均得到氮保护的β-氨基酸衍生物作为产物。这些新颖的不对称有机催化的[1,3]-σO-N重排反应为从外消旋起始原料中以高收率获得对映体富集的β-氨基酸衍生物提供了可靠而有效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701729

文献信息

• Asymmetric Organocatalysed [1,3]-Sigmatropic Rearrangements
  作者：Sara Kobbelgaard、Sebastian Brandes、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200701729

  日期：2008.2.8

  The first organocatalysed enantioselective [1,3]-sigmatropic O- to N-rearrangement reactions are presented. The reactions take place under regio- and enantioselective control, and are catalysed by cinchona alkaloids. Two reactions have been developed the first one is the rearrangement of imidates to amides, while the other rearrangement occurs from carbamates to amines via a decarboxylation. Both transformations

  提出了第一个有机催化的对映选择性[1,3]-σO-到N-重排反应。该反应在区域和对映选择性控制下发生，并由金鸡纳生物碱催化。已经开发了两个反应，第一个反应是酰亚胺化为酰胺，而另一个反应是通过脱羧从氨基甲酸酯化为胺。两种转化均得到氮保护的β-氨基酸衍生物作为产物。这些新颖的不对称有机催化的[1,3]-σO-N重排反应为从外消旋起始原料中以高收率获得对映体富集的β-氨基酸衍生物提供了可靠而有效的合成方法。
• Preparation of 2,3-trans-substituted piperidines from optically active β-amino-α-methylene esters: Synthesis of optically active (2S,3R)-(−)-epi-CP-99,994
  作者：Akio Kamimura、Ryuichiro Yo、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.054

  日期：2017.8

  6-tetrahydropyridine intermediates took place smoothly in the presence of a Pd/C catalyst to give trans-2,3-disubstituted piperidines in good yields and in a highly stereoselective manner. The total synthesis of optically active (2S,3R)-(−)-epi-CP-99,994 was achieved in six-steps from an unsaturated piperidine.

  由β-氨基-α-亚甲基酯容易地以三步制备手性2，3-反式取代的哌啶，所述β-氨基-α-亚甲基酯是通过手性亚磺胺的Michael / Mannich多米诺反应制备的。所述的加氢Ñ甲苯磺酰基-2-芳基-1,2,5,6-四氢吡啶中间体发生顺利在Pd / C催化剂的存在下，得到反式以良好产率和在一个高度-2,3-二取代哌啶类立体选择性的方式。从不饱和哌啶中分六步完成了旋光（2S，3R）-（-）- Epi- CP-99,994的总合成。