4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]benzenesulfonamide | 938156-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 938156-94-6
• 化学式: C₁₉H₂₆BNO₄S
• 分子量: 375.297
• InChiKey: DCHQGZSOEOOISI-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]benzenesulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从环状1,3-二烯基硼酸酯和芳基亚硝基化合物获得熔融吡咯

  摘要：

  除经典的硼氢化反应和硼-维蒂希反应外，还通过二烯或三烯复分解反应开发了一种新的，高效的环状1,3-二烯基硼酸酯。随后，使用一锅杂Diels-Alder /环收缩序列，通过环状1,3-二烯基硼酸酯与芳基亚硝基化合物的反应，合成了具有较宽底物范围的稠合吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03214
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯基-1-硼酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Boronated Enynes as Versatile Sources of Stereodefined and Skeletally Diverse Molecules

  摘要：

  The application of a one-pot palladium-catalyzed cycloisomerization of enynes 1/Diels-Alder cycloaddition/allylboration sequence efficiently generates tricyclic structures with complete control of the four stereogenic centers. Ruthenium and platinum catalysts perform distinct transformations providing other isomeric boron-substituted cyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol070400s

文献信息

• Access to Fused Pyrroles from Cyclic 1,3-Dienyl Boronic Esters and Arylnitroso Compounds
  作者：Benjamin François、Ludovic Eberlin、Fabienne Berrée、Andrew Whiting、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03214

  日期：2020.4.17

  Complimentary to classical hydroboration and boron-Wittig reactions, a new, efficient access to cyclic 1,3-dienyl boronic esters has been developed via diene or triene metathesis. Subsequently, fused pyrroles were synthesized with a broad substrate scope from the reaction of cyclic 1,3-dienyl boronic esters with arylnitroso compounds using a one-pot hetero-Diels–Alder/ring contraction sequence.

  除经典的硼氢化反应和硼-维蒂希反应外，还通过二烯或三烯复分解反应开发了一种新的，高效的环状1,3-二烯基硼酸酯。随后，使用一锅杂Diels-Alder /环收缩序列，通过环状1,3-二烯基硼酸酯与芳基亚硝基化合物的反应，合成了具有较宽底物范围的稠合吡咯。
• Boronated Enynes as Versatile Sources of Stereodefined and Skeletally Diverse Molecules
  作者：Alain Hercouet、Fabienne Berrée、Chia Hui Lin、Loïc Toupet、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/ol070400s

  日期：2007.4.1

  The application of a one-pot palladium-catalyzed cycloisomerization of enynes 1/Diels-Alder cycloaddition/allylboration sequence efficiently generates tricyclic structures with complete control of the four stereogenic centers. Ruthenium and platinum catalysts perform distinct transformations providing other isomeric boron-substituted cyclic compounds.