methyl (1R,5R,6R)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 88333-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (1R,5R,6R)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 88333-11-3；88376-04-9；89921-52-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GXZWDGVVQCYWMR-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 重氮乙酸甲酯 在 [Ru₂(CO)4(pyO)2]n 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5S,6R)-2-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid methyl ester 、 methyl (1R,5R,6R)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 、 methyl (2,3-dihydro-4-furyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [Ru 2（CO）4 L 2 ]类型的双核钌（I）配合物，具有羧酸盐或2-丙酮酸盐配体：评估重氮乙酸盐作为烯烃环丙烷化的催化剂

  摘要：

  双核钌（I，I）羧酸盐配合物[Ru 2（CO）4（μ-OOCR）2 ] n（R = CH 3（1a），C 3 H 7（1b），H（1c），CF 3（1d））和2-丙酮酸酯络合物[Ru 2（CO）4（μ-2-吡啶酮酸酯）2 ] n（3）有效地催化重氮乙酸甲酯对烯烃的环丙烷化。用末端亲核烯烃（苯乙烯，乙基乙烯基醚，α-甲基苯乙烯）可获得高产率，用1-己烯，环己烯，4，5-二氢呋喃和2-甲基-2-丁烯可获得中等产率。由单取代的烯烃和环烯烃获得的环丙烷的E-选择性以1b  >  1a  >  1d  >  1c的顺序降低。2-甲基-2-丁烯的环丙烷化是高度顺选择性的。的类型的几个络合物的[Ru 2（CO）4（μ-L 1）2 ] 2（第四）和（5），的[Ru 2（CO）4（μ-L 1）2大号2 ]（L 2  = CH 3 OH，PPH 3）（6） - （9）和的[Ru 2（CO）4（ CH 3 CN）2（μ-L

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.043

文献信息

• Polymeric dicarbonyl ruthenium(I) acetate - An efficient catalyst for alkene cyclopropanation with diazoacetates
  作者：Gerhard Maas、Thorsten Werle、Mechthild Alt、Dieter Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80330-6

  日期：1993.1

  The polymeric complex [Ru2(CO)4(mu-OAc)2]n is the first Ru(I) catalyst that efficiently catalyzes cyclopropanation of alkenes with diazoacetic esters. The related dinuclear catalyst Ru2(CO)4(mu-OAc)2(MeCN)2 shows a similar performance only for cyclopropanation of monosubstituted alkenes.
• Dinuclear ruthenium(I) complexes of the type [Ru2(CO)4L2] with carboxylate or 2-pyridonate ligands: Evaluation as catalysts for olefin cyclopropanation with diazoacetates
  作者：Thorsten Werle、Lutz Schäffler、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.043

  日期：2005.12

  Dinuclear ruthenium(I,I) carboxylate complexes [Ru2(CO)4(μ-OOCR)2]n (R = CH3 (1a), C3H7 (1b), H (1c), CF3 (1d)) and 2-pyridonate complex [Ru2(CO)4(μ-2-pyridonate)2]n (3) catalyze efficiently the cyclopropanation of alkenes with methyl diazoacetate. High yields are obtained with terminal nucleophilic alkenes (styrene, ethyl vinyl ether, α-methylstyrene), medium yields with 1-hexene, cyclohexene, 4,5-dihydrofuran

  双核钌（I，I）羧酸盐配合物[Ru 2（CO）4（μ-OOCR）2 ] n（R = CH 3（1a），C 3 H 7（1b），H（1c），CF 3（1d））和2-丙酮酸酯络合物[Ru 2（CO）4（μ-2-吡啶酮酸酯）2 ] n（3）有效地催化重氮乙酸甲酯对烯烃的环丙烷化。用末端亲核烯烃（苯乙烯，乙基乙烯基醚，α-甲基苯乙烯）可获得高产率，用1-己烯，环己烯，4，5-二氢呋喃和2-甲基-2-丁烯可获得中等产率。由单取代的烯烃和环烯烃获得的环丙烷的E-选择性以1b  >  1a  >  1d  >  1c的顺序降低。2-甲基-2-丁烯的环丙烷化是高度顺选择性的。的类型的几个络合物的[Ru 2（CO）4（μ-L 1）2 ] 2（第四）和（5），的[Ru 2（CO）4（μ-L 1）2大号2 ]（L 2  = CH 3 OH，PPH 3）（6） - （9）和的[Ru 2（CO）4（ CH 3 CN）2（μ-L