4-[1-methyleneprop-2-enyl]azetidin-2-one | 1000700-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-[1-methyleneprop-2-enyl]azetidin-2-one
• 英文别名: 4-[buta-1',3'-dien-2'-yl]-2-azetidinone；4-Buta-1,3-dien-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 1000700-54-8
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD19220871
• 分子量: 123.155
• InChiKey: FFWBVQUZHFLQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4-[1-methyleneprop-2-enyl]azetidin-2-one 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-(4-oxoazetidin-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铟介导的在2-氮杂环丁烷酮的C4-位选择性引入1,3-丁二烯-2-基，并在Diels-Alder反应中应用1,3-二烯系链的2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮与铟和1,4-二溴-2-丁炔在DMF中的LiCl存在下原位生成的有机铟试剂的反应选择性生成了包含1,3-丁二烯基-2的2-氮杂环丁酮C4位置的C-基团具有良好的收率。4-[（1-亚甲基）丙-2-烯基] -2-氮杂环丁酮与各种亲二烯物的Diels-Alder反应提供了2-氮杂环丁酮，其在C4位的C4位带有有价值的官能团取代的六元环。良品率高。

  DOI：

  10.1002/chem.200700796
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 1,4-二溴-2-丁炔 在 indium 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 以76%的产率得到4-[1-methyleneprop-2-enyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的在2-氮杂环丁烷酮的C4-位选择性引入1,3-丁二烯-2-基，并在Diels-Alder反应中应用1,3-二烯系链的2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮与铟和1,4-二溴-2-丁炔在DMF中的LiCl存在下原位生成的有机铟试剂的反应选择性生成了包含1,3-丁二烯基-2的2-氮杂环丁酮C4位置的C-基团具有良好的收率。4-[（1-亚甲基）丙-2-烯基] -2-氮杂环丁酮与各种亲二烯物的Diels-Alder反应提供了2-氮杂环丁酮，其在C4位的C4位带有有价值的官能团取代的六元环。良品率高。

  DOI：

  10.1002/chem.200700796

文献信息

• 4-ALKENYL-2-AZETIDINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING 4-ALKENYL-2-AZETIDINONE DERIVATIVES AND MULTICYCLIC COMPOUNDS PREPARED USING 4-ALKENYL-2-AZETIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Lee Phil Ho

  公开号：US20080154034A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to 4-alkenyl-2-azetidinone derivatives represented by the following chemical formula 1, a process for preparing the 4-alkenyl-2-azetidinone derivatives, and multicyclic compounds prepared using the 4-alkenyl-2-azetidinone derivatives wherein, Q, R 1 and R 2 are respectively the same as defined in the detailed description of the present invention.

  本发明涉及由以下化学式1表示的4-烯基-2-氮杂环丙酮衍生物，以及制备4-烯基-2-氮杂环丙酮衍生物的方法和使用4-烯基-2-氮杂环丙酮衍生物制备的多环化合物，其中，Q、R1和R2分别与本发明详细说明中定义的相同。
• US7879998B2
  申请人：——

  公开号：US7879998B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• Indium-Mediated Selective Introduction of a 1,3-Butadien-2-yl Group at the C4-Position in 2-Azetidinones and Application of 1,3-Diene-Tethered 2-Azetidinones in the Diels–Alder Reaction
  作者：Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/chem.200700796

  日期：2007.10.26

  The reaction of 4-acetoxy-2-azetidinones with organoindium reagents generated in situ from indium and 1,4-dibromo-2-butyne in the presence of LiCl in DMF selectively produced 2-azetidinones which contain a 1,3-butadienyl-2-yl group at the C4-position in good yields. The Diels-Alder reaction of 4-[(1-methylene)prop-2-enyl]-2-azetidinones with a variety of dienophiles provided 2-azetidinones with valuable

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮与铟和1,4-二溴-2-丁炔在DMF中的LiCl存在下原位生成的有机铟试剂的反应选择性生成了包含1,3-丁二烯基-2的2-氮杂环丁酮C4位置的C-基团具有良好的收率。4-[（1-亚甲基）丙-2-烯基] -2-氮杂环丁酮与各种亲二烯物的Diels-Alder反应提供了2-氮杂环丁酮，其在C4位的C4位带有有价值的官能团取代的六元环。良品率高。