3α,7α-diformyloxy-5β-24-hydroxy-cholane | 162518-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α-diformyloxy-5β-24-hydroxy-cholane
• 英文别名: 3α,7α-bis(formyloxy)-5β-cholan-24-ol；3α,7α-diformyloxy-5β-cholan-24-ol；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-formyloxy-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 162518-66-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅
• 分子量: 434.616
• InChiKey: CSRBKMXCJHKLRU-WLZWUTLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α-diformyloxy-5β-24-hydroxy-cholane 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 diethyl 3α,7α-diformyloxy-5β-cholane-24-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cholesterol dissolution by 23- and 24-phosphonobile acids

  摘要：

  A new class of 23- and 24-phosphonobile acids have been synthesized from bile acid and their in vitro cholesterol-dissolving efficiency have been estimated. 24-Phosphonobile salts (PBSs) are slightly more efficient in solubilizing cholesterol than 23-PBSs and natural bile salts. The cholesterol solubilizing power is influenced by the structure of PBSs, and is considerably reduced with an increase in the bulk pH. ((c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.03.008
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3α,7α-diformyloxy-5β-24-hydroxy-cholane
  参考文献：
  名称：

  海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 中非天然硫酸化 5β-胆汁酸衍生物的合成和嗅觉活性。

  摘要：

  合成了多种非天然胆汁酸衍生物 (9a-9f) 并用于检查海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 嗅觉系统检测这些化合物的特异性。这些化合物是硫酸岩藻醇 (PS, 1) 的类似物，是海七鳃鳗迁移信息素的一种成分。C5 的立体化学构型（即 5alpha 与 5beta）以及胆汁酸衍生的类固醇骨架的氧化程度和位点（羟基化或酮化）通过使用嗅觉图记录筛选嗅觉活性的化合物来评估。5beta-Petromyzonol 硫酸盐 (9a) 在亚纳摩尔浓度下引起相当大的嗅觉反应。此外，含氧量较低的系统（即 9b-9e）会引起嗅觉反应，尽管效力较低。还检查了海七鳃鳗性信息素模拟物 9f（5beta-3-ketopetromyzonol 硫酸盐），发现其产生的嗅觉反应要低得多。用 9a 和 PS (1) 进行的混合研究表明刺激是通过类似的激活模式发生的，这表明在海七鳃鳗嗅觉中识别同种异体构型（即 5a

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.11.010

文献信息

• A convenient synthesis of 5β-cholestan-26-oic and 5β-cholestan-26,27-dioic acids
  作者：I Starchenkov、P Trapencieris、V Kauss、G Jas、I Kalvinsh

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00099-9

  日期：2000.3

  A new method for the preparation of 5 beta-cholestan-26-oic acids 7 and their analogs is described. The key steps in the synthesis are: iodination of bis- and tris-formyloxy-5 beta-cholan-24-ols 3; nucleophilic substitution of iodides 4 with diethyl sodiomalonate; complete alkaline hydrolysis of esters 5; and subsequent decarboxylation of geminal diacids 6 in DMSO. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro cholesterol dissolution by 23- and 24-phosphonobile acids
  作者：P BABU、U MAITRA

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.03.008

  日期：2005.9

  A new class of 23- and 24-phosphonobile acids have been synthesized from bile acid and their in vitro cholesterol-dissolving efficiency have been estimated. 24-Phosphonobile salts (PBSs) are slightly more efficient in solubilizing cholesterol than 23-PBSs and natural bile salts. The cholesterol solubilizing power is influenced by the structure of PBSs, and is considerably reduced with an increase in the bulk pH. ((c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis and olfactory activity of unnatural, sulfated 5β-bile acid derivatives in the sea lamprey (Petromyzon marinus)
  作者：Aaron C. Burns、Peter W. Sorensen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.11.010

  日期：2011.2

  sites of oxygenation (hydroxylation or ketonization) of the bile acid derived steroid skeleton were evaluated by screening the compounds for olfactory activity using electro-olfactogram recording. 5beta-Petromyzonol sulfate (9a) elicited a considerable olfactory response at sub-nanomolar concentration. In addition, less oxygenated systems (i.e., 9b-9e) elicited olfactory responses, albeit with less potency

  合成了多种非天然胆汁酸衍生物 (9a-9f) 并用于检查海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 嗅觉系统检测这些化合物的特异性。这些化合物是硫酸岩藻醇 (PS, 1) 的类似物，是海七鳃鳗迁移信息素的一种成分。C5 的立体化学构型（即 5alpha 与 5beta）以及胆汁酸衍生的类固醇骨架的氧化程度和位点（羟基化或酮化）通过使用嗅觉图记录筛选嗅觉活性的化合物来评估。5beta-Petromyzonol 硫酸盐 (9a) 在亚纳摩尔浓度下引起相当大的嗅觉反应。此外，含氧量较低的系统（即 9b-9e）会引起嗅觉反应，尽管效力较低。还检查了海七鳃鳗性信息素模拟物 9f（5beta-3-ketopetromyzonol 硫酸盐），发现其产生的嗅觉反应要低得多。用 9a 和 PS (1) 进行的混合研究表明刺激是通过类似的激活模式发生的，这表明在海七鳃鳗嗅觉中识别同种异体构型（即 5a