methyl 3α-hydroxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carboxylate | 109271-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-hydroxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,5R,9R,10S,13R,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 109271-21-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: WHWUFJSGXQWBHH-CBZHNJRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-hydroxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 3β-acetoxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3β羟基[21-合成的14 C]-5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮从鹅去氧胆酸

  摘要：

  3β羟基[21- 14 C]5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮（17）从鹅去氧胆酸（制备1A）。合成序列包括：（i）胆汁酸侧链降解成乙醇酸；（ii）形成8（14）-双键；（iii）反转C（3）处的配置；（iv）在C（17）的乙酰基侧链的构建，在C（21）具有所需的同位素标记。通过化学和光谱法（IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS）确认所有所述产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690810
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 盐酸 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 三氟化硼乙醚 、 二氧化硫 、 copper diacetate 、 N-lithiodiaminoethane 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二胺 、 苯 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 methyl 3α-hydroxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3β羟基[21-合成的14 C]-5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮从鹅去氧胆酸

  摘要：

  3β羟基[21- 14 C]5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮（17）从鹅去氧胆酸（制备1A）。合成序列包括：（i）胆汁酸侧链降解成乙醇酸；（ii）形成8（14）-双键；（iii）反转C（3）处的配置；（iv）在C（17）的乙酰基侧链的构建，在C（21）具有所需的同位素标记。通过化学和光谱法（IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS）确认所有所述产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690810

文献信息

• Synthesis of 3?-Hydroxy[21-14C]-5?-pregn-8(14)-en-20-one from Chenodeoxycholic Acid
  作者：M�Nica E. Deluca、Alicia M. Seldes、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/hlca.19860690810

  日期：1986.12.10

  3β-Hydroxy[21-14C]5β-pregn-8(14)-en-20-one (17) was prepared from chenodeoxycholic acid (1a). The synthetic sequence involved: (i) degradation of the bile-acid side chain to an etianic acid; (ii) formation of the 8(14)-double bond; (iii) inversion of the configuration at C(3); (iv) construction of the acetyl side chain at C(17) with the required isotopic label at C(21). Structures of all described

  3β羟基[21- 14 C]5β-孕甾-8（14） -烯-20-酮（17）从鹅去氧胆酸（制备1A）。合成序列包括：（i）胆汁酸侧链降解成乙醇酸；（ii）形成8（14）-双键；（iii）反转C（3）处的配置；（iv）在C（17）的乙酰基侧链的构建，在C（21）具有所需的同位素标记。通过化学和光谱法（IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS）确认所有所述产物的结构。