2,6-Bis<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-dihydropyridine | 106435-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Bis<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1,3-bis(t-butyldimethylsiloxy)-2-azacyclohexa-1,3-diene；2,6-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydropyridin；2,6-bis-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydropyridine；Tert-butyl-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydropyridin-6-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 106435-46-5
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₂Si₂
• 分子量: 341.641
• InChiKey: VIRHEBWWUPKKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-dihydropyridine 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-6-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Reiher, Uwe, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 657 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到2,6-Bis<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-1,3-二烯：合成方法和立体化学研究

  摘要：

  已经通过三种途径制备了在C-3处带有活化三烷基甲硅烷基氧基的2-Aza-1，3-二烯。第一条途径涉及N-酰基酰亚胺的甲硅烷基化，其可从亚氨基醚盐酸盐和酰氯容易获得。根据朝向这些双活化二烯的更通用的途径，通过在三乙胺的存在下与酰氯反应，将由不可烯化的醛衍生的N-三烷基甲硅烷基酰亚胺酯和N-三烷基甲硅烷基亚胺方便地以一锅法转化为相应的氮杂二烯。最后，可以通过在三乙胺的存在下用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在两个氧上将戊二酰亚胺直接甲硅烷基化来制备环状二烯。2-氮二烯的构型和构象已由1 H，13确定C和15 N NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00657-t

文献信息

• Glyconothio-<i>O</i>-lactones Part II. Cycloaddition to Dienes, Diazomethane, and Carbenoids
  作者：Marianne Hürzeler、Bruno Bernet、Thomas Mäder、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760434

  日期：1993.6.30

  heating in petroleum ether at 100°, 22 was transformed into a ca. 1:1 mixture of 27 and the enol ether 28. The reaction of 1 with ethyl diazoacetate (Scheme 4) in the presence of Rh2(OAc)4. 2H2O gave the unsaturated esters 29 (33%) and 30 (26%), whereas the analogous reaction with diethyl diazomalonate afforded the spirothiirane 31 (68%) and the enol ether 32 (29%). Complete transformation of 31 into 32 was

  研究了将二烯，重氮甲烷和类胡萝卜素添加到甘露聚糖和核糖基配置的硫代-γ - O-内酯1和2中。因此，1（方案1）与2,3- dimethylbutadienes（反应4，73％），环戊二烯（5A / B 1：1，70％），环己-1,3-二烯（9A / B 2：3，92 ％和富电子的丁二烯6（7a / b 3：1，82％）。通过快速色谱法分离5a / b的Wheers ，7a / b被去甲硅烷基化，生成噻喃酮8。一个9a / b的异亚丙基选择性水解和快速色谱分离出10a和10b。该加合物的结构通过X射线分析（阐明4）中，由NOE实验（4，5A，5B，7A / B，10A，和10B），和一个高烯丙基耦合（的基础上7A / B）。加料从选择性地发生“外切”的侧的1。仅观察到对“内基”加合物的偏爱。用阮内尼氢化9a / b-Ni（EtOH，室温）得到硫代双环[2.2.2]辛烷11。下苛刻的条件（二恶烷，110℃），9A
• Abbari, M.; Ueno, Y.; Sinbadhit, S., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 2, p. 109 - 116
  作者：Abbari, M.、Ueno, Y.、Sinbadhit, S.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Dramatic rate accelerations of Diels-Alder reactions in 5 M lithium perchlorate-diethyl ether: the cantharidin problem reexamined
  作者：Paul A. Grieco、Joseph J. Nunes、Micheal D. Gaul

  DOI：10.1021/ja00167a096

  日期：1990.5
• Diels-Alder reactions of 2-azadienes. Diastereoselective syntheses of 2-azabicyclo[2.2.2]octan-2-ones and of 2,3,4-substituted cyclohexanones.
  作者：M. Rivera、H. Lamy-Schelkens、F. Sainte、K. Mbiya、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80550-x

  日期：1988.1
• Pouilhes, A.; Langlois, Y.; Nshimyumukiza, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 304 - 309
  作者：Pouilhes, A.、Langlois, Y.、Nshimyumukiza, P.、Mbiya, K.、Ghosez, L.

  DOI：——

  日期：——