ethyl 3,17-dioxoandrosta-4(5),9(11)-diene-19-carboxylate | 135215-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 3,17-dioxoandrosta-4(5),9(11)-diene-19-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,17-dioxo-androsta-4,9(11)-diene-19-carboxylate；ethyl 2-[(8S,10R,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]acetate
• CAS: 135215-65-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: BNCNNGIHYBMGMU-KLDKWKSESA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,17-dioxoandrosta-4(5),9(11)-diene-19-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 3,17-dioxo-19-<(allylthio)methyl>androsta-4,9(11)-diene
  参考文献：
  名称：

  甾族芳香酶抑制剂新家族的构效关系。1.合成和评估一系列与19-[（甲硫基）甲基]雄烯二酮（RU54115）有关的类似物。

  摘要：

  在旨在寻找新的有效芳香酶抑制剂的研究过程中，合成并评估了几种新的雄烯二酮类似物。这项研究导致发现了我们实验室已经描述的19-[[（甲硫基）甲基] androsta-4,9（11）-二烯-3,17-二酮（7; RU54115）。本系列论文的目的是公开引起这种化合物的结构-活性关系研究的结果。第一部分主要涉及类固醇核19位的取代。改变了几个参数，链的长度及其刚性和支化，以及杂原子本身的性质及其取代。通过差示可见光谱研究了这些新化合物与人胎盘芳香酶与底物雄烯二酮竞争的相互作用。通过测量向PMSG致敏的雌性大鼠口服施用化合物后雌二醇的降低来评估体内芳香化酶抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm950539l
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 11β-hydroxyestr-4,10-diene-3,17-dione 以 丙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到ethyl 3,17-dioxoandrosta-4(5),9(11)-diene-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从19个非甾体类固醇到19个取代类固醇的新途径：重新研究了Sigmatropic [3,3]和[2,3]重排

  摘要：

  11-取代的雌二烯酮衍生物的σ[3,3]和[2,3]重排产生了新的19-取代的雄烯二酮类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85569-1

文献信息

• Structure−Activity Relationships of a New Family of Steroidal Aromatase Inhibitors. 1. Synthesis and Evaluation of a Series of Analogs Related to 19-[(Methylthio)methyl]androstenedione (RU54115)
  作者：Dominique Lesuisse、Jean-François Gourvest、Ouafae Benslimane、Frank Canu、Christine Delaisi、Bernard Doucet、Catherine Hartmann、Jean-Michel Lefrançois、Bernadette Tric、Daniel Mansuy、Daniel Philibert、Georges Teutsch

  DOI：10.1021/jm950539l

  日期：1996.1.1

  During the course of a study aimed at the search for new potent aromatase inhibitors, several new androstenedione analogs were synthesized and evaluated. This study led to the discovery of 19-[(methylthio)methyl]androsta-4,9(11)-diene-3,17-dione (7; RU54115) already described by our laboratory. The object of the present series of papers is to disclose the result of the structure-activity relationship

  在旨在寻找新的有效芳香酶抑制剂的研究过程中，合成并评估了几种新的雄烯二酮类似物。这项研究导致发现了我们实验室已经描述的19-[[（甲硫基）甲基] androsta-4,9（11）-二烯-3,17-二酮（7; RU54115）。本系列论文的目的是公开引起这种化合物的结构-活性关系研究的结果。第一部分主要涉及类固醇核19位的取代。改变了几个参数，链的长度及其刚性和支化，以及杂原子本身的性质及其取代。通过差示可见光谱研究了这些新化合物与人胎盘芳香酶与底物雄烯二酮竞争的相互作用。通过测量向PMSG致敏的雌性大鼠口服施用化合物后雌二醇的降低来评估体内芳香化酶抑制活性。
• A new route to 19-substituted steroids from 19-nor steroids: Sigmatropic [3,3] and [2,3] rearrangements revisited
  作者：D. Lesuisse、F. Canu、B. Tric

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85569-1

  日期：1994.1

  Sigmatropic [3,3] and [2,3] rearrangements of 11-substituted estradienedione derivatives gave rise to new 19-substituted androstenedione analogs.

  11-取代的雌二烯酮衍生物的σ[3,3]和[2,3]重排产生了新的19-取代的雄烯二酮类似物。