(R)-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-2H-1-benzopyran | 149398-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (R)-3-(N-Isopropyl-N-n-propylamino)-5-trifluoromethane sulfonyloxychroman；(R)-3-(N-Isopropyl-N-n-propylamino)5-trifluoromethanesulfonyloxychroman；(R)-3-(N-isopropyl,N-n-propylamino)5-trifluoromethanesulfonyloxychroman；(R)-3-(N-Isopropyl,N-n-propylamino)-5-trifluoromethanesulfonyloxychroman；[(3R)-3-[propan-2-yl(propyl)amino]-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 149398-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃NO₄S
• 分子量: 381.416
• InChiKey: GWSZPQYOQCYNMQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-2H-1-benzopyran 在 sodium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  从（R）-和（S）-5-甲氧基-3-氨基-3,4合成了一系列新的对映体纯的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃（3-氨基苯并吡喃） -二氢-2H-1-苯并吡喃。（R）-和（S）-对映体的绝对构型由（R）-3-（N-异丙氨基）-5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-的X射线晶体学推论得出苯并吡喃（R）-9a。通过钯催化的N-取代的3-氨基-5-三氟甲磺酰氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃的羰基化反应引入各种5-取代基。在大鼠海马膜和[3H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的竞争实验中，评估了N和5取代对5-HT1A受体亲和力的影响。还测试了所选化合物对D1（大鼠纹状体），D2（大鼠纹状体），D2A（人克隆）和5-HT2A（大鼠皮层）受体的亲和力。通过测量化合物对VIP刺激的cAMP产生的作用进行评估，这些作用在被5-HT1A受体稳定转染的GH4ZD10细胞中产生。在5-位的羧酸酯，

  DOI：

  10.1021/jm990956o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(N-Isopropylamino)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (R)-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  从（R）-和（S）-5-甲氧基-3-氨基-3,4合成了一系列新的对映体纯的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃（3-氨基苯并吡喃） -二氢-2H-1-苯并吡喃。（R）-和（S）-对映体的绝对构型由（R）-3-（N-异丙氨基）-5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-的X射线晶体学推论得出苯并吡喃（R）-9a。通过钯催化的N-取代的3-氨基-5-三氟甲磺酰氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃的羰基化反应引入各种5-取代基。在大鼠海马膜和[3H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的竞争实验中，评估了N和5取代对5-HT1A受体亲和力的影响。还测试了所选化合物对D1（大鼠纹状体），D2（大鼠纹状体），D2A（人克隆）和5-HT2A（大鼠皮层）受体的亲和力。通过测量化合物对VIP刺激的cAMP产生的作用进行评估，这些作用在被5-HT1A受体稳定转染的GH4ZD10细胞中产生。在5-位的羧酸酯，

  DOI：

  10.1021/jm990956o

文献信息

• Chroman derivatives
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05420151A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  3-amino-5-carbamoylchromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans, as well as enantiomers and salts thereof, are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredients are also disclosed. The compounds are useful in the treatment of 5-hydroxytryptamine-mediated disorders of the central nervous system.

  本文披露了3-氨基-5-氨基甲酰基色苷和8-氟-3-氨基-5-氨基甲酰基色苷，以及它们的对映体和盐。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些化合物在治疗中枢神经系统的5-羟色胺介导的疾病中是有用的。
• 3-(N-Isopropyl-N-n-propylamino)-5-(N-isopropyl)carbamoylchroman as a selective 5-hydroxytryptamine receptor stimulant
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0538222A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  3-(N-Isopropyl-N-n-propylamino)-5-(N-isopropyl)carbamoyl chroman as racemate and (R)-enantiomer and salts thereof, process for their preparation, pharmaceutical composition, use of and method of treatment of disorders in CNS.

  3-(N-异丙基-N-正丙基氨基)-5-(N-异丙基)氨基甲酰基色满是其外消旋体和(R)-对映体及其盐，其制备方法，制药组合物，用于治疗中枢神经系统疾病的方法和治疗方法。
• [EN] 3-(N-ISOPROPYL-N-N-PROPYLAMINO)-5-(N-ISOPROPYL)CARBAMOYLCHROMAN
  申请人：AKTIEBOLAGET ASTRA

  公开号：WO1993007135A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) 3-(N-isopropyl-N-n-propylamino)-5-(N-isopropyl)carbamoylchroman having formula (I), as racemate, (R)-enantiomer in the form of free base or pharmaceutically acceptable salts thereof. The object of the present invention is to provide compounds for therapeutic use, especially for treatment of 5-hydroxytryptamine mediated disorders in the central nervous system for instance depression, anxiety, obsessive-compulsive disorder (OCD), anorexia, senile dementia, migraine, stroke, Alzheimer's disease, hypertension, thermoregulatory and sexual disturbances, pain and for treatment of disturbances in the cardiovascular system.(FR) Chromane de 3-(N-isopropyl-N-n-propylamino)-5-(N-isopropyl) carbamoyle représenté par la formule (I), en tant que racémate, R-énantiomère sous forme d'une base libre ou ses sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention décrit des composés présentant une efficacité thérapeutique, particulièrement dans le traitement des maladies provoquées par la 5-hydroxitryptamine dans le système nerveux central, par exemple, la dépression, l'anxiété, la psychonévrose obsessionnelle, l'anoréxie, la démence sénile, la migraine, l'ictus, la maladie de Alzheimer, l'hypertension, les désordres thermorégulatoires et sexuels, la douleur, ainsi que dans le traitement des désordres du système cardiovasculaire.

  3-(N-异丙基-N-正丙基氨基)-5-(N-异丙基)氨基甲酰基色满(I)的立体异构体，包括其外消旋体、(R)-对映体的自由碱或药物可接受的盐。本发明的目的是提供用于治疗的化合物，尤其是用于治疗中枢神经系统中的5-羟色胺介导的疾病，例如抑郁症、焦虑症、强迫症、厌食症、老年性痴呆、偏头痛、中风、阿尔茨海默病、高血压、体温调节和性功能障碍、疼痛以及心血管系统紊乱的治疗。
• Method for the treatment of migraine
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05639784A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  A method is disclosed for the treatment of migraine by the administration of 3-amino-5-carbamoyl-chromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans or enantiomers or salts thereof.

  本发明揭示了一种通过给予3-氨基-5-氨甲酰基-色酮和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色酮或其对映体或盐来治疗偏头痛的方法。
• Method for the treatment of depression
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05641807A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  A method is disclosed for the treatment of depression by the administration of 3-amino-5-carbamoylchromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans or enantiomers or salts thereof.

  本发明公开了一种通过给予3-氨基-5-氨甲酰基色酮和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色酮或其对映体或盐来治疗抑郁症的方法。