(2S,4S)-4-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine | 124619-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 124619-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: VSVSVAPEZSLHAQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (2S,4S)-4-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine 在 magnesium 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到[2S,2(1S)]-2-(1-isopropylpent-4-enylamino)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cyclization of Unsaturated β-Amino Alcohols: A New Access to Enantiopure Bicyclic Oxazolidines

  摘要：

  Chiral unsaturated beta-amino alcohols possessing a dialkylamino function cyclize in the presence of Pd(II) catalysts and reoxidants to afford enantiopure bicyclic oxazolidines with total regio- and stereocontrol. The scope and limitations of this transformation have been studied.

  DOI：

  10.1021/ol901375w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of Unsaturated β-Amino Alcohols: A New Access to Enantiopure Bicyclic Oxazolidines
  作者：Jeanne Alladoum、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney、Sylvain Roland、Catherine Kadouri-Puchot

  DOI：10.1021/ol901375w

  日期：2009.8.20

  Chiral unsaturated beta-amino alcohols possessing a dialkylamino function cyclize in the presence of Pd(II) catalysts and reoxidants to afford enantiopure bicyclic oxazolidines with total regio- and stereocontrol. The scope and limitations of this transformation have been studied.