3,3'-bis(thieno[3,2-b]thiophene) | 596811-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-bis(thieno[3,2-b]thiophene)
• 英文别名: 3,3'-bi(thieno[3,2-b]thiophene)；3,3'-Bithieno[3,2-b]thiophene；6-thieno[3,2-b]thiophen-6-ylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 596811-80-2
• 化学式: C₁₂H₆S₄
• 分子量: 278.444
• InChiKey: ZGPOVKNEJQQBCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3,3'-bis(thieno[3,2-b]thiophene)
  参考文献：
  名称：

  Linearly extended tetrathiafulvalene analogues with fused thiophene units as π-conjugated spacers

  摘要：

  合成了一系列具有噻吩并噻吩和二噻吩并噻吩π-共轭间隔基的线性扩展四硫富瓦烯类似物。电子吸收光谱呈现出典型的刚性共轭体系的振动精细结构。通过循环伏安法对新供体的电化学行为进行研究，揭示了稳定自由基阳离子和二阳离子物种的连续生成。通过对TT-TTF(ClO4)2的二阳离子盐单晶进行X射线衍射分析，分析了其晶体结构。二阳离子呈现出通过S⋯S分子内相互作用稳定的顺式构象。在+2氧化态下，间隔基预期的醌型结构通过键长清晰地展现出来。

  DOI：

  10.1039/b301149f

文献信息

• Planar β-Linked Oligothiophenes Based on Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene and Dithieno[3,2-<i>b</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]thiophene Fused Units
  作者：Lidaris San Miguel、William W. Porter、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ol0630393

  日期：2007.3.1

  oligothiophenes based on thieno[3,2-b]thiophene and dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene fused units were synthesized. The optical data indicate a blue shift of the absorption maximum in comparison to the alpha-linked analogues due to cross-conjugation between fused rings. The crystal structures of 3,3'-bi(thieno[3,2-b]thiophene) and 3,3';6',3"-ter(thieno-[3,2-b]thiophene) reveal edge-to-face pi-stacked dimer

  合成了一系列基于噻吩并[3,2-b]噻吩和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩稠合单元的平面β-连接的寡噻吩。光学数据表明，由于稠合环之间的交叉共轭，与α-连接的类似物相比，吸收最大值发生了蓝移。3,3'-bi（噻吩并[3,2-b]噻吩）和3,3'; 6'，3“ -ter（噻吩并[[3,2-b]噻吩）的晶体结构从边缘到边缘面pi堆叠的二聚体基元，而3,3'-bis（二硫基诺[3,2-b：2'，3'-d]噻吩）的晶体结构由面对面的pi堆叠分子组成。 [结构：见文字]