2,3-O-cyclohexylidene-1,6-dideoxy-D-myo-inositol-1-C-methylene(diethyl)phosphonate-4,5-bis(dibenzyl) phosphate | 252869-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-O-cyclohexylidene-1,6-dideoxy-D-myo-inositol-1-C-methylene(diethyl)phosphonate-4,5-bis(dibenzyl) phosphate
• 英文别名: [(3aS,4R,5R,7S,7aS)-4-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-7-(diethoxyphosphorylmethyl)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] dibenzyl phosphate
• CAS: 252869-03-7
• 化学式: C₄₅H₅₇O₁₃P₃
• 分子量: 898.861
• InChiKey: GYGDHXLRFXQPOU-JGWPTPRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 、 2,3-O-cyclohexylidene-1,6-dideoxy-D-myo-inositol-1-C-methylene(diethyl)phosphonate-4,5-bis(dibenzyl) phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-dideoxy-D-myo-inositol-1-C-methylene(diethyl)phosphonate-4,5-bisphosphate
  参考文献：
  名称：

  Ins（1,4,5）P 3的脱氧磷脂酰肌醇类似物和膦酸酯等排体的合成

  摘要：

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00793-0
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-1,6-dideoxy-D-myo-inositol-1-vinyl(diethyl) phosphonate 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.11 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2,3-O-cyclohexylidene-1,6-dideoxy-D-myo-inositol-1-C-methylene(diethyl)phosphonate-4,5-bis(dibenzyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Ins（1,4,5）P 3的脱氧磷脂酰肌醇类似物和膦酸酯等排体的合成

  摘要：

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00793-0