L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-(3-tert-butoxy-2-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylsulfonyl)guanidino)pentanoic acid | 1060769-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-(3-tert-butoxy-2-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylsulfonyl)guanidino)pentanoic acid
• 英文别名: (S)-Fmoc-2-amino-5-[(N'-Pbf-N''-tert-butoxy)-guanidino]-pentanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[[(2-methylpropan-2-yl)oxyamino]-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoic acid
• CAS: 1060769-55-2
• 化学式: C₃₈H₄₈N₄O₈S
• 分子量: 720.887
• InChiKey: UDIPZEZHWQHPAA-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-(3-tert-butoxy-2-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylsulfonyl)guanidino)pentanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-(3-tert-butoxy-2-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylsulfonyl)guanidino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  适于固相肽合成的N（G）取代的L-精氨酸类似物的制备。

  摘要：

  报道了一种高产率且简洁的N（G）-取代的L-精氨酸类似物的制剂，其经过适当保护可用于固相肽合成。每种类似物的合成均采用活化的硫脲中间体，该中间体在温和条件下转化为所需的L-精氨酸类似物（10个实例，每个均接近定量收率）。随后的烯丙基去除提供了每种类似物，其形式非常适合用于固相肽合成。

  DOI：

  10.1021/jo801517f

文献信息

• NO-RELEASING GUANIDINE-COXIB ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Euclises Pharmaceuticals, Inc

  公开号：US20140018403A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present disclosure provides NO-releasing guanidine-coxib anti-cancer agents, having the structure of Formula (I): wherein R 1 , R 11 , Z and L are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds of Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer, or treating actinic keratosis, cystic fibrosis, acne, or a disease mediated by arginine deficiency using a compound of Formula (I).

  本公开提供了一种具有NO释放的guanidine-coxib抗癌剂，其结构式为（I）：其中R1，R11，Z和L如详细描述中所定义；包含至少一种化合物（I）的药物组合物；以及使用化合物（I）治疗创伤、预防和治疗癌症、治疗光化性角化症、囊性纤维化、痤疮或由精氨酸缺乏介导的疾病的有用方法。
• US9044464B2
  申请人：——

  公开号：US9044464B2

  公开（公告）日：2015-06-02
• [EN] NO-RELEASING GUANIDINE-COXIB ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX GUANIDINE-COXIB À LIBÉRATION DE NO
  申请人：EUCLISES PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014012000A2

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present disclosure provides NO-releasing guanidine-coxib anti-cancer agents, having the structure of Formula (I): wherein R1, R11, Z and L are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds of Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer, or treating actinic keratosis, cystic fibrosis, acne, or a disease mediated by arginine deficiency using a compound of Formula (I).