2-[phenylhydrazono]malonaldehyde | 50297-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[phenylhydrazono]malonaldehyde
• 英文别名: phenylhydrazono-2 propanedial-1,3；Phenylazomalondialdehyd；phenylhydrazono-malonaldehyde；mesoxalaldehyde-2-phenylhydrazone；α.γ-Dioxo-β-phenylhydrazono-propan；Mesoxalaldehyd-2-phenylhydrazon；2-(phenylhydrazinylidene)propanedial
• CAS: 50297-63-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD24393831
• 分子量: 176.175
• InChiKey: CZVWWFKZQBQRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[phenylhydrazono]malonaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-{5-[1-Methylamino-eth-(Z)-ylidene]-3-phenylazo-cyclopenta-1,3-dienyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reichardt,C.; Miederer,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 740 - 749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基丙烯醛 、 aniline hydrochloride 在 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到2-[phenylhydrazono]malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies with 2-(Arylhydrazono)aldehydes: Synthesis and Chemical Reactivity of Mesoxalaldehyde 2-Arylhydrazones and of Ethyl 2-Arylhydrazono-3-oxopropionates

  摘要：

  3-（二甲基氨基）丙烯醛（2a）和乙基3-（二甲基氨基）丙烯酸酯（2b）与芳香基重氮氯化物偶联反应，得到2-（芳基肼酮）醛1a-e。化合物1a，b与盐酸羟胺反应，生成肟类4a，b。过量的盐酸羟胺与1a反应得到双肟类5。当5与乙酸酐反应时，生成1,2,3-三唑碳腈6，而当5与乙酸反应时，生成α-肼酮丙腈8。化合物1a-e可通过与肼、卤代酮和氨基咪唑反应，用于合成各种吡唑和芳基咪唑嘧啶。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0407

文献信息

• Synthesis of Chitosan-La2O3 Nanocomposite and Its Utility as a Powerful Catalyst in the Synthesis of Pyridines and Pyrazoles
  作者：Khaled D. Khalil、Sayed M. Riyadh、Mariusz Jaremko、Thoraya A. Farghaly、Mohamed Hagar

  DOI：10.3390/molecules26123689

  日期：——

  peaks of chitosan, which were modified by interaction with La2O3 nanoparticles. Additionally, SEM graphs showed dramatic morphological changes on the surface of chitosan, which is attributed to surface adsorption with La2O3 molecules. The prepared CS/La2O3 nanocomposite film (15% by weight) was investigated as an effective, recyclable, and heterogeneous base catalyst in the synthesis of pyridines and pyrazoles

  近年来，基于天然多糖的纳米催化剂的开发受到了广泛关注。壳聚糖（CS）作为一种可生物降解且具有生物相容性的多糖，被认为是设计基于混合生物聚合物的金属氧化物纳米复合材料的绝佳模板。在这种情况下，通过简单的溶液浇铸方法制备了不同重量百分比（5、10、15和20wt％CS/La 2 O 3 ）掺杂壳聚糖的氧化镧纳米颗粒。将制备的CS/La 2 O 3纳米复合材料溶液浇注在培养皿中以生产所开发的催化剂，其形状为薄膜。通过 FTIR、SEM 和 XRD 分析工具研究了杂化纳米复合材料薄膜的结构特征。 FTIR 光谱证实了壳聚糖的主要特征峰的存在，该峰通过与La 2 O 3纳米粒子的相互作用而被修饰。此外，SEM图显示壳聚糖表面发生显着的形态变化，这归因于La 2 O 3分子的表面吸附。所制备的CS/La 2 O 3纳米复合薄膜（15%重量）被研究为吡啶和吡唑合成中有效的、可回收的、非均相的碱催化剂。所
• Détermination du site de chélation dans des systèmes cycliques arylhydrazone–imine à 6 atomes. Échanges intra- et intermoleculaires du proton chélaté
  作者：Roger Pichon、Jean-Yves Le Gall、Pierre Courtot

  DOI：10.1139/v82-004

  日期：1982.1.1

  Chelation sites of the proton and structures of chelated six-atom ring systems have been determined for 2-arylhydrazono-3-aryliminopropane-1-ones and 2-arylhydrazono-1,3-bis(arylimino)propanes. Nuclear magnetic resonance spectroscopy allowed determination in these compounds of two types of exchange of the chelated proton. The first type concerns an intramolecular exchange between the two nitrogen atoms

  质子的螯合位点和螯合六原子环系统的结构已确定为 2-arylhydrazono-3-aryliminopropane-1-ones 和 2-arylhydrazono-1,3-bis(arylimino)propanes。核磁共振波谱允许在这些化合物中测定螯合质子的两种类型的交换。第一种类型涉及腙和亚氨基的两个氮原子之间的分子内交换。我们已经表明内部互变异构平衡取决于几个因素（溶剂、温度和固定在偶氮和亚氨基芳环上的取代基）。第二种类型的交换对应于分子间交换，最有可能是溶质-溶质类型，这取决于溶液的温度和浓度。
• Claisen, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3671
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of pyrimidine-based derivatives as antitumor agents
  作者：Mohammed M. ALBRATTY、Karam A. El-SHARKAWY、Hassan A. AlHAZMI

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.3.02

  日期：——

  In this paper we made a contentious effort to afford heterocyclic compounds with interesting biological activities. The reaction of guanidine with either activated methylene groups, arylhydrazono derivatives, dicyanopropene derivatives, malononitrile dimer or arylhydarazononitrile derivatives afforded diaminopyrimidine derivatives, aryldiazenyl pyrimidine derivatives, fused pyridopyrimidne derivatives and pyrimidopyridazine derivatives respectively.Also the reaction of guanidine with phenylhydrazono carbonyl compounds produced phenyldiazenyl pyrimidine derivatives. The latter products were directed toward the reaction with either acetic anhydride or ethylcyanoacetate to form acetamidopyrimidine derivatives and cyanoacetamidopyrimidine derivatives respectively. The latter products underwent cyclization via reaction with either activated methylene groups or activated methylene carbonyl compounds afforded pyridopyrimidne derivatives.The structures of the newly synthesized compounds were established using IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectrometry and their antitumor activity was investigated. Some of these compounds showed promising inhibitory effects on the three different cell lines.
• FR1148205
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——