2,4-diamino-6,7-difluoroquinazoline | 143879-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-diamino-6,7-difluoroquinazoline
• 英文别名: 2,4-diaminoquinazoline；6,7-difluoro-quinazoline-2,4-diamine；6,7-Difluoroquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 143879-67-8
• 化学式: C₈H₆F₂N₄
• mdl: MFCD09027707
• 分子量: 196.159
• InChiKey: VOPAUWXAEJVWCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 2,4,5-三氟苯腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2,4-diamino-6,7-difluoroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型卤代2,4-二氨基喹唑啉的合成

  摘要：

  通过必要的三氟苄腈和碳酸胍的反应，制备了三种新的2,4-二氨基喹唑啉，即5,6-二氟，6,7-二氟和7,8-二氟异构体。出乎意料的是，由高分辨率核磁共振光谱法测定，仅2,3,6-三氟苄腈给出了2,4-二氨基-5,6-二氟喹唑啉。另一方面，3-氨基-2,6-二氟苄腈与碳酸胍反应仅生成5-氟-2,4,8-三氨基喹唑啉。随后使用Sandmeyer方法将该化合物转化为8-氯-2，4-二氨基-5-氟喹唑啉。2,4-二氨基-8-氟喹唑啉的硝化仅发生在第六位，产生2,4-二氨基-8-氟-6-硝基喹唑啉，将其用氯化亚锡还原后得到8-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。以类似的方式，在6-位对7-氟-2,4-二氨基喹唑啉进行硝化，然后还原得到7-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。最后，将这些三氨基喹唑啉在桑德梅尔条件下均转化为6-氯衍生物，分别得到6-氯-2,4-二氨基-8-氟喹唑啉和6-氯-2,4-二氨基-7-氟喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290440

文献信息

• S_NAr reaction in aqueous medium in the presence of mixed organic and inorganic bases
  作者：Nilesh B. Shelke、Ramrao Ghorpade、Ajay Pratap、Vijay Tak、B. N. Acharya

  DOI：10.1039/c5ra03510d

  日期：——

  N-Arylation of amines with fluorobenzonitriles in aqueous medium is described. A mixture of N,N-diisopropylethyl amine and Na₂CO₃ (1 : 1) is found to achieve maximum conversion by refluxing for 3 hours in water.

  在水介质中描述了氨基与氟苯甲腈的N-芳基化反应。发现在水中回流3小时的条件下，N,N-二异丙基乙基胺和Na2CO3（1：1）混合物可实现最大转化率。
• [EN] MODULATORS OF TOLL-LIKE RECPTORS FOR THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL POUR LE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017048727A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Provided are methods, uses, pharmaceutical regimens, pharmaceutical compositions, and kits comprising modulators of TLR8 and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in treating HIV infections.