3-Bromocytisine | 207390-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 3-Bromocytisine
• 英文别名: (1R,9S)-5-bromo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 207390-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 269.141
• InChiKey: DWDCLEHDNICBMI-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中溶解度为 100 mM，在 DMSO 中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

3-Bromocytisine（3-Br-cytisine）是一种有效的nACh受体激动剂，其对hα4β4、hα4β2和hα7-nACh的IC50分别为0.28 nM、0.30 nM和31.6 nM。对于高（HS）和低（LS）ACh敏感性的α4β2 nAChR，3-Bromocytisine的作用不同，EC50值分别为8 nM和50 nM。

靶点

• IC50: 0.28 nM (hα4β4), 0.30 nM (hα4β2), 31.6 nM (hα7)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 、 3-Bromocytisine 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1R,5R)-N-1-adamantyl-9-bromo-8-oxo-1,5,6,8-tetrahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉生物碱 (-)-胞嘧啶的酰胺和羧酰胺对人流感病毒 A (H1N1) 和 3 型副流感病毒的抗病毒活性

  摘要：

  摘要 合成了喹唑啉生物碱 ( - )-胞嘧啶的新型衍生物。评估了 ADME 特性、对 HEK293 细胞的细胞毒性和对 A/California/07/09(H1N1)pdm09 病毒 (IAV) 和人类副流感病毒 3 (HPIV3) 病毒的活性。结果表明，甲基胞嘧啶的 9-甲酰胺（带有苯基和烯丙基脲的片段）是对 IAV 最具活性的化合物，这可能是由于计算机预测的它们与 IAV 神经氨酸酶的 4R7B 活性位点相互作用的特殊性。以这些尿素的CC 50 /IC 50之比计算的选择性指数(SI)相应地为47和59。还发现，从异氰酸烯丙酯和 ( -)-cytisine 或 9,11-dibromocytisine 能够抑制 HPIV3 的繁殖，SI = 58 和 95。此外，最后一种化合物 - (1  R ,5 R )- N -allyl-9,11-dibromo-8-oxo -1,5,6,8-tetrahydro-2

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1696791
• 作为产物：
  描述：

  N-nitrosocytisine 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-Bromocytisine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of (−)-Cytisine for in Vivo Studies of Nicotinic Receptors Using Positron Emission Tomography

  摘要：

  9-Substituted analogues of (-)-cytisine were synthesized in high yields via palladium-mediated couplings of either 9- (-)-bromocytisine and organostannanes or 9-(-) trimethylstannylcytisine and fluorobromobenzene. The protection of the amine with a nitroso group and the use of PdCl2(PPh3)(2) to carry out the Stille reaction allowed the rapid synthesis of 9-(4'-[F-18]fluorophenyl)cytisine (F-18: t(1/2) = 109.7 min), a new promising radioligand (radiochemical yield: 10% from [F-18]KF, 150 min, four steps) for positron emission tomography studies of alpha(4)beta(2) nicotinic receptors.

  DOI：

  10.1021/ol005685m

文献信息

• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• Identification of 9-fluoro substituted (−)-cytisine derivatives as ligands with high affinity for nicotinic receptors
  作者：Nicolas Houllier、JaganMohan Gopisetti、Pierre Lestage、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.017

  日期：2010.11

  (-)-9-Fluorocytisine, (-)-9-methylcytisine and (-)-9-trifluoromethylcytisine were synthesized from the natural product (-)-cytisine. 9-Methyl and 9-trifluoromethyl cytisines display a remarkable affinity at the alpha(4)beta(2) nicotinic receptor subtype (0.2 nM) with a high selectivity versus the alpha(7) nAChR subtype. Comparison of the affinity values suggests that the size of the substituent at the 9 position of (-)-cytisine seems more important than electronic factors for efficient binding and selectivity at alpha(4)beta(2) nAChRs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-9-氟赛替新、(-)-9-甲基赛替新和(-)-9-三氟甲基赛替新是从天然产物(-)-赛替新合成的。9-甲基和9-三氟甲基赛替新在α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体亚型上显示出显著的亲和力（0.2 nM），并且相对于α(7)烟碱型乙酰胆碱受体亚型具有高选择性。亲和力值的比较表明，在(-)-赛替新的9位取代基的大小似乎比电子因素更重要，以实现对α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体的高效结合和选择性。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• New 12-N-β-Hydroxyethylcytisine Derivatives with Potential Antiarrhythmic Activity
  作者：I. P. Tsypysheva、A. V. Koval’skaya、I. U. Khalilova、Yu. Yu. Bakhtina、R. Yu. Khisamutdinova、S. F. Gabdrakhmanova、A. N. Lobov、F. S. Zarudii、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-014-0945-5

  日期：2014.5

  12-N-β-Hydroxyethylcytisine derivatives containing Cl, Br, and nitro groups on the 2-pyridone core were synthesized. Their antiarrhythmic activity was studied in vivo.

  研究人员合成了在 2-吡啶酮核心上含有 Cl、Br 和硝基的 12-N-β-羟乙基胞嘧啶衍生物。在体内研究了它们的抗心律失常活性。
• Conjugates of 9- and 11-Halo-Substituted Cytisines with 1′-N-Methylurocanic Acid
  作者：P. R. Petrova、A. V. Koval’skaya、A. N. Lobov、I. P. Tsypysheva

  DOI：10.1007/s10600-019-02905-2

  日期：2019.11

  New (–)-cytisine derivatives were synthesized by conjugating 9- and 11-halo-substituted cytisines with 1′-N-methylurocanic acid using N-hydroxysuccinimide.

  通过使用 N-羟基琥珀酰亚胺将 9- 和 11-卤代取代的胞嘧啶与 1'-N-甲基尿烷酸结合，合成了新的 (-)-胞嘧啶衍生物。
• (S)-5-ethynyl-anabasine, derivatives thereof, and related compositions and methods of making and using
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10667515B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-anabasine 及其衍生物；包含该成分和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受虫害的方法；以及制造化合物和衍生物的方法。