ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-pyrimidine-5-carboxylate | 292852-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1H)-thione；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；Ethyl 4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 292852-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: SFEZJEYGQBEENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-pyrimidine-5-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 3–(2-chloroacetamido)-5–(2,4-dimethoxyphenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[3,2-a]嘧啶类拓扑异构酶II抑制剂的设计、合成、对接及抗癌评价

  摘要：

  摘要 合成了新的噻唑并嘧啶衍生物2、3a-d、4a-c、5、6a-c和7a,b 。所有制备的化合物均通过 MTT 细胞毒性测定法对三种人类肿瘤细胞系进行了评估。化合物3c、3d、4c、6a、6b和7b表现出强大的抗癌活性，几乎与阿霉素相当或优于阿霉素。进一步选择表现出显着细胞毒性的化合物来研究它们对 Topo II 酶的抑制活性。化合物4c是最有效的 Topo II 抑制剂，其 IC 50值为 0.23 ± 0.01 µM，比依托泊苷和多柔比星的IC 50值分别高 1.4 倍和 3.6 倍。此外，复合图 4c显示与对照细胞相比，A549 细胞出现显着的细胞周期破坏和细胞凋亡。最活跃的化合物的分子对接说明了与 Topo II 活性位点的正确拟合，表明我们设计的化合物是开发通过 Topo II 抑制起作用的有效抗癌剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2175209
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 mesoporous AlTiTUD-1 catalyst 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫代二氢嘧啶衍生物的合成及体外抗菌研究

  摘要：

  在本研究中，使用双金属TUD-1催化剂由不同的取代芳族醛，乙酰乙酸乙酯和尿素/硫脲合成了一系列硫代二氢嘧啶衍生物。所有合成化合物的结构均通过熔点测定，薄层色谱（TLC），红外（IR），1 HNMR和13 C-NMR值进行表征。筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌，两种革兰氏阴性细菌和两种真菌菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900197

文献信息

• Convenient method for synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives in a one-pot procedure
  作者：Sukhdeep Singh、Andreas Schober、Michael Gebinoga、G. Alexander Groß

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.067

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to synthesize thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives has been developed. The method involves the temperature controlled functionalization-annulation of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidin-2-thione (DHPM) derivatives with in-situ generated bromo-ketones received by reaction of different α-H carbonyl compounds with bromine.

  已经开发了一种有效的一锅法合成噻唑并[3，2- a ]嘧啶衍生物。该方法涉及温度控制的5-乙氧基羰基-6-甲基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶-2-硫酮（DHPM）衍生物的官能化-环化反应。不同的α-H羰基化合物与溴反应得到的酮。
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 60¹: Synthesis of Thieno[2′,3′:4,5] Pyrimidino[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, [1]benzothieno[2′,3′:4,5]pyrimidino [1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, Pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-<i>b</i>] [1,2,4,5]tetrazines and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.3184/030823407x256118

  日期：2007.10

  [1]benzothieno-[2′,3′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, pyrazolo [3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-substituted-1,3-thiazol-5-yl}-2-phenyldiazene, 3-acyl-4-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl) pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine derivatives could be obtained via reactions of hydrazonoyl halides

  噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，[1]苯并噻吩-[2',3':4,5]嘧啶[1] ,2-b][1,2,4,5]四嗪，吡唑并 [3',4':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，三唑并[4] ,3-a]嘧啶-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4 -取代-1,3-噻唑-5-基}-2-苯基二氮烯、3-酰基-4-(1-苯并呋喃-2-基羰基)吡唑和吡唑并[3,4-d]哒嗪衍生物可通过反应获得腙酰卤与适当的嘧啶-2-硫酮、3-氨基-5,6-二甲基-2-硫烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、5-氨基-6-巯基-1 -苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1-(苯并呋喃-2-基)-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮
• An efficient one-pot synthesis of dihydropyrimidinones catalyzed by zirconium hydrogen phosphate under solvent-free conditions
  作者：MUSTAFA KÜÇÜKİSLAMOĞLU、ŞENOL BEŞOLUK、MUSTAFA ZENGİN、MUSTAFA ARSLAN、MEHMET NEBİOĞLU

  DOI：10.3906/kim-0912-357

  日期：——

  A simple, efficient, and practical procedure for the Biginelli reaction using zirconium hydrogen phosphate [Zr(H_2PO_4)_2] as a novel solid acid catalyst is described under solvent-free conditions in high yields. The catalyst exhibited remarkable reactivity and it is reusable.

  本研究介绍了一种简单、高效、实用的比吉内利反应程序，该程序使用磷酸氢锆 [Zr(H_2PO_4)_2] 作为新型固体酸催化剂，在无溶剂条件下实现了高产率。 该催化剂具有显著的反应活性，并且可以重复使用。
• Synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidines based on 4-aryl-substituted 3,4-dihydro-pyrimidine(1H)-2-thiones and the crystal structure of ethyl 5-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo-[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  作者：I. V. Kulakov、O. A. Nurkenov、D. M. Turdybekov、G. M. Issabaeva、A. S. Mahmutova、K. M. Turdybekov

  DOI：10.1007/s10593-009-0346-z

  日期：2009.7

  Thiazolo[3,2-a]pyrimidines were obtained in good yield by the reaction of 4-aryl-substituted 3,4-dihydropyrimidine(1H)-2-thiones and methyl chloroacetate in boiling toluene. Their structures were shown by 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  通过使4-芳基取代的3，4-二氢嘧啶（1H）-2-硫酮与氯乙酸甲酯在沸腾的甲苯中反应，以高收率获得噻唑并[3，2- a ]嘧啶。它们的结构通过1 H NMR光谱和X射线晶体学显示。
• A facile, rapid, one-pot regio/stereoselective synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones under solvent/scavenger-free conditions
  作者：Murugan Sathishkumar、Sangaraiah Nagarajan、Poovan Shanmugavelan、Murugan Dinesh、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.3762/bjoc.9.78

  日期：——

  A rapid and efficient one pot solvent/scavenger-free protocol for the synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones has been developed. Interestingly, the regio/stereoselective synthesis affords the regioisomeric (Z)-3-alkyl/aryl-2-(2-phenylcyclohex-2-enylimino)thiazolidin-4-one as the sole product in good yield. The selectivities observed have been rationalized based on the relative magnitude of the allylic strains developed during the course of the reaction. This is the first report wherein the impact of allylic strains in directing the regiocyclization has been noted.

  已经开发了一种快速高效的单锅无溶剂/清除剂合成2-亚氨基噻唑啉-4-酮的方案。有趣的是，区域/立体选择性合成只产生区异构体(Z)-3-烷基/芳基-2-(2-苯基环己-2-烯基亚氨基)噻唑啉-4-酮，收率良好。观察到的选择性是基于反应过程中产生的联烯应变相对大小的合理化。这是第一篇注意到联烯应变对定向区域环化的影响的报告。