N,N'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2,2,2-trifluoroacetamide) | 152975-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2,2,2-trifluoroacetamide)
• 英文别名: N,N’-[1,2-ethanediylbis(imino-2,1-ethanediyl)]bis[2,2,2-trifluoroacetamide]；N1,N2-bis(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)ethane-1,2-diamine；N1,N2-(2-(2,2,2-Trifluoroacetamido)ethyl)ethane-1,2-diaminium Trifluoroacetate；2,2,2-trifluoro-N-[2-[2-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethylamino]ethylamino]ethyl]acetamide
• CAS: 152975-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₆F₆N₄O₂
• 分子量: 338.253
• InChiKey: KZYWBHHMDVXULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2,2,2-trifluoroacetamide) 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl (N-2-aminoethyl)N-([2-((2-aminoethyl)t-butyloxy)carbonylamino]ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Selectively Protected Linear Oligoamines

  摘要：

  一种方便的多克隆制备方法用于合成具有未保护的末端初级氨基团和中心次级氨基功能受到tert-丁氧羰基团保护的线性寡胺。同时，还开发了α，ω-双(三氟乙酰胺)中间体2的简单一锅制备方法。还讨论了新型选择性保护寡胺的NMR光谱。

  DOI：

  10.1135/cccc20030744
• 作为产物：
  描述：

  copper bis(ethyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-2-butenoate) 、 三乙烯四胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N,N'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2,2,2-trifluoroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  Interaction of fluorine-containing 1,3-dicarbonyl compounds with polyamines

  摘要：

  In the reaction of fluorinated copper(II) 1,3-diketonates with diethylenetriamine (or triethylenetetramine) in CHCl3, N,N'-bis(1,3-aminovinylketones) are formed in 21-35% yields. Fluorine-containing 1,3-diketones and 1,3-ketoesters, upon interaction with polyamines without solvent, undergo acid cleavage, forming the corresponding amides. The copper(II) 1,3-ketoesterates are readily cleaved in CHCl3 at 25-degrees-C in excess triethylenetetramine or ethylenediamine.

  DOI：

  10.1007/bf00863371

文献信息

• Polyethylenimine analogs for improved gene delivery: effect of the type of amino groups
  作者：Miao-Miao Xun、Ju-Hui Zhang、Yan-Hong Liu、Ji Zhang、Ya-Ping Xiao、Qian Guo、Shuo Li、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ra23715g

  日期：——

  The 1°, 2° and 3° amine composition of PEI analogs could be easily adjusted by special synthetic method, and their effects on the gene transfection were studied.

  PEI类似物的1°、2°和3°胺组成可以通过特殊的合成方法轻松调整，并研究它们对基因转染的影响。
• Developing Bivalent Ligands to Target CUG Triplet Repeats, the Causative Agent of Myotonic Dystrophy Type 1
  作者：Amin Haghighat Jahromi、Yuan Fu、Kali A. Miller、Lien Nguyen、Long M. Luu、Anne M. Baranger、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jm400794z

  日期：2013.12.12

  expanded CUG repeat transcript (CUGexp) is the causative agent of myotonic dystrophy type 1 (DM1) by sequestering muscleblind-like 1 protein (MBNL1), a regulator of alternative splicing. On the basis of a ligand (1) that was previously reported to be active in an in vitro assay, we present the synthesis of a small library containing 10 dimeric ligands (4–13) that differ in length, composition, and attachment

  扩展的 CUG 重复转录本 (CUG exp ) 是通过隔离肌盲样 1 蛋白 (MBNL1) 导致 1 型强直性肌营养不良 (DM1) 的病原体，MBNL1 是可变剪接的调节因子。基于先前报道在体外测定中具有活性的配体 ( 1 )，我们提出了一个包含 10个二聚配体 ( 4-13 )的小文库的合成，这些配体的长度、组成和附着点不同链接链。与寡醚接头相比，寡氨基接头对 CUG RNA 的亲和力更大，并且更有效。最有效的体外配体（9) 被证明是水溶性的并且具有细胞和细胞核渗透性，在 DM1 细胞模型中显示 MBNL1 核糖核病灶几乎完全分散。使用延时共聚焦荧光显微镜观察到9的生物活性的直接证据是其在单个活 DM1 模型细胞中分散核糖核病灶的能力。
• Novel Fmoc-Polyamino Acids for Solid-Phase Synthesis of Defined Polyamidoamines
  作者：David Schaffert、Naresh Badgujar、Ernst Wagner

  DOI：10.1021/ol200381z

  日期：2011.4.1

  A versatile solid-phase approach to sequence-defined polyamidoamines was developed. Four different Fmoc-polyamino acid building blocks were synthesized by selective protection of symmetrical oligoethylenimine precursors followed by introduction of a carboxylic acid handle using cyclic anhydrides and subsequent Fmoc-protection. The novel Fmoc-polyamino acids were used to construct polyamidoamines demonstrating

  开发了一种通用的固相方法，用于确定序列的聚酰胺胺。四种不同的Fmoc-聚氨基酸结构单元是通过对对称的低聚乙炔亚胺前体进行选择性保护，然后使用环酐引入羧酸的处理方法以及随后的Fmoc保护来合成的。新型Fmoc-聚氨基酸用于构建聚酰胺酰胺，证明与标准Fmoc反应条件完全相容。结构单元的直接合成和固相偶联反应的高效率使所定义的聚阳离子的多功能合成成为可能。
• [EN] POLYPLEX DELIVERY SYSTEM FOR PROTEINS, NUCLEIC ACIDS AND PROTEIN/NUCLEIC ACID COMPLEXES<br/>[FR] SYSTÈME D'ADMINISTRATION DE POLYPLEXES POUR PROTÉINES, ACIDES NUCLÉIQUES ET COMPLEXES PROTÉINE/ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2019165149A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Provided herein are nanoplexes comprising a payload selected from a protein and/or a polynucleic acid; and a plurality of copolymers comprising a first copolymer that is poly(N,N'-bis(acryloyl)cystamine-poly(aminoalkyl)) (PBAP), a second copolymer that is poly(C2-3 akylene glycol)-PBAP-poly(C2-3 akylene glycol), and a third copolymer that is TG-poly(C2-3 akylene glycol)-PBAP-poly(C2-3 akylene glycol)-TG wherein TG at each occurrence is independently a targeting ligand, a cell penetrating peptide, an imaging agent or a capping group, provided that a plurality of TG groups is a targeting ligand; wherein the payload is non-covalently complexed to one or more of the copolymers, one or more of the first, second, and/or third copolymers comprises an endosomal escape group having a pKa of about 4.5 to about 6.5, and optionally one or more of the first, second, and/or third copolymers comprises a host and a guest non-covalent crosslinker.

  本文提供了一种纳米复合物，其包含从蛋白质和/或多核苷酸酸中选择的有效载荷；以及包括第一共聚物为聚（N，N'-双（丙烯酰基）半胱氨酸-聚（氨基烷基））（PBAP），第二共聚物为聚（C2-3 亚甲基二醇）-PBAP-聚（C2-3 亚甲基二醇），第三共聚物为TG-聚（C2-3 亚甲基二醇）-PBAP-聚（C2-3 亚甲基二醇）-TG，其中每个TG独立地是一个靶向配体、一个细胞穿透肽、一个成像剂或一个封顶基团，但多个TG基团是一个靶向配体；其中有效载荷与一个或多个共聚物非共价复合，第一、第二和/或第三共聚物中的一个或多个包含一个pKa约为4.5至6.5的内质体逃逸基团，可选地，第一、第二和/或第三共聚物中的一个或多个包含一个主体和一个客体非共价交联剂。
• LIPID CONTAINING FORMULATIONS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20090023673A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compositions and methods useful in administering nucleic acid based therapies, for example association complexes such as liposomes and lipoplexes are described.

  本文介绍了用于管理基于核酸的治疗的组合物和方法，例如关联复合物，如脂质体和脂质复合物。