S-methyl 4-methylbenzothioate | 5925-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl 4-methylbenzothioate
• 英文别名: S-methyl p-methylbenzothioate；S-methyl 4-methylbenzenecarbothioate
• CAS: 5925-77-9
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: NSIWCLPQLNFFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl 4-methylbenzothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substitution. 46. Methyl (ethyl) thio(dithio)carboxylation of aromatics with S-methyl(5-ethyl)thiocarboxonium and -dithiocarboxonium fluoroantimonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a040
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸酐 在 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-methyl 4-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  使用苯甲酸酐和硫脲原位生成硫代苯甲酸，一锅法无味合成硫酯。

  摘要：

  一种高效、无味的方法，通过苯甲酸酐、硫脲和各种有机卤化物（伯卤化物、烯丙基卤化物和苄基卤化物）或结构多样的缺电子烯烃（酮、酯和腈）的反应来一锅合成硫酯。 Et3N 的存在已被开发出来。在该方法中，硫脲与苯甲酸酐反应原位生成硫代苯甲酸，苯甲酸酐与缺电子烯烃进行共轭加成或与卤代烷发生亲核置换反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.141

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• THE PREPARATION AND REACTIONS OF UNSYMMETRICAL THIOCARBONYL DISULFIDES
  作者：Tomonori Katada、Sadaaki Tsuji、Tatsushi Sugiyama、Shinzi Kato、Masateru Mizuta

  DOI：10.1246/cl.1976.441

  日期：1976.5.5

  Unsymmetrical thiocarbonyl disulfides (3) have been easily synthesized in good yields by the reaction of piperidinium dithiocarboxylates with sulfenyl chlorides. In the reaction of these disulfides with nucleophiles (amine and metal alkoxide), both thiocarbonyl carbon and sulfenyl sulfur atom seem to be attacked by nucleophiles. By desulfurization with triphenylphosphine thiocarbonyl disulfides converted

  不对称硫代羰基二硫化物 (3) 可以通过哌啶鎓二硫代羧酸盐与亚磺酰氯的反应以良好的收率轻松合成。在这些二硫化物与亲核试剂（胺和金属醇盐）的反应中，硫代羰基碳和硫基硫原子似乎都被亲核试剂攻击。通过用三苯基膦硫代羰基二硫化物脱硫，以高产率转化为相应的二硫酯。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Selenoesters Using Formic Acid as an <i>Ex Situ</i> CO Source
  作者：Danilo Yano de Albuquerque、Wystan K. O. Teixeira、Manoela do Sacramento、Diego Alves、Claudio Santi、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02608

  日期：2022.1.7

  A new catalytic protocol for the synthesis of selenoesters from aryl iodides and diaryl diselenides has been developed, where formic acid was employed as an efficient, low-cost, and safe substitute for toxic and gaseous CO. This protocol presents a high functional group tolerance, providing access to a large family of selenoesters in high yields (up to 97%) while operating under mild reaction conditions

  已经开发了一种用于从芳基碘化物和二芳基二硒化物合成硒代酯的新催化方案，其中甲酸被用作有毒和气态 CO 的有效、低成本和安全的替代品。该协议具有高官能团耐受性，在温和的反应条件下以高产率（高达 97%）获得一大类硒代酯，避免使用难以操作、易氧化且气味难闻的硒醇。此外，通过首次使用二有机基二硫化物作为前体，该方法可以有效地扩展到具有中等至优异产率的硫酯的合成。
• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones Using a Disilathiane as a Sulfur Source
  作者：Yohei Ogiwara、Ken Takano、Shuhei Horikawa、Norio Sakai

  DOI：10.3390/molecules23061339

  日期：——

  An indium-catalyzed reaction of lactones and a disilathiane leading to thiolactones is described. The direct synthesis of thiolactones from lactones with an appropriate sulfur source is one of the most attractive approaches in organic and pharmaceutical chemistry. In this context, we found an indium-catalyzed direct conversion of lactones into thiolactones in the presence of elemental sulfur and a

  描述了内酯和二硅硫烷的铟催化反应生成硫内酯。用合适的硫源从内酯直接合成硫内酯是有机和药物化学中最有吸引力的方法之一。在这种情况下，我们发现在元素硫和氢硅烷的存在下，通过原位形成二硅硫烷，铟催化内酯直接转化为硫代内酯。在前面反应的基础上，本文进行了利用二硅硫烷作为硫源的应用，用于通过铟催化剂从内酯有效合成多种硫内酯衍生物。
• Palladium Catalyzed Direct Carbonylative Thiomethylation of Aryldiazonium Salts and Amines with 4-(Methylthio)-2-Butanone as (Methylthio) Transfer Agent
  作者：Qingqiang Tian、Shasha Xu、Chiying Zhang、Xinyi Liu、Xiangwei Wu、Yahui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00665

  日期：2021.7.2

  Herein, an interesting palladium-catalyzed procedure for the direct carbonylative thiomethylation of aromatic amine derivatives with 4-methylthio-2-butanone is developed. Using 4-methylthio-2-butanone as (methylthio) transfer agent, a variety of corresponding thioesters are obtained with moderate to good yields under base-free condition. In addition, good functional group tolerance can be observed

  在此，开发了一种有趣的钯催化方法，用于芳胺衍生物与 4-甲硫基-2-丁酮的直接羰基化硫甲基化。使用4-甲硫基-2-丁酮作为（甲硫基）转移剂，在无碱条件下以中等至良好的收率获得了多种相应的硫酯。此外，可以观察到良好的官能团耐受性。