2a,4a,6a,8a-Decahydro-tetraazacyclopent[fg]acenaphthylene | 74199-09-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 2a,4a,6a,8a-Decahydro-tetraazacyclopent[fg]acenaphthylene
• 英文别名: cis-Decahydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopent[fg]acenaphthylene；cis-13-1,4,7,10-tetraazatetracyclo<5.5.2.0^4,140^10,13>tetradecane；cis-13-1,4,7,10-tetraazatetracyclo[5.5.1.0^4,140^10,13]tetradecane；cis-decahydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopenta[fg]acenaphthylene；cis-decahydro-2a,4a,6a,8a-tetaazacyclopent[fg]acenaphthylene；perhydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopenta[f,g]acenaphthylene；perhydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopentaacenaphthylene
• CAS: 74199-09-0；79236-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄
• 分子量: 194.28
• InChiKey: YSPZOYMEWUTYDA-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31°C
• 沸点：
  333.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a,4a,6a,8a-Decahydro-tetraazacyclopent[fg]acenaphthylene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1-hexadecyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipophilic Paramagnetic Contrast Agents

  摘要：

  The facile, high-yielding synthesis of a series of macrocycles 7a-k in 75-100% yield is reported. The transformation of these compounds to their carboxymethylated analogues 8a-k in 75-90% yield and subsequent gadolinium complexes 9a-k provides a series of homologous neutral paramagnetic contrast agents (PCAs) with tunable lipophilicity. Alkylated cationic intermediates 6a-k are prepared in yields of 72-94% from glyoxal adduct of cyclen (5) and slight excesses of alkyl iodides. The methodology is selective for monoalkylation and amenable to large-scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo981920r
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 轮环藤宁 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到2a,4a,6a,8a-Decahydro-tetraazacyclopent[fg]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  将钴-环配合物掺入模板化的纳米凝胶中可增强活性。

  摘要：

  纳米材料的最新进展已将纳米凝胶鉴定为使用分子印迹方法的新型仿生催化剂的优良基质。制备了具有膦酸酯和碳酸盐模板的可聚合Co-cycln配合物，对其进行了充分表征，并用于获得与游离配合物相比在水解神经毒剂4-硝基苯基磷酸酯方面表现出高活性和周转率且催化负载低的纳米凝胶。模拟的。这项工作表明，模板的化学结构对可聚合配合物中金属中心的配位几何形状和氧化态有影响，从而导致聚合物基质催化性能发生非常显着的变化。伪八面体钴（III）和三角-双锥体钴（II）结构均已用于合成印迹纳米凝胶，催化数据表明：i）印迹纳米凝胶可用于15％的负载并显示周转率；ii）采用不同模板的压印方法在聚合物基质中产生的结构差异是分子识别能力和催化活性的原因。纳米碳粉P1印有碳酸盐模板，其催化活性比磷酸酯印有P2高50％以上。ii）采用不同模板的压印方法在聚合物基质中产生的结构差异是分子识别能力和催化活性的原因。纳米碳粉P1印有碳

  DOI：

  10.1002/chem.201503946

文献信息

• Method of preparing cis-8b-methyldecahydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopenta[fg] acenaphthylene, cis-decahydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopenta[fg] acenaphthylene, cyclene and functionalised cyclenes
  申请人：Boschetti Frèderic

  公开号：US20060217548A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A method of preparing cyclene having formula (I) from triethylenetetraamine having formula (VIII) or ethylenediamine having formula (VIII′) includes a series of steps. The first series of steps (I) includes a step A (one-pot preparation of the compound having formula (IIa) from the compound having formula (VIII)), followed by a step B (transforming the compound having formula (IIa) into cyclene having formula (I)). The second series of steps (II) includes a step C (preparing the compound having formula (IIb) from the compound having formula (VIII)), followed by a step D (transforming the compound having formula (IIb) into cylcene having formula (I)). The third series of steps (III) includes a step E involving the one-pot preparation of the compound having formula (IIa) from the compound having formula (VIII), followed by a step B involving the transformation of the compound having formula (IIa) into cyclene having formula (I).

  从具有式（VIII）的三乙烯四胺或具有式（VIII′）的乙二胺制备具有式（I）的环烯的方法包括一系列步骤。第一系列步骤（I）包括步骤A（从具有式（VIII）的化合物制备具有式（IIa）的一锅法），然后是步骤B（将具有式（IIa）的化合物转化为具有式（I）的环烯）。第二系列步骤（II）包括步骤C（从具有式（VIII）的化合物制备具有式（IIb）的化合物），然后是步骤D（将具有式（IIb）的化合物转化为具有式（I）的环烯）。第三系列步骤（III）包括涉及从具有式（VIII）的化合物制备具有式（IIa）的化合物的一锅法的步骤E，然后是涉及将具有式（IIa）的化合物转化为具有式（I）的环烯的步骤B。
• Synthesis, structural studies, kinetic stability, and oxidation catalysis of the late first row transition metal complexes of 4,10-dimethyl-1,4,7,10-tetraazabicyclo[6.5.2]pentadecane
  作者：Dallas L. Matz、Donald G. Jones、Kimberly D. Roewe、Michael-Joseph Gorbet、Zhan Zhang、Zhuqi Chen、Timothy J. Prior、Stephen J. Archibald、Guochuan Yin、Timothy J. Hubin

  DOI：10.1039/c5dt00742a

  日期：——

  and/or substrates. The copper(II) complex kinetic stability in 5 M HCl and at elevated temperatures was determined and compared to related complexes in the literature. The electronic properties of the manganese and iron complexes were evaluated using solid state magnetic moment determination and acetonitrile solution electronic spectroscopy, revealing high spin metal complexes in all cases. Cyclic voltammetry

  首次介绍了4,11-二甲基-1,4,8,11-四氮杂双环[6.5.2]十五烷的合成细节。已经合成并表征了其新颖的Mn 2 +，Fe 2 +，Mn 3+和Fe 3+配合物。获得了两种锰配合物的X射线晶体结构，以及另外五个Co 3+，Cu 2+和Zn 2+结构，这是该配体的配合物的第一个结构表征。每个复合物都具有跨桥大环环的cis -V构型，而保留了顺式使配合物与氧化剂和/或底物相互作用的不稳定结合位点。确定了铜（II）配合物在5 M HCl中和高温下的动力学稳定性，并将其与文献中的相关配合物进行了比较。使用固态磁矩测定和乙腈溶液电子光谱对锰和铁配合物的电子性质进行了评估，发现在所有情况下都具有高自旋金属配合物。二价铁和锰配合物在乙腈中的循环伏安法显示出可逆的氧化还原过程，表明这两种配合物均可能涉及涉及电子转移过程的催化反应性。Mn 2+和Fe 2+的筛选 用过氧化氢作为末端氧化剂进行氧化催化
• Bis-aminals: efficient tools for bis-macrocycle synthesis
  作者：Michel Le Baccon、Françoise Chuburu、Loïc Toupet、Henri Handel、Mathieu Soibinet、Isabelle De′champs-Olivier、Jean-Pierre Barbier、Michel Aplincourt

  DOI：10.1039/b103995b

  日期：——

  for the synthesis of symmetrical, dissymmetrical or functionalized bis-tetraazamacrocycles. The key feature of the process is the separation of insoluble mono- or bis-quaternary ammonium salts from solution during the course of the alkylation reaction.

  四氮杂大环双缩醛被证明是合成对称，不对称或功能化的双四氮杂大环的极好工具。该方法的关键特征是分离不溶的单或双季铵盐铵盐 在烷基化反应过程中从溶液中分离。
• Synthesis and transition-metal complexes of new cross-bridged tetraamine ligands
  作者：Gary R. Weisman、Edward H. Wong、Daniel C. Hill、Mark E. Rogers、David P. Reed、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1039/cc9960000947

  日期：——

  New cross-bridged tetraamine ligands (bicyclo[6.6.2],[6.5.2] and [5.5.2] systems ) are synthesized; complexation of CuII and NiII demonstrate that the ligands coordinate selected metals in a cleft.

  合成了新的交桥四胺配体（双环[6.6.2]、[6.5.2]和[5.5.2]系统）；CuII 和 NiII 的络合表明，配体在裂隙中与选定的金属配位。
• Inside or outside a ligand cleft? Synthetic, structural, and kinetic inertness studies of zinc, cadmium, and mercury complexes of cross-bridged cyclam and cyclen
  作者：Weijun Niu、Edward H. Wong、Gary R. Weisman、Daniel C. Hill、David J. Tranchemontagne、Kim-Chung Lam、Roger D. Sommer、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1039/b410738a

  日期：——

  to metal complexes with enhanced kinetic inertness. The synthesis and spectral characterization of zinc(II), cadmium(II), and mercury(II) complexes of cross-bridged cyclam (L1) as well as cross-bridged cyclen (L2) are reported along with the details of our synthetic route to L2. X-ray structural studies revealed that all Zn(II) and Cd(II) cations are fully κ4N-coordinated inside the respective ligand's

  流行的四氮杂大环配体cyclam的乙烯交联导致金属配合物的动力学惰性增强。报告了跨桥环仙（L 1）和跨桥环素（L 2）的锌（II），镉（II）和汞（II）配合物的合成和光谱表征，以及我们的详细信息。合成路线到L 2。X射线结构的研究表明，所有的Zn（II），镉（II）的阳离子是完全κ 4的N-协调各自的配体的分子内裂口与大号1为Zn（II）提供更好的配合。而汞（II）同样地配位到大号2，已经发现，以复杂的大号1的配位体以外的裂口以一种新颖的外-κ 2的N-模式。该κ的溶液NMR数据4 Ñ配合物是与仅单个的存在一致顺-folded在每种情况下的异构体。配体1 H和13 C耦合到111,113 Cd和199汞在它们的复合物中可以清楚地辨别出来。已经评估了代表性水溶液在酸性水溶液中的相对动力学惰性，并发现其顺序如下：Zn（II）> Cd（II）≫ Hg（II）。数据还证实，与较小的cycln类似物L